3,3-bis(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 57077-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3,3-bis(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 57077-15-3
• 化学式: C₂₁H₁₄Cl₂O
• 分子量: 353.248
• InChiKey: DQLDSTQLTNGUGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,5-bis(4-chlorophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  K2CO3-Mediated Intramolecular Oxa-Michael Cyclization of α,β-Unsaturated Ketoximes: Synthesis of Densely Arene-Substituted 2-Isoxazolines Bearing a Quaternary Center

  摘要：

  摘要 描述了一种由 K2CO3 介导的β,β-二芳基化 α,β-不饱和酮肟分子内 oxa-Michael 环化的高效方法。通过这种方法，可以获得富含炔的 2-isoxazoline 衍生物，这些衍生物带有一个四元中心，而且产量极高，实验过程非常简单。为了揭示反应途径，还进行了氘闪烁实验。为了证明该方法的合成实用性，进行了吡唑和二溴化异噁唑啉之间的大规模合成和乌尔曼型 C-N 键转化反应。

  DOI：

  10.1055/a-2242-6435
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯二苯甲酮 在 正丁基锂 、 2-(2-(4-nitrophenyl)ethynyl)benzaldehyde oxime 、 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3,3-bis(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇与 2-炔基苯甲醛肟的无金属串联脱氢 α-芳基化反应合成 α-(4-bromo-isoquinolin-1-yl)-propenone 骨架

  摘要：

  2-炔基苯甲醛肟与炔丙醇的串联反应已被开发用于合成 α-(4-bromo-isoquinolin-1-yl)-propenones。在 Br 2存在下使用 2-炔基苯甲醛肟作为前体生成 4-溴-异喹啉-N-氧化物。随后，炔丙醇的脱羟基得到碳正离子中间体，这些中间体被N-氧化物捕获，得到芳基取代的 α-烯酮。

  DOI：

  10.1039/d1ob02114a

文献信息

• Direct Aroylation of Olefins through a Cobalt/Photoredox‐Catalyzed Decarboxylative and Dehydrogenative Coupling with α‐Oxo Acids
  作者：Alex M. Davies、Rafael D. Hernandez、Jon A. Tunge

  DOI：10.1002/chem.202202781

  日期：2022.12.27

  Visible light promotes decarboxylative Heck-like benzoylations of olefins. This process leverages the synergistic interaction of a photoredox catalyst with cobaloxime catalysts to form enones through decarboxylation and hydrogen evolution. Mechanistic studies reveal different rate-limiting steps, depending on electronics of the olefin.

  可见光促进烯烃脱羧 Heck 样苯甲酰化。该过程利用光氧化还原催化剂与钴肟催化剂的协同相互作用，通过脱羧和析氢形成烯酮。机理研究揭示了不同的限速步骤，具体取决于烯烃的电子学。
• SOCl₂-Catalyzed Meyer–Schuster Rearrangement of 3°-Propargylic Alcohols: Synthesis of Densely Arene-Substituted Pyrazolines Bearing Quaternary Centers from α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds and Arylhydrazines
  作者：Ram Singh Jat、M. Bhanuchandra

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01387

  日期：2023.9.15

  Meyer–Schuster rearrangement of 3°-propargyl alcohol to the corresponding α,β-unsaturated carbonyl compounds under SOCl2 catalysis has been reported. Terminal and internal propargyl alcohols efficiently participated in the reaction. Furthermore, we have demonstrated the synthetic utility of conjugated carbonyl compounds to access densely arene-substituted pyrazolines bearing quaternary centers by reacting

  据报道，在 SOCl 2催化下，3°-炔丙醇通过 Meyer-Schuster 重排生成相应的 α,β-不饱和羰基化合物。端炔醇和内炔醇有效地参与了反应。此外，我们还证明了共轭羰基化合物通过与盐酸芳基肼反应获得带有季中心的密集芳烃取代的吡唑啉的合成效用。进行同位素标记研究是为了深入了解反应机制。
• Photocatalytic Cross-Coupling of Aldehydes and Alkenes for Aryl Vinyl Ketones by a Single Catalyst
  作者：Chen-Hong Wang、Jia-Dong Guo、Ji-Xin Yu、Jia Qiao、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02570

  日期：2024.8.16

  example of photocatalytic cross-coupling of alkenes with aldehydes by a single catalyst without an external photosensitizer and any additives. Irradiation of the aromatic aldehyde and cobaloxime catalyst results in the formation of an acyl radical, which undergoes radical addition with alkene or indole and subsequently β-H elimination to afford alkenyl ketone. The reaction features cheap and readily available

  这是通过单一催化剂实现烯烃与醛光催化交叉偶联的第一个例子，无需外部光敏剂和任何添加剂。芳香醛和钴肟催化剂的辐射导致酰基自由基的形成，酰基自由基与烯烃或吲哚发生自由基加成，随后消除β-H，得到烯基酮。该反应原料廉价易得，底物范围广泛，条件温和，甚至适用于生物活性化合物的后期衍生化。
• Acylation of Alkenes with the Aid of AlCl₃ and 2,6-Dibromopyridine
  作者：Shinya Tanaka、Tsukasa Kunisawa、Yuji Yoshii、Tetsutaro Hattori

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02688

  日期：2019.11.1

  Friedel-Crafts-type acylation of alkenes with acyl chlorides has been successfully conducted with a wide substrate scope by the combined use of AlCl3 and 2,6-dibromopyridine. Trisubstituted alkenes afford allylketones or vinylketones depending on the presence or absence of hydrogen atom(s) at the beta-position to the acylation site, while monosubstituted alkenes exclusively afford vinylketones.
• Meyer,K. H.; Schuster, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 817
  作者：Meyer,K. H.、Schuster

  DOI：——

  日期：——