α-(3-Methyl-piperidino)-acetophenon | 17721-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-(3-Methyl-piperidino)-acetophenon
• 英文别名: Ethanone, 2-(3-methyl-1-piperidinyl)-1-phenyl-；2-(3-methylpiperidin-1-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 17721-99-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• mdl: MFCD12145966
• 分子量: 217.311
• InChiKey: DZQLCTSHOWZSJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(3-Methyl-piperidino)-acetophenon 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  含环庚三烯氮杂环丁烷内酯的合成

  摘要：

  我们通过应用两个关键的光化学反应制备了一系列复杂的含环庚三烯的氮杂环丁烷内酯：“aza-Yang”环化和布氏卡宾插入芳环。虽然苯甲酰胺的光解导致快速电荷转移和消除，但我们发现胺的简单质子化能够形成氮杂环丁烷作为单一非对映体。我们通过超快光谱学为激发态游离胺的电子转移提供证据。此外，我们通过建立初始反应速率对光子吸收速率的依赖性来表征 aza-Yang 反应。通过与甲苯磺酸盐阴离子的相互作用可以解释吗啉类似物反应性的意外变化。布氏反应进行时，一种非对映异构体略优于另一种，成功的反应需要给电子卡宾稳定取代基。总体而言，通过七个步骤制备了 16 种化合物。在结构复杂性增加的指导下，诸如此类的努力将化学家的触角扩展到未开发的化学空间，并为专注于其特性的研究提供有用数量的新化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00367
• 作为产物：
  描述：

  环己基甲基苯基酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸一水合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 α-(3-Methyl-piperidino)-acetophenon
  参考文献：
  名称：

  含环庚三烯氮杂环丁烷内酯的合成

  摘要：

  我们通过应用两个关键的光化学反应制备了一系列复杂的含环庚三烯的氮杂环丁烷内酯：“aza-Yang”环化和布氏卡宾插入芳环。虽然苯甲酰胺的光解导致快速电荷转移和消除，但我们发现胺的简单质子化能够形成氮杂环丁烷作为单一非对映体。我们通过超快光谱学为激发态游离胺的电子转移提供证据。此外，我们通过建立初始反应速率对光子吸收速率的依赖性来表征 aza-Yang 反应。通过与甲苯磺酸盐阴离子的相互作用可以解释吗啉类似物反应性的意外变化。布氏反应进行时，一种非对映异构体略优于另一种，成功的反应需要给电子卡宾稳定取代基。总体而言，通过七个步骤制备了 16 种化合物。在结构复杂性增加的指导下，诸如此类的努力将化学家的触角扩展到未开发的化学空间，并为专注于其特性的研究提供有用数量的新化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00367

文献信息

• A Novel Cleavage Technique To Generate Small Molecule Compounds and Libraries via a Two-Resin System
  作者：Xiaohu Ouyang、Robert W. Armstrong、Martin M. Murphy

  DOI：10.1021/jo971347w

  日期：1998.2.1

  Application of organic synthesis to solid supports has led to the successful implementation of combinatorial chemistry in the drug discovery process. This paper describes a novel use of the Hofmann elimination of tetrasubstituted amine salts on solid-phase resin to generate diverse combinatorial libraries of trisubstituted amines. Highly pure compounds were isolated without further purification by the addition of a second resin as the source reagent to promote the required elimination. The use of mixed resin systems to generate compounds is a novel application of bead-based technologies.