(2R,3R)-3-{(2S)-1-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]pyrrolidin-2-yl}-3-methoxy-2-methylpropanoic acid | 863971-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2R,3R)-3-{(2S)-1-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]pyrrolidin-2-yl}-3-methoxy-2-methylpropanoic acid
• 英文别名: (2R,3R)-3-((S)-1-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)pyrrolidin-2-yl)-3-methoxy-2-methylpropanoic acid；(2R,3R)-3-[(2S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]-3-methoxy-2-methylpropanoic acid
• CAS: 863971-41-9
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₅
• 分子量: 409.482
• InChiKey: PRTOFBNKUJDFQR-KBJGYGKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-{(2S)-1-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]pyrrolidin-2-yl}-3-methoxy-2-methylpropanoic acid 在 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 tert-butyl N-{(2R,3R)-3-methoxy-2-methyl-3-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]propanoyl}-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYTOTOXIC PEPTIDES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES THEREOF
  [FR] PEPTIDES CYTOTOXIQUES ET CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENTS DE CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2013072813A3
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-((S)-1-(tert丁氧基羰基)吡咯烷-2-基)-3-甲氧基-2-甲基丙酸 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R,3R)-3-{(2S)-1-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]pyrrolidin-2-yl}-3-methoxy-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种用于抗体药物偶联物的药物-连接子MC-MMAF的制备方法及其中间体

  摘要：

  本发明提供一种用于抗体偶联药物的药物‑连接子MC‑MMAF的制备方法及其中间体。本发明的制备方法提高了N端的反应活性，从而有效的控制了消旋反应的发生；不直接使用毒素MMAF，而采用毒性较低的片段肽，降低了大量生产时的操作难度；无需反相制备，操作简便。

  公开号：

  CN109928908B
• 作为试剂：
  描述：

  ((2R,3R)-3-((S)-1-(tert丁氧基羰基)吡咯烷-2-基)-3-甲氧基-2-甲基丙酸 、 盐酸 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 甲醇 在 氮气 、 Crude material 、 disodium;carbonate 、 Boc 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 (2R,3R)-3-{(2S)-1-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]pyrrolidin-2-yl}-3-methoxy-2-methylpropanoic acid 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3R)-3-{(2S)-1-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]pyrrolidin-2-yl}-3-methoxy-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic peptides and antibody drug conjugates thereof

  摘要：

  本发明涉及细胞毒性五肽、其抗体药物结合物以及使用它们治疗癌症的方法。

  公开号：

  US09138486B2

文献信息

• CYTOTOXIC PEPTIDES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES THEREOF
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20130129753A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention is directed to cytotoxic pentapeptides, to antibody drug conjugates thereof, and to methods for using the same to treat cancer.

  本发明涉及细胞毒性五肽，其抗体药物偶联物，以及使用它们治疗癌症的方法。
• [EN] HYDROPHILIC ANTIBODY-DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT HYDROPHILES
  申请人：SEATTLE GENETICS INC

  公开号：WO2015123679A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  Hydrophilic Linkers, Drug-Linker compounds, Drug-Ligand Conjugate compounds and Ligand-Linkers and methods of making and using the same are provided.

  亲水性连接剂、药物-连接剂化合物、药物-配体共轭化合物和配体-连接剂以及其制备和使用方法。
• [EN] DOLASTATIN 10 ANALOG<br/>[FR] ANALOGUE DE DOLASTATINE 10
  申请人：ARIEL SCIENT INNOVATIONS LTD

  公开号：WO2021084532A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  Provided herein is a dolastatin 10 analog, useful for preparing conjugates thereof with targeting, diagnostic, imaging and other moieties. Also provided are the conjugates and uses thereof.

  本文提供了一种dolastatin 10类似物，可用于与靶向、诊断、成像和其他基团结合制备共轭物。还提供了这些共轭物及其用途。
• MONOMETHYLVALINE COMPOUNDS CAPABLE OF CONJUGATION TO LIGANDS
  申请人：DORONINA SVETLANA O.

  公开号：US20120034246A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  Auristatin peptides, including MeVal-Val-Dil-Dap-Norephedrine (MMAE) and MeVal-Val-Dil-Dap-Phe (MMAF), were prepared and attached to Ligands through various linkers, including maleimidocaproyl-val-cit-PAB. The resulting ligand drug conjugates were active in vitro and in vivo.

  Auristatin肽包括MeVal-Val-Dil-Dap-Norephedrine (MMAE)和MeVal-Val-Dil-Dap-Phe (MMAF)，通过不同的连接剂，包括maleimidocaproyl-val-cit-PAB，制备并连接到配体上。所得的配体药物偶联物在体内外均具有活性。
• [EN] NEW TOXIN AND METHOD FOR PREPARING INTERMEDIATE THEREOF<br/>[FR] NOUVELLE TOXINE ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SON INTERMÉDIAIRE<br/>[ZH] 一种新毒素及其中间体的制备方法
  申请人：JIANGSU HENGRUI MEDICINE CO

  公开号：WO2017144015A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  本发明涉及一种新毒素及其中间体的制备方法。具体而言，本发明涉及一种新毒素及其中间体通式(III)和(IV)的制备方法，以及一种用于合成通式(I)所示的制备方法，所述方法包含通式(III)所示的手性化合物经过一系列的上保护基、脱保护基和酰胺化反应得到通式(I)所示的化合物。该方法具有反应条件温和，操作简便，光学纯度高和合成收率高等优点，适于大规模生产。