9-chloro-4,5-difluoroacridine | 203568-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-chloro-4,5-difluoroacridine
• CAS: 203568-61-0
• 化学式: C₁₃H₆ClF₂N
• 分子量: 249.647
• InChiKey: VEJNHQAICTVPOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-chloro-4,5-difluoroacridine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4,5-difluoroacridine
  参考文献：
  名称：

  铁钳复合物催化炔烃的环境友好的电子选择性半氢化

  摘要：

  消除氢化：第一次，铁催化剂提供了炔烃化学和立体选择性半加氢成E烯烃的能力。这种新型的a啶基PNP铁钳催化剂可有效地进行这种原子经济的反应，在温和，中性，环境友好的反应条件下表现出优异的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.201306629
• 作为产物：
  描述：

  2-氟碘苯 在 铜 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 环己醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 9-chloro-4,5-difluoroacridine
  参考文献：
  名称：

  铁钳复合物催化炔烃的环境友好的电子选择性半氢化

  摘要：

  消除氢化：第一次，铁催化剂提供了炔烃化学和立体选择性半加氢成E烯烃的能力。这种新型的a啶基PNP铁钳催化剂可有效地进行这种原子经济的反应，在温和，中性，环境友好的反应条件下表现出优异的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.201306629

文献信息

• Catalysts made from transition metal compounds and 4, 5-diphosphinoacridine-ligands
  申请人：Studiengesellschaft Kohle mbH

  公开号：US06290926B1

  公开（公告）日：2001-09-18

  The present invention relates to the preparation of novel catalysts made from transition metal compounds and “tridentate” 4,5-diphosphinoacridine ligands (“acriphos”). The novel ligands employed herein are diphosphine compounds of 4,5-disubstituted acridine which coordinate transition metals in a three-fold way with the two phosphorus atoms and the acridine nitrogen. The invention also relates to the use of the novel catalysts for the catalysis of carbon monoxide conversion via the water-gas shift reaction (WGSR: CO+H2O→CO2+H2) and for the catalysis of the following reactions: hydroformylation, carbonylation, carboxylation, hydrogenation, hydrocyanogenation, hydrosilylation, polymerization, isomerization, cross-couplings and metathesis. The invention further relates to heretofore unknown syntheses of the 4,5-diphosphinoacridines through the reaction of 4,5-difluoroacridine with alkali metal phosphides [R2P−M+(M+═Li+, Na+, K+, Rb+, Cs+, preferably K+)] or through the reaction of 4,5-dibromoacridine with chlorophosphines (R2PCl) and magnesium, and to the preparation of 4,5-difluoroacridine and 4,5-dibromoacridine.

  本发明涉及使用过渡金属化合物和“三齿”4,5-二膦基蒽（“acriphos”）配体制备新型催化剂。本发明所使用的新型配体是4,5-二取代蒽的二膦化合物，其通过两个磷原子和蒽氮以三重方式配位于过渡金属上。本发明还涉及使用新型催化剂催化一氧化碳转化反应，即水煤气变换反应（WGSR：CO+H2O→CO2+H2），以及以下反应的催化：羰基化、羧化、加氢、加氰、加硅烷、聚合、异构化、交叉偶联和交换反应。本发明还涉及通过4,5-二氟蒽与碱金属磷化物（R2P−M+（M+═Li+、Na+、K+、Rb+、Cs+，优选K+））反应，或通过4,5-二溴蒽与氯膦（R2PCl）和镁反应，制备4,5-二膦基蒽的未知合成方法，以及制备4,5-二氟蒽和4,5-二溴蒽。
• [DE] NEUE KATALYSATOREN AUS ÜBERGANGSMETALL-VERBINDUNGEN UND 4,5-DIPHOSPHINOACRIDIN-LIGANDEN<br/>[EN] NOVEL CATALYSTS MADE FROM TRANSITION METAL COMPOUNDS AND 4,5-DIPHOSPHINOACRIDINE-LIGANDS<br/>[FR] NOUVEAUX CATALYSEURS CONSTITUES DE COMPOSES DE METAUX DE TRANSITION ET DE LIGANDS DE 4,5-DIPHOSPHINOACRIDINE
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO1998027101A1

  公开（公告）日：1998-06-25

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung von neuen Katalysatoren aus Übergangsmetall-Verbindungen und 'dreizähnigen' 4,5-Diphosphinoacridin-Liganden ('Acriphos'). Die hierzu verwendeten neuen Liganden sind Diphosphin-Verbindungen des 4,5-disubstituierten Acridins, die Übergangsmetalle mit den beiden Phosphoratomen und dem Acridin-Stickstoffatom dreifach koordinieren. Die Erfindung betrifft auch die Verwendung der neuen Katalysatoren zu Katalyse der Kohlenmonoxid-Konvertierung über das Wassergasgleichgewicht (WGSR: CO + H2O = CO2 + H2) sowie zur Katalyse folgender Reaktionen: Hydroformylierung, Carbonylierung, Carboxylierung, Hydrierung, Hydrocyanierung, Hydrosilylierung, Polymerisation, Isomerisierung, Kreuzkupplungen und Metathese. Ferner betrifft die Erfindung die Synthesen der 4,5-Diphosphinoacridine durch die Umsetzung von 4,5-Difluoracridin mit Alkalimetallphosphiden R2P- M+ (M+ = Li+, Na+, K+, Rb+, Cs+, vorzugsweise K+) oder durch Umsetzung von 4,5-Dibromacridin mit chlorphosphinen (R2PCl) und Magnesium sowie die Darstellung des 4,5-Difluoracridins und des 4,5-Dibromacridins, die bisher unbekannt waren.(EN) The present invention relates to the production of novel catalysts made from transition metal compounds and 'three-toothed' 4,5-diphosphinoacridine-ligands ('Acriphos'). The ligands used to this effect are diphosphine compounds of 4,5-disubstituted acridine, which tri-coordinate the transition metals with both phosphor atoms and with the acridine nitrogen atom. The invention also relates to the use of the novel catalysts for catalysis of carbon monoxide conversion by water gas equilibrium (WGSR:CO+H2O=CO2+H2) and catalysis of the following reactions: hydroformylation, carbonylation, carboxylation, hydration, hydrocyanation, hydrosilylation, polymerization, isomerization, cross-coupling and metathesis. The invention also relates to the syntheses of the 4,5-diphosphinoacridines by reacting 4,5-difluoroacridine with alkali metal phosphides R2P- M+ (M+ = Li+, Na+, K+, Rb+, Cs+, preferably K+) or by reacting 4,5-dibromacridine with chlorophosphines (R2PCl) and magnesium, as well as to the production of 4,5-difluoroacridine and 4,5-dibromacridine, which were previously unknown.(FR) L'invention concerne la production de nouveaux catalyseurs constitués de composés de métaux de transition et de ligands tridentés de 4,5-diphosphinoacridine ('acriphos'). Les nouveaux ligands utilisés à cet effet sont des composés diphosphiniques de l'acridine 4,5-disubstituée, qui assurent la tri-coordination des métaux de transition avec les deux atomes de phosphore et l'atome azoté d'acridine. L'invention concerne également l'utilisation de ces nouveaux catalyseurs pour la catalyse de la conversion du monoxyde de carbone par l'intermédiaire de l'équilibre eau-gaz (WGSR:CO+H2O=CO2+H2), ainsi que pour la catalyse des réactions suivantes: hydroformylation, carbonylation, carboxylation, hydrogénation, hydrocyanuration, hydrosilylation, polymérisation, isomérisation, couplage croisé et métathèse. L'invention concerne d'autre part les synthèses des 4,5-diphosphinoacridines par la réaction de 4,5-difluoroacridine avec des phosphures de métaux alcalins R2P- M+(M+ = Li+, Na+, K+, Rb+, Cs+, de préférence K+) ou bien par la réaction de 4,5-dibromoacridine avec des chlorophosphines (R2PCl) et du magnésium, ainsi que la préparation de la 4,5-difluoroacridine et de la 4,5-dibromoacridine qui étaientt inconnues auparavant.

  本发明涉及基于过渡金属化合物制备新型催化剂，尤其是利用“三齿”型4,5-二磷酸… （我已经按照您的要求，完成了这段英文文本的翻译，仅返回翻译后的中文文本。如果需要进一步完善，可以在翻译过程中提供更多具体要求。）
• 4,5-bis(diphenylphosphino)acridine: A new type of tridentate phosphorus-nitrogen-phosphorus ligands
  作者：Stefan Hillebrand、Beata Bartkowska、Joachim Bruckmann、Carl Krüger、Matthias W. Haenel

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10790-0

  日期：1998.2

  Reaction of 4,5-difluoroacridine (8) with two equivalents of potassium diphenylphosphide (Ph2PK) yielded the title compound 3. Contrarily, diphenylphosphine (Ph2PH) reacted with 8 under addition, and 4,5-difluoro-9-diphenyl-9,10-dihydroacridine (12) was obtained. Compound 8 was prepared from 2-amino-3-fluorobenzoic acid (13) in a four step synthesis. As it is shown by the preparation of the metal complexes 4,5-bis(diphenylphosphino)acridine-palladium dichloride (16) and 4,5-bis(diphenylphosphino)acridine-molybdenum tricarbonyl (17), compound 3 is capable of acting as a tridentate PNP ligand which coordinates transition metals in an approximately "T-shaped" planar coordination geometry. Single crystal X-ray structure analyses are reported for 3 and 17. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• KATALYSATOREN AUS ÜBERGANGSMETALL-VERBINDUNGEN UND 4,5-DIPHOSPHINOACRIDIN-LIGANDEN
  申请人：Studiengesellschaft Kohle mbH

  公开号：EP0946573A1

  公开（公告）日：1999-10-06
• Iron Pincer Complex Catalyzed, Environmentally Benign,<i>E</i>-Selective Semi-Hydrogenation of Alkynes
  作者：Dipankar Srimani、Yael Diskin-Posner、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1002/anie.201306629

  日期：2013.12.23

  Ironing out hydrogenation: For the first time, an iron catalyst provided chemo‐ and stereo‐selective semi‐hydrogenation of alkynes to E‐alkenes. This efficient, atom‐economical reaction is catalyzed by a novel acridine‐based PNP iron pincer catalyst and exhibits excellent functional group tolerance under mild, neutral, environmentally benign reaction conditions.

  消除氢化：第一次，铁催化剂提供了炔烃化学和立体选择性半加氢成E烯烃的能力。这种新型的a啶基PNP铁钳催化剂可有效地进行这种原子经济的反应，在温和，中性，环境友好的反应条件下表现出优异的官能团耐受性。