(2R,3R)-3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-phenyl-1,2-propanediol | 125414-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-phenyl-1,2-propanediol
• 英文别名: (2R,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-1,2-dihydroxy-3-phenylpropane；(2R,3R)-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenyl-1,2-propanediol；tert-butyl [(1R,2R)-2,3-dihydroxy-1-phenylpropyl]carbamate；(2R,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-3-phenyl-1,2-diol；tert-butyl[(1R,2R)-2,3-dihydroxy-1-phenylpropyl]carbamate；tert-butyl N-[(1R,2R)-2,3-dihydroxy-1-phenylpropyl]carbamate
• CAS: 125414-45-1
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: VYAUDOVFGUEQJZ-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-phenyl-1,2-propanediol 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 i-PrNEt 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (2S,3R)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methoxymethyloxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of mugineic acid. Efficient use of the phenyl group as the carboxyl synthon

  摘要：

  Stereoselective total synthesis of mugineic acid (1), a unique phytosiderophore from roots of barley, has been achieved from madily available (2S,3S)- and (2R,3R)-2,3-epoxycinnamyl alcohols (5) and (6). The key step is the oxidation of the phenyl group to the carboxylic acid by use of the ruthenium trichloride-sodium metaperiodate system.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88039-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-氧代-1-苯基丙基氨基甲酸叔丁酯 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3R)-3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-phenyl-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化的 β-氨基醛的 α-氨基氧化：获得对映体纯的顺-和反-3-氨基-3-芳基-1,2-烷二醇

  摘要：

  描述了一种通过脯氨酸催化 β-氨基醛的 α-氨基氧化作用对映选择性合成顺式或反-3-氨基-3-芳基-1,2-烷二醇的新合成方法。该方法已成功应用于 (-)-胞恶酮、(+)- 表 - 胞恶唑的简洁且无保护基团的不对称合成和 N-硫醇化 2-恶唑烷酮的正式合成。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379735

文献信息

• IMIDAZOPYRIDINE COMPOUNDS
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：US20140088080A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  [Problem] An excellent drug for treating or preventing cardiovascular diseases, based on cGMP production enhancing action due to soluble guanylate cyclase activating action, is provided. [Means for Solution] It was found that imidazopyridine compounds having a carbamoyl group at the 3-position and a substituent bonded at the 8-position via an oxygen atom in an imidazo[1,2-a]pyridine skeleton exhibits a cGMP production enhancing action by a potent soluble guanylate cyclase activating action, and is useful as a drug for treating or preventing various soluble guanylate cyclase-related cardiovascular diseases, thereby completing the present invention.

  提供一种用于治疗或预防心血管疾病的优秀药物，其基于可溶性鸟苷酸环化酶激活作用增强cGMP产生的作用。发现在咪唑吡啶骨架中，3-位具有羰胺基团，8-位通过氧原子与取代基键合的咪唑并[1,2-a]吡啶化合物表现出通过强效可溶性鸟苷酸环化酶激活作用增强cGMP产生的作用，并可用作治疗或预防各种可溶性鸟苷酸环化酶相关心血管疾病的药物，从而完成本发明。
• Divergent and Scalable Synthesis of α-Hydroxy/Keto-β-amino Acid Analogues by the Catalytic Enantioselective Addition of Glyoxylate Cyanohydrin to Imines
  作者：Takeshi Nanjo、Xuan Zhang、Yusuke Tokuhiro、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/acscatal.9b03394

  日期：2019.11.1

  The catalytic enantioselective addition of glyoxylate cyanohydrin to imines to afford α-keto-β-amino acid equivalents is reported. Sterically tuned aminobenzothiadiazine catalysts provided high yields and stereoselectivities (up to 100% yield, 99% ee, >99:1 dr) for both aromatic and aliphatic imines, and the stereodivergent synthesis of both diastereomers was achieved. The optimal catalytic system

  据报道，将乙醛酸氰醇催化对映选择性加成到亚胺上，得到α-酮-β-氨基酸当量。立体调谐的氨基苯并噻二嗪催化剂为芳族和脂族亚胺提供了高收率和立体选择性（高达100％收率，99％ee，> 99：1 dr），并且实现了两种非对映异构体的立体发散性合成。最佳的催化体系是可扩展的，即使催化剂的负载量很低。将所得的加合物转化为各种手性结构单元，包括β-氨基酸类似物，它们是药物化学中的重要基序，同时保持较高的对映体过量。
• Amino Acids and Peptides; 70.¹Optically Active α-Amino Acids,<i>N</i>-Boc-Aminoaldehydes and α-Amino-β-hydroxy Acid from 2,3-Epoxy Alcohols
  作者：Ulrich Schmidt、Mathias Respondek、Albrecht Lieberknecht、Jürgen Werner、Peter Fischer

  DOI：10.1055/s-1989-27216

  日期：——

  Trichloroacetimidic esters of 2,3-epoxy alcohols are transformed into oxazolines 5 and dihydrooxazines 6, respectively, depending on the structure of the educts and the catalyst. The five-membered ring compounds 5 are transformed into erythro-α-amino-β-hydroxy acids (60-70% from epoxy alcohols) via oxazolidinones 11, 12, and 13. α-Amino acids and α-substituted α-amino acids 10 as well as the corresponding aldehydes 9 are obtained from the dihydrooxazines 6 (50-60% from epoxy alcohols).

  2,3-环氧醇的三氯乙酰亚氨酯可分别转化为噁唑啉类化合物 5 和二氢噁嗪类化合物 6，具体取决于萃取物的结构和催化剂。五元环化合物 5 通过噁唑烷酮 11、12 和 13 转变成红δ-氨基δ-²-羟基酸（60-70% 来自环氧醇）。 δ-氨基酸和δ-取代的δ-氨基酸 10 以及相应的醛 9 可从二氢噁嗪 6 中获得（50-60% 来自环氧醇）。
• A concise enantioselective synthesis of allylamines and N-boc-β-amino acids
  作者：Montserrat Alcón、Marc Canas、Marta Poch、Albert Moyano、Miguel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76766-9

  日期：1994.3

  A new and efficient enantioselective synthesis of allylamines and N-Boc-β-amino acids has been developed. Starting from enantiomerically enriched N-diphenylmethyl-3-amino-1,2-diols, allylamines are easily obtained by a Corey-Hopkins deoxygenative protocol. After a change in the nitrogen protecting group, the resulting N-Boc allylamines are converted into β-amino acids by hydroboration with 9-BBN followed

  已经开发了烯丙胺和N -Boc-β-氨基酸的新的和有效的对映选择性合成。从对映体富集的N-二苯基甲基-3-氨基-1,2-二醇开始，烯丙基胺很容易通过Corey-Hopkins脱氧方案获得。改变氮保护基团后，通过用9-BBN进行硼氢化，然后在DMF中用PDC氧化，将所得的N- Boc烯丙基胺转化为β-氨基酸。
• A short enantioselective synthesis of N-Boc-α-amino acids from epoxy alcohols
  作者：Marta Poch、Montserrat Alcón、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61565-4

  日期：1993.11

  acids has been developed. Starting from an enantiomerically enriched epoxy alcohol the sequence involves a regioselective nucleophilic epoxide opening by diphenylmethylamine (benzhydrilamine), hydrogenolysis/protection of the amino group, and oxidation of the diol moiety.

  已经开发了Boc-α-氨基酸的新的和有效的对映选择性合成。从对映异构体富集的环氧醇开始，该序列包括通过二苯基甲胺（苯甲胺）的区域选择性亲核性环氧化物开环，氨基的氢解/保护和二醇部分的氧化。