ethyl (N-phenylsulfonyl)indole-3-carboxylate | 80360-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (N-phenylsulfonyl)indole-3-carboxylate
• 英文别名: 1H-Indole-3-carboxylic acid, 1-(phenylsulfonyl)-, ethyl ester；ethyl 1-(benzenesulfonyl)indole-3-carboxylate
• CAS: 80360-15-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄S
• 分子量: 329.376
• InChiKey: OXYQSCWGVLKSEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (N-phenylsulfonyl)indole-3-carboxylate 、 3-甲基哌啶 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到[1-(Benzenesulfonyl)indol-3-yl]-(3-methylpiperidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of Indole-Based Heterocycles Using an Amidoaluminum-Mediated Strategy

  摘要：

  大量生物活性化合物含有吲哚骨架。因此，化学家们不断寻找更有效的方法来成功合成所需的生物碱。在我们最近努力合成基于吲哚的p38抑制剂和尼亚辛时，我们发现一系列基于吲哚的吲哚-3-羧酰胺可以通过酰胺铝介导的策略从各种吲哚-3-羧酸盐高效合成。用各种酰胺铝复合物处理带有不同取代模式的吲哚环的乙基吲哚-3-羧酸盐，得到了相应的1H-吲哚-3-羧酰胺，收率高达75%。通过二异丁基铝氢还原得到了相应的尼亚辛，收率为63-85%。这是首次报道的类型为Al2(CH3)4(NR2)2的酰胺铝复合物促进相对惰性的吲哚酯的易于酰胺化的例子。这种特别有希望的方法已经产生了一种生成这种类型的具有药用重要性的生物碱的首创策略。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088071
• 作为产物：
  描述：

  3-碘吲哚 在 叔丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 ethyl (N-phenylsulfonyl)indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Generation and reactions of 3-lithio-1-(phenylsulfonyl)indole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00344a001

文献信息

• Novel Indolyl Aryl Sulfones Active against HIV-1 Carrying NNRTI Resistance Mutations:  Synthesis and SAR Studies
  作者：Romano Silvestri、Gabriella De Martino、Giuseppe La Regina、Marino Artico、Silvio Massa、Laura Vargiu、Massimo Mura、Anna Giulia Loi、Tiziana Marceddu、Paolo La Colla

  DOI：10.1021/jm0211063

  日期：2003.6.1

  The potent anti-HIV-1 activities of L-737,126 (2) and PAS sulfones prompted us to design and test against HIV-1 in acutely infected MT-4 cells a number of novel 1- and 3-benzenesulfonylindoles. Indoles belonging to the 1-benzenesulfonyl series were found poorly or totally inactive. On the contrary, some of the 3-benzenesulfonyl derivatives turned out to be as potent as 2, being endowed with potencies in the low nanomolar concentration range. In particular, (2-methylphenyl)sulfonyl (72) and (3-methylphenyl)sulfonyl (73) derivatives showed EC50 values of 1 nM. Introduction of two methyl groups at positions 3 and 5 of the phenyl ring of 2 furnished derivatives (80 and 83) which showed very potent and selective anti-HIV-1 activity not only against the wt strain, but also against mutants carrying NNRTI-resistant mutations at positions 103 and 181 of the reverse transcriptase gene.
• SAULNIER, M. G.;GRIBBLE, G. W., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 5, 57-761
  作者：SAULNIER, M. G.、GRIBBLE, G. W.

  DOI：——

  日期：——