6-methoxy-4a-methyl-4,4a,9,10-tetrahydro-3H-phenanthren-2-one | 61582-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-4a-methyl-4,4a,9,10-tetrahydro-3H-phenanthren-2-one
• 英文别名: 6-Methoxy-4a-methyl-4,4a,9,10-tetrahydro-3H-phenanthren-2-on；6-Methoxy-4a-methyl-3,4,9,10-tetrahydrophenanthren-2-one
• CAS: 61582-81-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: GGQVQXJHIRDECI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.2±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-4a-methyl-4,4a,9,10-tetrahydro-3H-phenanthren-2-one 在 氢碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-hydroxy-4a-methyl-4,4a,9,10-tetrahydro-3H-phenanthren-2-one
  参考文献：
  名称：

  245.一些取代的六氢-12-甲基-2-氧代菲的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580001248
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯基丙酮 在 盐酸 、 cerium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 6-methoxy-4a-methyl-4,4a,9,10-tetrahydro-3H-phenanthren-2-one
  参考文献：
  名称：

  Use of Conjugated Dienones in Cyclialkylations:  Total Syntheses of Arucadiol, 1,2-Didehydromiltirone, (±)-Hinokione, (±)-Nimbidiol, Sageone, and Miltirone

  摘要：

  Functionalized hydrophenanthrenes can be prepared using a cyclialkylation-based strategy. These annulations are highly dependent on the directing effects of the arene substitutents and on conformational considerations. The utility of this methodology was featured in the syntheses of six diterpenoids.

  DOI：

  10.1021/jo970570q

文献信息

• Cyclisatioh de diarylalcanes en milieu superacide : synthese de cetones tricycliques a methyle angulaire et mecanisme de leur isomerisation
  作者：C. Berrier、J.C. Jacquesy、J.P. Gessom、A. Renoux

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88438-6

  日期：1984.1

  Cyclisation of readily available diary1-1,2 ethanes 1→4 proceeds in SbF5,-HF at 0°C to yield tricyclic phenanthrenones 5, 6, 7 and 11 bearing an angular methyl group. This process implies the electrophilic attack of the more basic aromatic ring, reacting through its diprotonated form (on the oxygen and the meta carbon atom) on the second aromatic ring. Isomerization of these primary products may be

  易于获得的二烷基1-1,2乙烷1→4的环化反应在0°C下于SbF 5，-HF中进行，得到带有角甲基的三环菲咯酮5、6、7和11。该过程意味着更碱性的芳环的亲电子攻击，通过其在第二芳环上的双质子化形式（在氧和间位碳原子上）发生反应。可以观察到这些初级产物的异构化生成3的酮8、9、10和4的酮12），并且通过使用特定的氘代3d进行了证明，它涉及立体定向的1,2氢化物（或氘代）移位，而没有交换。
• A stereospecific synthesis of (±)-ferruginol
  作者：P.Narasimha Rao、K. Raman

  DOI：10.1016/0040-4020(58)80050-2

  日期：1958.1

  A stereospecific synthesis of (±)-ferruginol following the Robinson “ring extension” method has been described. The infra-red spectra of the benzoates of the synthetic and natural ferruginol are found to be identical.

  已经描述了遵循Robinson“环延伸”方法的（±）-铁苦酚的立体有择合成。发现合成和天然铁氨酚的苯甲酸酯的红外光谱是相同的。
• 308. The Birch reduction of some substituted octahydro-2- hydroxy-12-methylphenanthrenes
  作者：F. H. Howell、D. A. H. Taylor

  DOI：10.1039/jr9590001607

  日期：——
• Fetizon,M.; Moreau,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 3479 - 3485
  作者：Fetizon,M.、Moreau,G.

  DOI：——

  日期：——
• New Methods for the Preparation of Hydrophenanthrenes
  作者：G Majetich

  DOI：10.1016/00404-0399(50)0883e-

  日期：1995.7.3