(2S,3R)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methoxymethyloxybutanoic acid | 153704-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methoxymethyloxybutanoic acid
• CAS: 153704-75-7
• 化学式: C₁₇H₃₅NO₇Si
• 分子量: 393.553
• InChiKey: GMCVZJVSUIHOEW-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  465.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  103.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (2S,3R)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methoxymethyloxybutanoic acid 在 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 methyl (2S,3R)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methoxymethyloxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of mugineic acid, a typical phytosiderophore, utilizing the phenyl group as the carboxyl synthon

  摘要：

  Stereoselective total synthesis of mugineic acid, a unique phytosiderophore from roots of barley, has been achieved from (2R,3R)- and (2S,3S)-2,3-epoxycinnamyl alcohols employing the phenyl group as the carboxyl synthon.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74778-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-phenyl-2-propanol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 i-PrNEt 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (2S,3R)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methoxymethyloxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of mugineic acid. Efficient use of the phenyl group as the carboxyl synthon

  摘要：

  Stereoselective total synthesis of mugineic acid (1), a unique phytosiderophore from roots of barley, has been achieved from madily available (2S,3S)- and (2R,3R)-2,3-epoxycinnamyl alcohols (5) and (6). The key step is the oxidation of the phenyl group to the carboxylic acid by use of the ruthenium trichloride-sodium metaperiodate system.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88039-x