3-(β-D-ribofuranosyl)-5,7-bis(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine | 1285456-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(β-D-ribofuranosyl)-5,7-bis(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-[5,7-bis(trifluoromethyl)imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 1285456-59-8
• 化学式: C₁₃H₁₁F₆N₃O₄
• 分子量: 387.238
• InChiKey: BJOQMFGVTGXHEE-MGUDNFKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylic acid 在 甲醇 、 氨 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(β-D-ribofuranosyl)-5,7-bis(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  氟化嘌呤和1-脱氮嘌呤糖苷的合成作为腺苷脱氨酶的潜在抑制剂

  摘要：

  2-和6-三氟甲基化嘌呤和1-deazapurines的合成是通过5-氨基咪唑与一组三氟甲基取代的1,3-CCC-和1,3-CNC-进行正式的[3 + 3]环化反应进行的介电体。相应的氟化核苷是通过9个未取代的嘌呤和1-deazapurines与过乙酰化的β-核糖，β-葡萄糖和鼠李糖进行糖基化合成的，然后进行脱保护。这些支架可以被认为是腺苷脱氨酶（ADA）和肌苷单磷酸脱氢酶（IMPDH）酶的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo102579g