3-Methyl-4-hydroxy-6-methoxy-naphthochinon-(5,8) | 1590-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-Methyl-4-hydroxy-6-methoxy-naphthochinon-(5,8)
• 英文别名: 8-hydroxy-2-methoxy-7-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 1590-01-8
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: LTBXNGNCHNZBPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基苯 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 三氯化铝 、 4-异丙基甲苯 作用下， 以 二硫化碳 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-Methyl-4-hydroxy-6-methoxy-naphthochinon-(5,8)
  参考文献：
  名称：

  枯萎病和抗生素。第34次沟通。异爪烟碱的合成及简化。合成javanicin †

  摘要：

  由1,2,4-三甲氧基苯（I）2-甲基-5,7,8-三甲氧基-1,4-萘醌（VIII）合成2-甲基-3-丙酮基-7-甲氧基萘（XIIe）（XIIe） ）进行。与我们先前的实验相反，与3-甲基-5,7,8-三甲氧基-1,4-萘醌（XVII）的类似加成反应可显着简化麦考宁（XXa）的合成。如预期的那样，爪哇霉素（XXa）和异爪哇霉素（XIIe）在UV，IR，NMR中显示。质谱图没有或只有很小的差异，在结构上无法解释，而两种物质的混合样品却给出了令人惊讶的大的熔点降低。

  DOI：

  10.1002/hlca.19650480312

文献信息

• Welkstoffe und Antibiotika. 34. Mitteilung. Synthese von Isojavanicin und vereinfachte. Synthese von Javanicin
  作者：E. Widmer、J. W. Meyer、A. Walser、E. Hardegger

  DOI：10.1002/hlca.19650480312

  日期：——

  MICHAEL-Addition von Acetessigsäure-benzylester an das 2-Methyl-5,7,8-trimethoxy-1,4-naphtochinon (VIII) erfolgte. Entgegen unseren früheren Versuchen ermöglichte die analoge Anlagerungsreaktion an 3-Methyl-5,7,8-trimethoxy-1,4-naphtochinon (XVII) eine wesentliche Vereinfachung der Synthese des Javanicins (XXa). Erwartungsgemäss zeigten Javanicin (XXa) und Isojavanicin (XIIe) in UV., IR., NMR. und Massenspektrogramm

  由1,2,4-三甲氧基苯（I）2-甲基-5,7,8-三甲氧基-1,4-萘醌（VIII）合成2-甲基-3-丙酮基-7-甲氧基萘（XIIe）（XIIe） ）进行。与我们先前的实验相反，与3-甲基-5,7,8-三甲氧基-1,4-萘醌（XVII）的类似加成反应可显着简化麦考宁（XXa）的合成。如预期的那样，爪哇霉素（XXa）和异爪哇霉素（XIIe）在UV，IR，NMR中显示。质谱图没有或只有很小的差异，在结构上无法解释，而两种物质的混合样品却给出了令人惊讶的大的熔点降低。