2,6,7-trimethyl-4aβ,5,8,8aβ-tetrahydro-1,4-naphtoquinone | 2670-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6,7-trimethyl-4aβ,5,8,8aβ-tetrahydro-1,4-naphtoquinone
• 英文别名: 2,6,7-Trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-naphtho-1,4-chinon；2,6,7-Trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydronaphthalene-1,4-dione
• CAS: 2670-22-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: FYIJJHXNMNAKIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,7-trimethyl-4aβ,5,8,8aβ-tetrahydro-1,4-naphtoquinone 在 chromium(VI) oxide 、 高氯酸 、 sodium dichromate 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 45.0h， 生成 7-hidroxi-2,3,6-trimetilnaftazarina
  参考文献：
  名称：

  Farina, F.; Fernandez, E.; Gimeno, V., Anales de Quimica, 1995, vol. 91, # 3-4, p. 220 - 229

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯醌 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,6,7-trimethyl-4aβ,5,8,8aβ-tetrahydro-1,4-naphtoquinone
  参考文献：
  名称：

  甲基化维生素K衍生物的合成和氧化还原电势

  摘要：

  我们报告了维生素K 3以及维生素K 1和K 2在不同位置含有不同数量甲基的衍生物的合成，以降低其氧化还原电位并系统地改变其空间特征。维生素K 1和K 2的脂肪族长链分别由十一烷基链或甲基模拟。通过在DMF中的循环伏安法测量第一还原步骤的氧化还原电势。这些化合物与研究维生素K依赖性酶的结构-功能关系以及研究光合作用中心的电子转移反应有关。

  DOI：

  10.1039/a900190e

文献信息

• Synthesis and redox potentials of methylated vitamin K derivatives
  作者：Ralf Schmid、Friederike Goebel、André Warnecke、Andreas Labahn

  DOI：10.1039/a900190e

  日期：——

  We report the synthesis of derivatives of vitamin K3 as well as of vitamins K1 and K2 containing a different number of methyl groups in various positions in order to reduce their redox potentials and to change systematically their steric features. The long aliphatic chain of vitamins K1 and K2 is simulated by an undecyl chain or a methyl group, respectively. The redox potentials of the first reduction

  我们报告了维生素K 3以及维生素K 1和K 2在不同位置含有不同数量甲基的衍生物的合成，以降低其氧化还原电位并系统地改变其空间特征。维生素K 1和K 2的脂肪族长链分别由十一烷基链或甲基模拟。通过在DMF中的循环伏安法测量第一还原步骤的氧化还原电势。这些化合物与研究维生素K依赖性酶的结构-功能关系以及研究光合作用中心的电子转移反应有关。
• Enantioselective Functionalization of Inactive sp³ C–H Bonds Remote to Functional Group by Metal/Organo Cooperative Catalysis
  作者：Xiao-Le Zhou、Pu-Sheng Wang、Da-Wei Zhang、Peng Liu、Cheng-Ming Wang、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02653

  日期：2015.10.16

  A metal/organo cooperative catalysis to enable the enantioselective functionalization of inactive C-H bonds gamma to the formyl group in aliphatic aldehydes has been established. Instead of using enals as substrates in traditional organocatalytic cydization reactions, the aliphatic aldehydes directly participated in [4 + 2] cyclization with quinone derivatives exploiting molecular oxygen as oxidants to afford optically active cyclic molecules with excellent levels of enantioselectivity. This method features a combination of pot, step, and atom economy.
• Farina, F.; Fernandez, E.; Gimeno, V., Anales de Quimica, 1995, vol. 91, # 3-4, p. 220 - 229
  作者：Farina, F.、Fernandez, E.、Gimeno, V.、Valderrama, J. A.

  DOI：——

  日期：——