1-甲基-4-(1-环己烯基)苯 | 1821-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-4-(1-环己烯基)苯
• 英文名称: 1-cyclohex-1-enyl-4-methylbenzene
• 英文别名: 4'-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,1'-biphenyl；1-(4-methylphenyl)cyclohexene；1-(p-tolyl)cyclohexene；1-(cyclohexen-1-yl)-4-methylbenzene；1-(4-Tolyl)-1-cyclohexene
• CAS: 1821-23-4
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: YAOVYZVTIFLTSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  6.5 °C
• 沸点：
  144 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.989 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-(1-环己烯基)苯 在 吡啶 、 盐酸 、 亚硝酸丁酯 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 4-甲基-联苯-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Sivasubramanian, S.; Muthusubramanian, S.; Ramasamy, S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 7, p. 552 - 554

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(对甲苯基)环己醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以1.56 g的产率得到1-甲基-4-(1-环己烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  磷离子束缚仲胺用于 6-酮醛的化学特异性 5-Enolexo 羟醛缩合

  摘要：

  使用基于脯氨酸的烷基鏻离子催化剂，提出了一种新型且高选择性的 6-酮醛的 5- enolexo - exo - trig醛醇缩合反应。大体积且亲氧的鏻离子在促进动态醛胺形成和激活酮基以进行醇醛加成方面起着至关重要的作用。这种创新方法专门针对五元碳醛和杂环醛，涉及不寻常的醛作为供体，酮作为受体。特别是，烯醇化芳基酮醛和杂原子嵌入酮醛仅用我们的新催化剂产生环化产物，而其他催化剂主要提供自醇醛或分解产物。通过合成不同的甲醛，包括环戊烯、茚、二氢呋喃、苯并呋喃、二氢吡咯、吲哚、噻吩、二氢噻喃和苯并噻喃，证明了该方法的范围和多样性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02285

文献信息

• Enantioselective Photoredox Catalysis Enabled by Proton-Coupled Electron Transfer: Development of an Asymmetric Aza-Pinacol Cyclization
  作者：Lydia J. Rono、Hatice G. Yayla、David Y. Wang、Michael F. Armstrong、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/ja4100595

  日期：2013.11.27

  protocol for the reductive coupling of ketones and hydrazones is reported. These reactions proceed through neutral ketyl radical intermediates generated via a concerted proton-coupled electron transfer (PCET) event jointly mediated by a chiral phosphoric acid catalyst and the photoredox catalyst Ir(ppy)2(dtbpy)PF6. Remarkably, these neutral ketyl radicals appear to remain H-bonded to the chiral conjugate

  报道了第一个用于酮和腙还原偶联的高度对映选择性催化方案。这些反应通过由手性磷酸催化剂和光氧化还原催化剂 Ir(ppy)2(dtbpy)PF6 共同介导的协同质子耦合电子转移 (PCET) 事件产生的中性羰基自由基中间体进行。值得注意的是，在随后的 CC 键形成步骤过程中，这些中性羰基自由基似乎保持与布朗斯台德酸的手性共轭碱 H 键合，从而提供具有优异水平的非对映选择性和对映选择性的顺式 1,2-氨基醇衍生物. 这项工作首次证明了不对称催化中协同 PCET 活化的可行性和潜在益处。
• Iodomesitylene-Catalyzed Oxidative Cleavage of Carbon−Carbon Double and Triple Bonds Using <i>m</i>-Chloroperbenzoic Acid as a Terminal Oxidant
  作者：Kazunori Miyamoto、Yoshihisa Sei、Kentaro Yamaguchi、Masahito Ochiai

  DOI：10.1021/ja808829t

  日期：2009.2.4

  Transition metal-catalyzed oxidative cleavage of carbon-carbon multiple bonds has emerged as a powerful tool in organic synthesis. High-valent oxometals, mostly of Ru, Os, Mn, Mo, W, and Re, were used catalytically as reactive oxygen transfer agents to the multiple bonds. Reported here for the first time are the organocatalytic versions of the oxidative cleavage reactions. Our method involves use of

  过渡金属催化的碳-碳多键氧化裂解已成为有机合成中的有力工具。高价含氧金属，主要是 Ru、Os、Mn、Mo、W 和 Re，被用作催化多键的活性氧转移剂。这里首次报道了氧化裂解反应的有机催化版本。我们的方法涉及使用碘代三甲苯作为有效的有机催化剂，在无金属条件下生成活性芳基（羟基）-λ（3）-碘烷 5 和间氯过苯甲酸（m-CPBA）作为末端氧化剂。环状和无环烯烃以及脂肪族和芳香族炔烃在有机催化条件下顺利裂解为羧酸。
• Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Alkenyl Acetates
  作者：Dominik Gärtner、André Luiz Stein、Sabine Grupe、Johannes Arp、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/anie.201504524

  日期：2015.9.1

  unreactive in cross‐coupling reactions which mostly employ more electrophilic halides or activated esters (triflates, tosylates). Acetates are cheap and easily accessible electrophiles but have not been used in cross‐couplings because the strong CO bond and high propensity to engage in unwanted acetylation and deprotonation. Reported herein is a selective iron‐catalyzed cross‐coupling of diverse alkenyl

  稳定的CO键通常在交叉偶联反应中没有反应性，而交叉偶联反应通常使用更多的亲电子卤化物或活化的酯（三氟甲磺酸酯，甲苯磺酸酯）。乙酸盐价格便宜，易于获得亲电试剂，但由于其强大的CO键和极高的参与不希望的乙酰化和去质子化的能力，因此并未用于交叉偶联中。本文报道了多种乙酸烯基酯的选择性铁催化交叉偶联，它在温和的反应条件下（0°C，2 h）与不含配体的催化剂（1-2 mol％）一起运行。
• Direct Synthesis of Polysubstituted Aldehydes via Visible-Light Catalysis
  作者：Fengjin Wu、Leifeng Wang、Jiean Chen、David A. Nicewicz、Yong Huang

  DOI：10.1002/anie.201712384

  日期：2018.2.19

  competing reaction pathways, commercial styrenes react with vinyl ethers selectively in the presence of an acridinium salt photooxidant and a disulfide hydrogen‐atom‐transfer catalyst under blue LED irradiation. Alkyl aldehydes with different substitution patterns are prepared in good yields. This strategy can be applied to structurally sophisticated substrates.

  醛是合成化学中用途最广泛的官能团之一。但是，获得多取代烷基醛的途径非常有限，并且需要漫长的合成路线，其中涉及多步官能团转化。本文报道了使用可见光光氧化还原催化从易得的烯烃基质一步合成多取代醛的方法。尽管存在许多竞争性的反应途径，但在蓝色LED辐射下，在存在salt啶盐光氧化剂和二硫化氢氢原子转移催化剂的情况下，商品苯乙烯仍选择性地与乙烯基醚反应。制备具有不同取代方式的烷基醛的收率很高。该策略可以应用于结构复杂的基板。
• <i>para</i>-Selective arylation and alkenylation of monosubstituted arenes using thianthrene <i>S</i>-oxide as a transient mediator
  作者：Xiao-Yue Chen、Xiao-Xue Nie、Yichen Wu、Peng Wang

  DOI：10.1039/d0cc00641f

  日期：——

  Using thianthrene S-oxide (TTSO) as a transient mediator, para-arylation and alkenylation of mono-substituted arenes have been demonstrated via a para-selective thianthrenation/Pd-catalyzed thio-Suzuki-Miyaura coupling sequence under mild conditions. This reaction features a broad substrate scope, and functional group and heterocycle tolerance. The versatility of this approach was further demonstrated

  使用噻吩硫氧化物（TTSO）作为瞬时介体，单取代的芳烃的对位芳构化和烯基化反应已通过在温和条件下通过对位选择性噻吩化/ Pd催化的硫代-Suzuki-Miyaura偶联序列进行。该反应具有广泛的底物范围，官能团和杂环耐受性。复杂的生物活性支架的后期功能化以及一些药物的直接合成，进一步证明了这种方法的多功能性，包括Tetriprofen，Ibuprofen，Bifonazole和LJ570。

表征谱图