2-(2'-Phenylindol-3'-yl)-nitroethen | 122631-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2'-Phenylindol-3'-yl)-nitroethen
• 英文别名: (E)-3-(2-nitrovinyl)-2-phenyl-1H-indole；2-Phenyl-3-(2-nitrovinyl)indole；3-[(E)-2-nitroethenyl]-2-phenyl-1H-indole
• CAS: 122631-43-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: FXYZNOOUQJHRCH-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-Phenylindol-3'-yl)-nitroethen 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到2-(2-苯基-1H-吲哚-3-基)-乙胺
  参考文献：
  名称：

  N6-取代的腺苷受体激动剂。合成和药理活性为有效的抗伤害感受药。

  摘要：

  合成了腺苷的新型N6-（吲哚-3-基）烷基衍生物。在结合研究和苯基苯醌诱导的扭体试验中评估了这些化合物的腺苷受体亲和力和抗伤害感受活性。这些类似物中的大多数表现出有效的镇痛活性而没有副作用。其中，化合物3c（UP 202-32）以特定方式与A1（Ki = 110 nM）和A2（Ki = 350 nM）腺苷受体结合，因为它不与许多其他受体（尤其是阿片样物质结合位点）相互作用。苯基苯醌试验（ED50 = 3.3 mg / kg口服）中的抗伤害感受活性被8-环戊基茶碱拮抗，表明腺苷能机制是该化合物观察到的镇痛作用的基础。

  DOI：

  10.1021/jm00051a007
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-苯基-1H-吲哚 在 乙酸铵 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 反应 13.0h， 生成 2-(2'-Phenylindol-3'-yl)-nitroethen
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure and anti-fungal activity of 3-(2′-nitrovinyl)indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(89)90161-x

文献信息

• Antimykobakteriell wirksame Indolderivate
  作者：Siavosh Mahboobi、Götz Grothus、Wolfgang Meindl

  DOI：10.1002/ardp.19943270209

  日期：——

  yl)‐propanen 3. ‐ Umsetzungen der Aldehyde 4 bzw. 10 mit den Benzylaminen 12 sowie der Indolylalkylamine 6a bzw. 9a mit den Benzaldehyden 11 und Reduktionen der Schiffbasen führen zu N‐Benzyl‐(indol‐3‐ylmethyl)‐aminen 13 und N‐Benzyl‐(indol‐3‐ylethyl)‐aminen 14. ‐ Die tert Amine 16 werden über die Formamide 15, Amine 18 nach Mannich synthetisiert. ‐ Alle Verbindungen werden auf wachstumshemmende Wirkung

  硝基甲烷与吲哚基硝基乙烯 2 的迈克尔加成生成 1,3-二硝基-2-（吲哚-3'-基）-丙烷 3. - 醛 4 和 10 与苄胺 12 和吲哚烷基胺 6a 和 9a 与苯甲醛 11 和席夫碱的还原导致 N-苄基-（吲哚-3-基甲基）-胺 13 和 N-苄基-（吲哚-3-基乙基）-胺 14。 - 叔胺 16 通过甲酰胺形成15，根据Mannich合成的胺18。- 检查所有化合物对结核分枝杆菌 H 37 Ra 的生长抑制作用。根据结构讨论抗真菌活性。
• Preparation of spiro[indole-3,5′-isoxazoles] <i>via</i> Grignard conjugate addition/spirocyclization sequence
  作者：Alexander V. Aksenov、Dmitrii A. Aksenov、Nicolai A. Aksenov、Anton A. Skomorokhov、Elena V. Aleksandrova、Michael Rubin

  DOI：10.1039/d0ra10219a

  日期：——

  A highly efficient one-pot procedure combining conjugate addition of Grignard reagents to (2-nitroalkenyl)indoles and sub-sequent Brønsted acid-assisted spirocyclization allowed for preparation of 4'H-spiro[indole-3,5'-isoxazoles] in a diastereomerically selective fashion. Utilization of alkyl Grignard reagents provided an easy access to 4'-alkylsubstituted derivatives hardly available by other means

  将格氏试剂与 (2-硝基烯基) 吲哚共轭加成和随后的布朗斯台德酸辅助螺环化相结合的高效一锅法程序允许在非对映体选择性时尚。烷基格氏试剂的使用提供了一种容易获得4'-烷基取代的衍生物的途径，这些衍生物很难通过其他方式获得。
• CANOIRA, LAUREANO;GONZALO, RODRIGUEZ J.;SUBIRATS, JUAN B.;ESCARIO, JOSE-A+, EUR. J. MED. CHEM., 24,(1989) N, C. 39-42
  作者：CANOIRA, LAUREANO、GONZALO, RODRIGUEZ J.、SUBIRATS, JUAN B.、ESCARIO, JOSE-A+

  DOI：——

  日期：——
• NOUVEAUX DERIVES DE L'ADENOSINE, LEURS PROCEDES DE PREPARATION, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：LABORATOIRES UPSA

  公开号：EP0623138A1

  公开（公告）日：1994-11-09
• US5480983A
  申请人：——

  公开号：US5480983A

  公开（公告）日：1996-01-02