(3Z)-1-acetyl-3-[[4,5-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)-3-methylphenyl]methylene]piperazine-2,5-dione | 1308721-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3Z)-1-acetyl-3-[[4,5-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)-3-methylphenyl]methylene]piperazine-2,5-dione
• 英文别名: (3Z)-1-acetyl-3-[[4,5-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)-3-methylphenyl]methylidene]piperazine-2,5-dione
• CAS: 1308721-92-7
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₇
• 分子量: 378.382
• InChiKey: RQEAJFJOABBFMF-MLPAPPSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z)-1-acetyl-3-[[4,5-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)-3-methylphenyl]methylene]piperazine-2,5-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 5% Rh/C 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 propan-2-yl (5Z)-2-[[4,5-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)-3-methylphenyl]methyl]-5-[[4,5-dimethoxy-3-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyphenyl]methylidene]-3,6-dioxopiperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  雷尼霉素的化学。第12部分：（±）-雷尼霉素G的改良全合成

  摘要：

  从21步（6.3％的总收率）描述了一种由易于获得的2-羟基-3-甲基-4,5-二甲氧基苯甲醛（7）改进的（±）-雷尼霉素G（1g）的总合成的方法。合成的特征是使用内酰胺（25）与二乙氧基乙酸乙酯的立体选择性Pictet-Spengler型环化反应，然后用碱催化醛的C-1立体中心的差向异构化（30a），简化五环骨架的构建。还介绍了细胞毒性研究的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.105
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基苯 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3Z)-1-acetyl-3-[[4,5-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)-3-methylphenyl]methylene]piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  雷尼霉素的化学。第9部分：（±）-雷尼霉素G的立体控制全合成

  摘要：

  描述了一个25步立体控制的全合成（±）-雷尼霉素G（1g）由易于获得的2-羟基-3-甲基-4,5-二甲氧基苯甲醛（3）合成。该合成的特征是使用内酰胺（14）与二乙氧基乙酸乙酯的立体选择性Pictet-Spengler型环化反应，然后由C-1立体中心进行碱催化的异构化，来简化五环骨架的构建。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.055