tert-butyl N-{(2R,3R)-3-methoxy-2-methyl-3-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]propanoyl}-L-phenylalaninate | 863971-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-{(2R,3R)-3-methoxy-2-methyl-3-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]propanoyl}-L-phenylalaninate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[(2R,3R)-3-methoxy-2-methyl-3-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]propanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 863971-29-3
• 化学式: C₂₂H₃₄N₂O₄
• 分子量: 390.523
• InChiKey: MROZWODMNQCWLJ-XGXHKWSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-{(2R,3R)-3-methoxy-2-methyl-3-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]propanoyl}-L-phenylalaninate 在 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-methylalanyl-N-[(3R,4S,5S)-1-{(2S)-2-[(1R,2R)-3-{[(2S)-1-tert-butoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino}-1-methoxy-2-methyl-3-oxopropyl]pyrrolidin-1-yl}-3-methoxy-5-methyl-1-oxoheptan-4-yl]-N-methyl-L-valinamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYTOTOXIC PEPTIDES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES THEREOF
  [FR] PEPTIDES CYTOTOXIQUES ET CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENTS DE CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2013072813A3
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸叔丁酯盐酸盐 在 盐酸 、 氰基磷酸二乙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl N-{(2R,3R)-3-methoxy-2-methyl-3-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]propanoyl}-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  Monomethylvaline compounds conjugated with antibodies

  摘要：

  公开号：

  EP2486933B1

文献信息

• CYTOTOXIC PEPTIDES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES THEREOF
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20130129753A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention is directed to cytotoxic pentapeptides, to antibody drug conjugates thereof, and to methods for using the same to treat cancer.

  本发明涉及细胞毒性五肽，其抗体药物偶联物，以及使用它们治疗癌症的方法。
• [EN] DERIVATIVES OF DOLASTATIN 10 AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DOLASTATINE 10 ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：NEWBIO THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016192527A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  Derivatives of dolastatin 10 and uses thereof, the structures of which are shown as formula I, II, III and IV are provided.

  多拉司丁10衍生物及其用途，其结构如公式I、II、III和IV所示。
• 一种用于抗体药物偶联物的药物-连接子MC-MMAF的制备方法及其中间体
  申请人：联宁（苏州）生物制药有限公司

  公开号：CN109928908B

  公开（公告）日：2022-05-03

  本发明提供一种用于抗体偶联药物的药物‑连接子MC‑MMAF的制备方法及其中间体。本发明的制备方法提高了N端的反应活性，从而有效的控制了消旋反应的发生；不直接使用毒素MMAF，而采用毒性较低的片段肽，降低了大量生产时的操作难度；无需反相制备，操作简便。
• [EN] POTENT AND EFFICIENT CYTOTOXIC PEPTIDES AND ANTIBODY-DRUG CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] PEPTIDES CYTOTOXIQUES PUISSANTS ET EFFICACES ET CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT À BASE DE CEUX-CI
  申请人：ACES PHARMA INC

  公开号：WO2015154029A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The present invention provides a family of novel cytotoxic pentapeptides. These compounds show potent antitumor activities against several cancer lines. The antibody-drug conjugates prepared from those pentapeptides can efficiently kill cancer cells.

  本发明提供了一类新型的细胞毒性五肽。这些化合物对多种癌细胞系表现出强效的抗肿瘤活性。从这些五肽制备的抗体药物偶联物能够有效地杀死癌细胞。
• Potent and Efficient Cytotoxic Peptides and Antibody-Drug Conjugates thereof and Their Synthesis
  申请人：Hu Shanghui

  公开号：US20150284425A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The present invention provides a family of novel cytotoxic pentapeptides, which show potent antitumor activities against several cancer lines. The antibody-drug conjugates prepared from those pentapeptides can efficiently kill cancer cells.

  本发明提供了一系列新颖的细胞毒性五肽，对几种癌细胞系表现出强大的抗肿瘤活性。从这些五肽制备的抗体药物偶联物可以有效地杀死癌细胞。