2-乙基环己-2,5-二烯-1,4-二酮 | 4754-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙基环己-2,5-二烯-1,4-二酮
• 英文名称: 2-ethyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-ethyl-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione；2-ethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2-ethyl-p-benzoquinone；ethyl-1,4-benzoquinone；2-ethylbenzoquinone；ethyl-[1,4]benzoquinone
• CAS: 4754-26-1
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: IGRSQEOIAAGSGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36.8-37.6 °C
• 沸点：
  206.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）
• LogP：
  1.319 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基环己-2,5-二烯-1,4-二酮 在 二氧化硫 作用下， 生成 1,4-二羟基-2-乙基苯
  参考文献：
  名称：

  Hackman; Pryor; Todd, Biochemical Journal, 1948, vol. 43, p. 474,477

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙基苯酚 生成 2-乙基环己-2,5-二烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  选定酚类两相硝化的研究

  摘要：

  用酸水溶液，硝酸钠和乙醚对几种酚进行两相硝化，得到了预期的硝基酚苯甲醌。观察到可变的诱导期，可以通过添加亚硝酸钠显着减少诱导期。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87910-1

文献信息

• Chemo- and Regioselective Direct Hydroxylation of Arenes with Hydrogen Peroxide Catalyzed by a Divanadium-Substituted Phosphotungstate
  作者：Keigo Kamata、Taiyo Yamaura、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/anie.201201605

  日期：2012.7.16

  Peroxide in, phenol out: The catalyst [γ‐PW10O38V2(μ‐OH)2]3− showed high activity in the hydroxylation of various aromatic compounds with aqueous H2O2. The system was regioselective, producing para‐phenols from monosubstituted benzene derivatives. Furthermore, alkylarenes with reactive side‐chain CH bonds could be chemoselectively hydroxylated without significant formation of side‐chain oxygenated

  过氧化物，酚出：将催化剂[γ-PW 10 ö 38 V 2（μ-OH）2 ] 3-表明在各种芳族化合物与水性小时羟化活性高2 Ò 2。该系统具有区域选择性，可从单取代的苯衍生物生产对酚。此外，反应性侧链的C烷基芳烃 H键可以化学选择性羟基化而不显著形成的侧链氧化产物。
• Chiral cobalt(<scp>ii</scp>) complex catalyzed Friedel–Crafts aromatization for the synthesis of axially chiral biaryldiols
  作者：Chaoran Xu、Haifeng Zheng、Bowen Hu、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c7cc05266a

  日期：——

  axially chiral biaryldiols via asymmetric Friedel–Crafts aromatization between p-quinones and 2-naphthols was developed. A chiral cobalt(II) complex of N,N′-dioxide enabled the process to generate axially chiral biaryldiols in up to 98% yield and 95% ee. A large range of substituents at different positions of p-quinones and 2-naphthols was tolerable. The configuration of the product and the chiral N,N′-dioxide-Co(ClO4)2

  通过对苯二酚和2-萘酚之间的不对称Friedel-Crafts芳构化，有效地合成了轴向手性联芳二醇。N，N'-二氧化物的手性钴（II）配合物使该方法能够以高达98％的收率和95％的ee生成轴向手性联芳基二醇。在对苯醌和2-萘酚的不同位置处的大范围的取代基是可容忍的。通过X射线晶体衍射分析确定了产物和手性N，N'-二氧化物-Co（ClO 4）2催化剂的构型，并提出了可能的催化模型。
• Oxidation of C₂, C₃and higher alkanes by a ruthenium–oxo system
  作者：Tai-Chu Lau、Chi-Keung Mak

  DOI：10.1039/c39950000943

  日期：——

  Barium ruthenate, BaRuO3(OH)2, when dissolved in TFA–CH2Cl2 containing a few equivalents of 2,2′-bipyridine, generates a highly reactive ruthenium–oxo system that is capable of oxidizing ethane and propane at room temperature with good yields.

  钡钌酸盐 BaRuO3(OH)2 溶解在含有少量 2,2'-联吡啶的三氟醋酸-二氯甲烷中，生成一种高度反应性的钌-氧系统，能够在室温下以良好产率氧化乙烷和丙烷。
• Substituent effects in the oxidation of 2-alkyl-1,4-dialkoxybenzenes with ceric ammonium nitrate
  作者：Brian E. Love、Alexander L. Simmons

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.042

  日期：2016.12

  Increased steric size of alkyl groups and the presence of coordinating atoms on alkoxy groups have both been found to contribute to decreasing yields of diquinones upon reaction of 2-alkyl-1,4-dialkoxybenzenes with CAN. The overall hydrophilicity of the substrates does not appear to be a significant factor in determining the diquinone yield for these reactions.

  已经发现，当2-烷基-1，4-二烷氧基苯与CAN反应时，增加的烷基空间尺寸和在烷氧基上存在配位原子均有助于降低二醌的收率。底物的整体亲水性似乎不是决定这些反应的二醌产率的重要因素。
• Synthesis of 2-substituted quinones, vitamin K3, and vitamin K1 from p-cresol. BF3·OEt2-catalyzed methyl migration of 4-tert-butyldioxycyclohexadienones
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Akiko Fujii、Yasutaka Inubushi、Naruyoshi Komiya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.134

  日期：2010.4

  oxidation of p-cresol with tert-butyl hydroperoxide, in hexafluoro-2-propanol/toluene gave toluquinone efficiently. The reaction can be applied to the regio-selective short-step syntheses of vitamin K3 and vitamin K1 from p-cresol.

  BF 3 ·OET 2 -催化的甲基迁移4-甲基-4-叔-butyldioxycyclohexadienone，其通过的钌催化氧化获得p甲酚与叔丁基过氧化氢，在六氟-2-丙醇/甲苯，得到有效甲苯醌。该反应可以应用于维生素K的区域选择性短步合成3和维生素K 1从p甲酚。