(E)-N-benzyloxy-2-pentylidenesuccinamic acid | 1321530-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-N-benzyloxy-2-pentylidenesuccinamic acid
• 英文别名: (E)-2-[2-oxo-2-(phenylmethoxyamino)ethyl]hept-2-enoic acid
• CAS: 1321530-36-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: YBIOTSVLGOMDQY-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 熔点：
  86.2-88.4 °C(Solvent: Ethyl acetate; Hexane)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-benzyloxy-2-pentylidenesuccinamic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 O-Benzyl-N-(L-valyl)-L-prolinol 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以24 mg的产率得到(E)-N-benzyloxy-3-pentylidenesuccinimide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-Actinonin

  摘要：

  (-)-阿克托宁的合成以17%的总体收率在七个步骤中完成，关键中间体为一种异酰亚胺衍生物。该合成使用了市售的二甲基马来酸酯，无需使用高价试剂。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260461
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基戊烷 在 N-甲基吗啉 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 乙酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (E)-N-benzyloxy-2-pentylidenesuccinamic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-Actinonin

  摘要：

  (-)-阿克托宁的合成以17%的总体收率在七个步骤中完成，关键中间体为一种异酰亚胺衍生物。该合成使用了市售的二甲基马来酸酯，无需使用高价试剂。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260461

文献信息

• Synthesis of (-)-Actinonin
  作者：Yasuo Takeuchi、Shin-ichi Inoue、Hiromi Nishioka、Hitoshi Abe、Takashi Harayama

  DOI：10.1055/s-0030-1260461

  日期：2011.6

  Synthesis of (-)-actinonin in 17% overall yield was accomplished in seven steps via the formation of an isoimide derivative as the key intermediate. The synthesis was carried out using commercially available dimethyl maleate without the use of a highly expensive reagent.

  (-)-阿克托宁的合成以17%的总体收率在七个步骤中完成，关键中间体为一种异酰亚胺衍生物。该合成使用了市售的二甲基马来酸酯，无需使用高价试剂。