Phosphoric acid (2R,3R,3aR,9aR)-2-(6-amino-purin-9-yl)-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-3-yl ester dibenzyl ester | 795287-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Phosphoric acid (2R,3R,3aR,9aR)-2-(6-amino-purin-9-yl)-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-3-yl ester dibenzyl ester
• 英文别名: [(6aR,8R,9R,9aR)-8-(6-aminopurin-9-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl] dibenzyl phosphate
• CAS: 795287-98-8
• 化学式: C₃₆H₅₂N₅O₈PSi₂
• 分子量: 769.982
• InChiKey: AWFHHUOMKJDARE-QGGAYTEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.19
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphoric acid (2R,3R,3aR,9aR)-2-(6-amino-purin-9-yl)-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-3-yl ester dibenzyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-((3-hydroxy-1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxaneyl)oxy)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl dibenzyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  通过烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸的全合成来化学合成第二信使烟酸腺嘌呤二核苷酸磷酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460054
• 作为产物：
  描述：

  3,5-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)腺苷 在 咪唑 三氟甲磺酸盐 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Phosphoric acid (2R,3R,3aR,9aR)-2-(6-amino-purin-9-yl)-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-3-yl ester dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型CA2+信使NAADP的化学合成

  摘要：

  实现了烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（β-NADP，2）作为单一异构体的首次全化学合成。随后将其转化为重要的第二信使烟酸腺嘌呤二核苷酸磷酸 (β-NAADP) 1 并通过生物学评估确认了该材料的身份。这种灵活的合成路线为不能直接从 NADP 2 或主要是酶促方法生成的 NAADP 1 类似物的生成提供了新的机会。

  DOI：

  10.1081/ncn-200061786