2-乙基环丁酮 | 10374-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙基环丁酮
• 英文名称: 2-Ethylcyclobutanone
• 英文别名: 2-ethylcyclobutan-1-one
• CAS: 10374-14-8
• 化学式: C₆H₁₀O
• mdl: MFCD00049150
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: FZZIOLFULBXCKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72-76 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  0.9582 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基环丁酮 生成 4-羟基己醛
  参考文献：
  名称：

  One-electron vs. two-electron oxidations. Vanadium(V) oxidation of cyclobutanols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00852a021
• 作为产物：
  描述：

  3-已炔-1-醇 在 吡啶 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2-乙基环丁酮
  参考文献：
  名称：

  Hanack,M. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 733, p. 5 - 26

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoinduced, Copper-Catalyzed Three-Component Annulation of <i>gem</i>-Dialkylthio Enynes
  作者：Jiang Lou、Juan Ma、Bao-Hua Xu、Yong-Gui Zhou、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01645

  日期：2020.7.2

  Photoinduced, copper-catalyzed three-component radical annulation of gem-dialkylthio enynes, cyclobutanone oxime esters, and boronic acids was achieved, forming highly functionalized aryl thienyl sulfides with both good chemo- and diastereoselectivities. The reaction proceeds through a domino sequence involving cyanoalkyl radical-mediated intramolecular annulation of gem-dialkylthio enyne, alkenyl

  实现了光诱导的铜催化的宝石-二烷硫基炔烃，环丁酮肟酯和硼酸的三组分自由基环化反应，形成了高度官能化的芳基噻吩硫醚，具有良好的化学选择性和非对映选择性。该反应通过一个多米诺序列进行，该多米诺序列涉及氰基烷基自由基介导的宝石-二烷硫基烯炔的分子内环化，烯基自由基促进的C（sp 3）-S键断裂以及硫中心自由基俘获的Cu（II）促进的CS交叉耦合。该协议的特点是在一个锅中同时建立氰基烷基，环戊酮和噻吩基团以及一个硫醚CS键，具有宽泛的底物范围和在温和条件下的多功能官能团耐受性。
• Visible-light-induced radical cascade cyclization of oxime esters and aryl isonitriles: synthesis of cyclopenta[<i>b</i>]quinoxalines
  作者：Yao Yuan、Wu-Heng Dong、Xiao-Shuang Gao、Xiao-Min Xie、Zhao-Guo Zhang

  DOI：10.1039/c9cc05655f

  日期：——

  A visible-light-induced radical cascade cyclization of aryl isonitriles and cyclobutanone oxime esters for the synthesis of cyclopenta[b]quinoxalines has been accomplished for the first time. The key to the success of this process was the integration of the in situ-formed nitrile radical followed by the cascade radical isonitrile/nitrile insertion-cyclization. The easy introduction of substituents

  首次实现了可见光诱导的芳基异腈和环丁酮肟酯的自由基级联环化反应，用于合成环戊[ b ]喹喔啉。该方法成功的关键是原位形成的腈自由基的整合，然后是级联自由基的腈/腈插入-环化反应。容易为两种底物引入取代基以及反应的高官能团耐受性使其成为以中等至良好收率得到各种喹喔啉衍生物的有效策略。
• Photoinduced Merging with Copper‐ or <scp>Nickel‐Catalyzed</scp> 1, <scp>4‐Cyanoalkylarylation</scp> of 1, <scp>3‐Enynes</scp> to Access Multiple Functionalizatized Allenes in Batch and Continuous Flow
  作者：Qi Sun、Xin‐Peng Zhang、Xiu Duan、Long‐Zhou Qin、Xin Yuan、Meng‐Yu Wu、Jie Liu、Shan‐Shan Zhu、Jiang‐Kai Qiu、Kai Guo

  DOI：10.1002/cjoc.202200056

  日期：2022.7

  A three-component reaction of 1,3-enynes and cyclobutanone oxime esters in the presence of aryl boronic acids or organozinc reagents via the photoredox/copper or photoredox/nickel catalysis has been established. This redox-neutral 1,4-cyanoalkylarylation reaction has demonstrated mild condition, high catalytic reactivity and wide functional group compatibility, allowing access to a variety of functionalized

  已经建立了在芳基硼酸或有机锌试剂存在下通过光氧化还原/铜或光氧化还原/镍催化的 1,3-烯炔和环丁酮肟酯的三组分反应。这种氧化还原中性的 1,4-氰基烷基芳基化反应具有温和的条件、高催化活性和广泛的官能团相容性，允许获得各种具有高化学和区域选择性的功能化四取代丙二烯衍生物。此外，使用光催化连续流动技术来促进这一过程将导致产量增加（流动 70%与批次 61%）、减少反应时间（流动 7 分钟与批次 6 小时），并且易于放大（升级到克级），展示了其作为合成平台的潜力。 ,已经建立了在芳基硼酸或有机锌试剂存在下通过光氧化还原/铜或光氧化还原/镍催化的 1,3-烯炔和环丁酮肟酯的三组分反应。这种氧化还原中性的 1,4-氰基烷基芳基化反应具有温和的条件、高催化活性和广泛的官能团相容性，允许获得各种具有高化学和区域选择性的功能化四取代丙二烯衍生物。此外，使用光催化连续流动技术来促进这一过程将导致产量增加（流动
• Shevchuk; Kulinkovich, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 4, p. 491 - 495
  作者：Shevchuk、Kulinkovich

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of γ-halogenated ketones via the Ce(IV)-mediated oxidative coupling of cyclobutanols and inorganic halides
  作者：Brian M. Casey、Cynthia A. Eakin、Robert A. Flowers

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.114

  日期：2009.3

  A straightforward method for the synthesis of gamma-halo-substituted ketones formed via the CAN-initiated oxidative addition of halides to 1-substituted cyclobutanols has been developed. This method has short reaction times, and provides access to a range of bromo and iodo gamma-substituted ketones in good to excellent yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.