2-methyl-11H-indeno<1,2-b>quinoline-11-one | 81828-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-11H-indeno<1,2-b>quinoline-11-one
• 英文别名: 8-methylindeno<3,2-b>quinolin-6-one；2-methylindeno[1,2-b]quinolin-11-one；2-Methyl-11H-indeno[1,2-b]quinolin-11-one
• CAS: 81828-93-5
• 化学式: C₁₇H₁₁NO
• mdl: MFCD00819596
• 分子量: 245.28
• InChiKey: QKKHEBANVNFLEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-196.5 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  469.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基溴化镁 、 2-methyl-11H-indeno<1,2-b>quinoline-11-one 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以17%的产率得到8-methyl-6-benzylindeno<3,2-b>quinolin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Sarkar, S. K.; Pleshakov, V. G.; Gaivoronskaya, L. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 7, p. 1352 - 1357

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基溴苯 在 sodium dichromate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-methyl-11H-indeno<1,2-b>quinoline-11-one
  参考文献：
  名称：

  Prostakov, N. S.; Pleshakov, V. G.; Abedin, Md. Zainul, Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 556 - 566

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal free TBHP-promoted intramolecular carbonylation of arenes via radical cross-dehydrogenative coupling: synthesis of indenoquinolinones, 4-azafluorenones and fluorenones
  作者：Kalpana Mishra、Ashok Kumar Pandey、Jay Bahadur Singh、Radhey M. Singh

  DOI：10.1039/c6ob00998k

  日期：——

  A metal-free, TBHP-promoted economical route is developed via the sp2 C–H bond functionalization strategy for the synthesis of indenoquinolinones, 4-azafluorenones and fluorenones. Reactions provided excellent yield of the products under mild conditions. We have successfully synthesized 11H-indeno[1,2-b]quinolin-11-one, an antibacterial agent, in excellent yields.

  通过sp 2 C–H键官能化策略开发了无金属，TBHP促进的经济路线，用于合成茚并喹啉酮，4-氮杂芴酮和芴酮。反应在温和的条件下提供了优异的产物收率。我们已经成功地以优异的产率成功合成了11 H-茚并[1,2- b ]喹啉-11-one。
• Synthesis of Indenoquinolinones and 2-Substituted Quinolines <i>via</i> [4 + 2] Cycloaddition Reaction
  作者：Gang Yang、Lin Yao、Guojiang Mao、Guo-Jun Deng、Fuhong Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01939

  日期：2022.11.4

  metal-free protocol for the synthesis of indenoquinolinones and 2-substituted quinolines via [4 + 2] cycloaddition reaction using readily available 2-aminobenzaldehydes and ketones as starting materials. Different quinoline derivatives can be selectively synthesized by changing the type of ketones. O2 and dimethyl sulfoxide (DMSO) as co-oxidants play an important role in the synthesis of indenoquinolinones

  我们已经报道了一种无金属方案，用于使用现成的 2-氨基苯甲醛和酮作为起始材料，通过[4 + 2] 环加成反应合成茚并喹啉酮和 2-取代喹啉。通过改变酮类的种类，可以选择性地合成不同的喹啉衍生物。O 2和二甲基亚砜（DMSO）作为助氧化剂在茚并喹啉酮的合成中起着重要作用。这种缩合/氧化策略涉及 C-N、C-C 和 C-O 键的形成，具有产率高和底物范围广的优点。
• Prostakov, N. S.; Pleshakov, V. G.; Abedin, Md. Zainul, Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 1, p. 158 - 173
  作者：Prostakov, N. S.、Pleshakov, V. G.、Abedin, Md. Zainul、Zakharov, V. F.、Ustenko, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• PROSTAKOV, N. S.;PLESHAKOV, V. G.;ZAJNUL, ABEDIN, MD.;KORDOVA, I. R.;ZAXA+, ZH. ORGAN. XIMII, 1982, 18, N 3, 640-652
  作者：PROSTAKOV, N. S.、PLESHAKOV, V. G.、ZAJNUL, ABEDIN, MD.、KORDOVA, I. R.、ZAXA+

  DOI：——

  日期：——
• CAPKAP S. K.; PLESHAKOV V. G.; GAJVORONSKAYA L. A.; ZAXAROV V. F.; MURUGO+, ZH. ORGAN. XIMII, 22,(1986) N 7, 1498-1504
  作者：CAPKAP S. K.、 PLESHAKOV V. G.、 GAJVORONSKAYA L. A.、 ZAXAROV V. F.、 MURUGO+

  DOI：——

  日期：——