N⁴-bis(2-cyanoethoxy)phosphoryl-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)cytidine | 600723-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N⁴-bis(2-cyanoethoxy)phosphoryl-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)cytidine
• 英文别名: 3-[[[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]amino]-(2-cyanoethoxy)phosphoryl]oxypropanenitrile
• CAS: 600723-92-0
• 化学式: C₃₆H₃₈N₅O₉P
• 分子量: 715.7
• InChiKey: JNSBUAVILSAAGG-VOTWKOMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-bis(2-cyanoethoxy)phosphoryl-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)cytidine 在 四氮唑 、 N,N'-二异丙基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N⁴-bis(2-cyanoethoxy)phosphoryl-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-P-(2-cyanoethyl)cytidylyl-(3'->5')-3'-O-acetylthymidine
  参考文献：
  名称：

  具有N-磷酸基团的寡聚脱氧核苷酸的合成与性质

  摘要：

  本文涉及 Dickerson-Drew 序列 d(CGCGAATTCGCG) 的寡脱氧核苷酸的合成和性质，其中四个胞嘧啶碱基之一已被 N-磷酸化或 N-二乙基磷酸化胞嘧啶碱基取代，以研究其影响N-磷酰基或 N-二乙氧基磷酰基对其结构特性和杂交亲和力的影响。这些自互补双链体的 CD 光谱显示出典型的 B DNA 型形状，变化很小。相比之下，从 Tm 实验中发现，N-磷酰基团通过空间位阻和电子排斥显着破坏了 DNA 双链体的稳定性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200294
• 作为产物：
  描述：

  双(2-氰乙基)-N,N-二异丙基亚磷酰胺 、 4-氨基-1-{5-O-[二(4-甲氧基苯基)(苯基)甲基]-2-脱氧呋喃戊糖基}-2(1H)-嘧啶酮 在 六甲基二硅氮烷 、 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 以32%的产率得到N⁴-bis(2-cyanoethoxy)phosphoryl-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)cytidine
  参考文献：
  名称：

  具有N-磷酸基团的寡聚脱氧核苷酸的合成与性质

  摘要：

  本文涉及 Dickerson-Drew 序列 d(CGCGAATTCGCG) 的寡脱氧核苷酸的合成和性质，其中四个胞嘧啶碱基之一已被 N-磷酸化或 N-二乙基磷酸化胞嘧啶碱基取代，以研究其影响N-磷酰基或 N-二乙氧基磷酰基对其结构特性和杂交亲和力的影响。这些自互补双链体的 CD 光谱显示出典型的 B DNA 型形状，变化很小。相比之下，从 Tm 实验中发现，N-磷酰基团通过空间位阻和电子排斥显着破坏了 DNA 双链体的稳定性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200294