(+/-)-trans-2-(4-methylphenyl)cyclohexanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-trans-2-(4-methylphenyl)cyclohexanol
• 英文别名: trans-2-(4-methylphenyl) cyclohexan-1-ol；trans-2-(p-tolyl)Cyclohexanol；(1R,2S)-2-(4-methylphenyl)cyclohexan-1-ol
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: RQYIVDKZUCZTSO-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-2-(4-methylphenyl)cyclohexanol 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-(4-甲基苯基)-6-氧代己酸
  参考文献：
  名称：

  2-芳基和2-烷氧基氯己醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01185a518
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-(1-环己烯基)苯 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 作用下， 生成 (+/-)-trans-2-(4-methylphenyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  The stereochemistry of hippurate alkylation

  摘要：

  Alkylation of the hippurate esters of trans 2-(p-substituted phenyl)cyclohexanol with benzyl bromide affords phenylalanine derivatives in high chemical yield. The reaction stereoselectivity varies from 20 to >98% depending on the aromatic group in the cyclohexyl auxiliary. A model that correctly predicts the sense of the induction is proposed.

  DOI：

  10.1139/cjc-76-2-147

文献信息

• Selective Formation of Functionalized α-Quaternary Malononitriles toward 5,5-Disubstituted Pyrrolopyrimidinones
  作者：Alan Whitehead、Yong Zhang、Jamie McCabe Dunn、Edward C. Sherer、Yu-hong Lam、John Stelmach、Aaron Sun、Melisa Shiroda、Robert K. Orr、Sherman T. Waddell、Subharekha Raghavan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01930

  日期：2017.9.1

  A modular, selective approach to complex α-tertiary substituted malononitriles is reported. The method takes advantage of β-ester-substituted α,α-dinitrile alkenes as highly reactive, chemoselective electrophiles for 1,4-additions with organometallic nucleophiles to produce functionally and sterically dense all-carbon quaternary centers. In the presence of a chiral ester auxiliary bearing an aromatic

  报道了一种复杂的α-叔取代丙二腈的模块化，选择性方法。该方法利用β-酯取代的α，α-二不饱和烯烃作为有机金属亲核试剂进行1,4-加成的高反应性，化学选择性亲电试剂，可产生功能上和空间上均密集的全碳四元中心。在带有芳香环的手性酯助剂的存在下，由于有利的阳离子-π相互作用，发生了1,4-加成，选择性好至极好。高度官能化的丙二腈代表了多种构建基块，可用于高效，高度选择性的5,5-二取代吡咯并嘧啶酮的合成。
• Tin(IV) Chloride-Chiral Pyrogallol Derivatives as New Lewis Acid-Assisted Chiral Brønsted Acids for Enantioselective Polyene Cyclization
  作者：Keiko Kumazawa、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ol049126h

  日期：2004.7.1

  [reaction: see text] New Lewis acid-assisted Bronsted acids (LBAs), tin(IV) chloride-2,6-dialkoxyphenols, serve as artificial cyclases for biomimetic polyene cyclization. For example, the enantioselective cyclization of 4-(homogeranyl)toluene using tin(IV) chloride-2,6-di[(1'R,2'R)-trans-2'-(3' ',5' '-xylyl)cyclohexanoxy]phenol gave a trans-fused tricyclic compound with 85% ee.

  [反应：见正文]新型路易斯酸辅助布朗斯台德酸（LBA），氯化锡（IV）-2,6-二烷氧基苯酚，可作为人工环化酶用于仿生多烯环化。例如，使用氯化锡（IV）-2,6-di [（1'R，2'R）-trans-2'-（3''，5''- （二甲苯基）环己氧基]苯酚制得具有85％ee的反式稠合三环化合物。
• Catalytic Hydrogen Atom Transfer (HAT) for Sustainable and Diastereoselective Radical Reduction
  作者：Andreas Gansäuer、Max Klatte、Gerhard M. Brändle、Joachim Friedrich

  DOI：10.1002/anie.201202818

  日期：2012.8.27

  Going cyclic! A catalytic cycle and cyclic transition states enable a novel sustainable and catalytic hydrogen atom transfer (HAT) for highly diastereoselective radical reductions. Readily available nontoxic silanes are the terminal reductants for epoxides that are opened by bifunctional titanocene(III) hydride catalysts.

  去循环！催化循环和环过渡态使能高度非对映自由基减少一个新型可持续和催化氢原子转移（HAT）。容易得到的无毒的硅烷是由双官能二茂钛（III）氢化催化剂打开环氧化物的终端还原剂。
• Asymmetric Induction via a Helically Chiral Anion: Enantioselective Pentacarboxycyclopentadiene Brønsted Acid-Catalyzed Inverse-Electron-Demand Diels–Alder Cycloaddition of Oxocarbenium Ions
  作者：Chirag D. Gheewala、Jennifer S. Hirschi、Wai-Hang Lee、Daniel W. Paley、Mathew J. Vetticatt、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/jacs.8b00260

  日期：2018.3.14

  An enantioselective catalytic inverse-electron-demand Diels-Alder reaction of salicylaldehyde acetal-derived oxocarbenium ions and vinyl ethers to generate 2,4-dioxychromanes is described. Chiral pentacarboxycyclopentadiene (PCCP) acids are found to be effective for a variety of substrates. Computational and X-ray crystallographic analyses support the unique hypothesis that an anion with point-chirality-induced

  描述了水杨醛缩醛衍生的氧代碳鎓离子和乙烯基醚的对映选择性催化逆电子需求 Diels-Alder 反应，以生成 2,4-二氧色满。发现手性五羧基环戊二烯 (PCCP) 酸对多种底物有效。计算和 X 射线晶体学分析支持独特的假设，即具有点手性诱导的螺旋手性的阴离子决定了该反应中立体化学的绝对意义。
• Palladium-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-aryl cyclic ketones for the synthesis of <i>trans</i> cycloalkanols through dynamic kinetic resolution under acidic conditions
  作者：Xiang Li、Zi-Biao Zhao、Mu-Wang Chen、Bo Wu、Han Wang、Chang-Bin Yu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/d0cc00480d

  日期：——

  The first efficient palladium-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-aryl cyclic ketones has been described through dynamic kinetic resolution under acidic conditions, providing a facile access to chiral trans cycloalkanol derivatives with excellent enantioselectivities.

  已经通过在酸性条件下的动态动力学拆分描述了第一个有效的钯催化的2-芳基环酮的不对称加氢反应，提供了容易获得的具有优异对映选择性的手性反式环烷醇衍生物的方法。