(S)-amino-3-<4-<2-(5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl)ethoxy>phenyl>propionic acid methyl ester | 196811-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-amino-3-<4-<2-(5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl)ethoxy>phenyl>propionic acid methyl ester
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-{4-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]-phenyl}-propionic acid methyl ester；(2S)-amino-3-{4-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]phenyl}propionic acid methyl ester；methyl (S)-3-[4-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]phenyl]-2-aminopropionate；methyl (2S)-2-amino-3-[4-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]phenyl]propanoate
• CAS: 196811-04-8
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₄
• 分子量: 380.444
• InChiKey: CZLIZMMREAPWKD-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-amino-3-<4-<2-(5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl)ethoxy>phenyl>propionic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 苯甲醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-[[(1S)-1-carboxy-2-[4-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]phenyl]ethyl]amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-（2-苯甲酰基苯基）-L-酪氨酸PPARγ激动剂。3.结构-活性关系和N-芳基取代基的优化。

  摘要：

  3-倒置问号4- [2-（苯并恶唑-2-基甲基氨基）乙氧基]苯基倒置问号-（2S）-（（2-苯甲酰基苯基）氨基）丙酸（1）和（2S）-（（2-苯甲酰基苯基）氨基）-3-反向问号4- [2-（5-甲基-2-苯基恶唑-4-基）e氧基]苯基反向问号丙酸（2）是过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARgamma）激动剂，在2型糖尿病的啮齿动物模型中具有抗糖尿病活性。作为开发1和2的N-2-苯甲酰基苯基部分SAR的努力的一部分，从L-酪氨酸合成了一系列仅在N-2-苯甲酰基苯基部分修饰的新型羧酸类似物23-66。并被评估为PPARγ激动剂。通常，仅容许1和2的N-2-苯甲酰基苯基部分的适度变化。进一步来说，最好的变化涉及该部分两个苯环之一的生物立体取代。尽管可以维持对PPARγ的结合亲和力，但是向该部分添加取代基通常产生在PPARγ活性的基于细胞的功能测定中活性较低的化合物。一组特别有希望的类似物是邻氨

  DOI：

  10.1021/jm980414r
• 作为产物：
  描述：

  Z-L-酪氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 、 5% Pd on active carbon 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (S)-amino-3-<4-<2-(5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl)ethoxy>phenyl>propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of GW710936X to support the development of potent PPARγ agonists

  摘要：

  (2S)-[(2-苯甲酰基-4-羟基苯基)氨基]-3-{4-[2-(5-甲基-2-苯基恶唑-4-基)乙氧基]苯基}丙酸已通过N-Cbz-L-酪氨酸甲酯，利用铜(I)催化的N-苯基化作为关键的偶联步骤合成。该合成路线被设计为汇聚式，并便于分离通过生物测定提取物浓缩无法获得的不稳定产物。© 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00743-8

文献信息

• Substitued A-Piperazingly Phenylpropionic Acid Derivatives As Hppar Alpha And/Or Hppar Gamma Agonists
  申请人：Li Song

  公开号：US20070259883A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The present invention relates to a compound of formula I, racemates, optically active isomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, and a pharmaceutical composition comprising the compound, the various radicals in the formula I are the same as defined in the claims. The present invention also relates to a process for preparing the compound of formula I and use of said compound in the preparation of a medicament for the treatment of hyperglycemia, dyslipidemia, type II diabetes mellitus including associated diabetic dyslipidemia

  本发明涉及一种式I的化合物，其为消旋体、光学活性异构体或其药学上可接受的盐或溶剂，以及包含该化合物的药物组合物，式I中各种基团的定义与权利要求中所定义的相同。本发明还涉及一种制备式I化合物的方法，以及利用所述化合物制备用于治疗高血糖、血脂异常、II型糖尿病包括相关糖尿病性血脂异常的药物的用途。
• Halogenobenzyl aminopropionic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040102439A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  A halogenobenzylaminopropionic acid derivative represented by the following formula (1): 1 or a pharmaceutically acceptable salt of the derivative, and a drug containing the same as an active ingredient for treating diabetes, hyperlipidemia, or similar pathological conditions.

  由以下公式（1）表示的卤代苯甲基氨基丙酸衍生物，或者该衍生物的药用盐，以及包含其作为活性成分的药物，用于治疗糖尿病、高脂血症或类似病理条件。
• Tyrosine Derivatives Substituted By N-Arylacryloyl as Agonists of Hppar Alpha and/or Hppar Gamma
  申请人：Li Song

  公开号：US20080300286A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The present invention relates to a compound of formula I, racemates, optically active isomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, and a pharmaceutical composition comprising the compound, the various radicals in the formula I are the same as defined in the claims. The present invention also relates to a process for preparing the compound of formula I and use of said compound in the preparation of a medicament for the treatment of hyperglycemia, dyslipidemia, type II diabetes mellitus including associated diabetic dyslipidemia

  本发明涉及公式I的化合物，其为外消旋体、光学异构体或其药学上可接受的盐或溶剂，以及包含该化合物的药物组合物，公式I中的各基团与权利要求书中定义的相同。本发明还涉及制备公式I的化合物的方法，以及使用该化合物制备治疗高血糖、血脂异常、2型糖尿病及相关糖尿病性血脂异常的药物的用途。
• (S)-3-(4-(2-(5-Methyl-2-phenyloxazol-4-yl)ethoxy)phenyl)-2-(piperazin-1-yl)propanoic acid compounds: Synthesis and biological evaluation of dual PPARα/γ agonists
  作者：Xinbo Zhou、Wei Chen、Cheng Xu、Shiyong Fan、Yunde Xie、Wu Zhong、Lili Wang、Song Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.071

  日期：2010.4

  A series of novel, potent PPAR alpha/gamma dual agonists were synthesized and appraised. The most potent analogue, compound 2b demonstrated EC50 value of 0.012 +/- 0.002 and 0.032 +/- 0.01 mu M, respectively, for hPPAR alpha and hPPAR gamma in transactivation assay. Additionally, compound 2b demonstrated good glucose and lipid lowering effect in genetic diabetic (db/db) mice. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TYROSINE DERIVATIVES SUBSTITUTED BY N-PHENYLACRYLOYL AS AGONISTS OF HPPAR ALPHA AND HPPAR GAMA
  申请人：Beijing Molecule Science and Technology Co., Ltd.

  公开号：EP1757596B1

  公开（公告）日：2010-09-29