(S)-prop-2-yn-1-yl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanoate | 125376-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-prop-2-yn-1-yl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: N-Boc-Phe-propargyl ester；(S)-prop-2-ynyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenyl-propanoate；prop-2-ynyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 125376-42-3
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: SVXVBMWGTQJUME-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-prop-2-yn-1-yl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanoate 在 四甲基乙二胺 、 氧气 、 溶剂黄146 、 copper(l) chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-2-Amino-3-phenyl-propionic acid 6-((S)-2-amino-3-phenyl-propionyloxy)-hexa-2,4-diynyl ester; compound with toluene-4-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Bolton, Ellis C.; Milburn, George H. W.; Thomson, Gordon A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 1, p. 269 - 287

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(S)-prop-2-yn-1-yl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过串联氧化/氧合共轭加成反应合成和分析类似天然产物的大环化合物

  摘要：

  由于传统的小分子药物发现计划只针对相对狭窄的化学空间范围，因此大多数人类蛋白质被视为无法达到的目标。因此，人们对将药物发现中的化学空间扩展到传统的小分子以外的领域产生了浓厚的兴趣。在这里，报道了通过使用串联烯丙基氧化/氧杂共轭物加成和大环化反应来制备广泛的类似天然产物的大环文库的策略。化学信息学分析表明，该含四氢吡喃的大环文库在化学空间中与天然产物显着重叠。此方法可用于设计可能更深入地研究类似于天然产物的空间的库。

  DOI：

  10.1002/chem.201900620

文献信息

• Synthesis, Absorption, and Fluorescence Studies of Coumaryl-Labelled Amino Acids and Dipeptides Linked Via Triazole Ring
  作者：Santosh Kumari、Sunita Joshi、S. M. Abdul Shakoor、Devesh S. Agarwal、Siva S. Panda、Debi D. Pant、Rajeev Sakhuja

  DOI：10.1071/ch14708

  日期：——

  Fluorophores based on 4-triazolyl, 7-hydroxy-4-triazolylmethyl, 4-O-triazolylmethyl, and 7-O-triazolylmethyl coumaryl-tagged amino acids and dipeptides were synthesized by copper-catalyzed [3 + 2] cycloaddition reaction between azido- or alkynyl-functionalized coumarins with alkynyl- or azido-functionalized amino acid and dipeptides in good-to-excellent yields. Steady-state absorption and the fluorescence properties of the synthesized conjugates were studied. The chemical applicability of these amino acid and peptide-based fluorophores was successfully demonstrated by their linear elongation by further tagging them with appropriate C- or N-terminus amino acid.

  通过铜催化叠氮或炔基化香豆素与炔基或叠氮官能化氨基酸和二肽之间的[3 + 2]环加成反应，合成了基于 4-三唑基、7-羟基-4-三唑基甲基、4-O-三唑基甲基和 7-O-三唑基甲基香豆素标记的氨基酸和二肽的荧光团，产率从良好到极佳。研究了合成共轭物的稳态吸收和荧光特性。通过进一步标记适当的 C 端或 N 端氨基酸，这些基于氨基酸和肽的荧光团的线性延伸成功地证明了它们的化学适用性。
• Propargyl-Assisted Selective Amidation Applied in C-terminal Glycine Peptide Conjugation
  作者：Kenward King Ho Vong、Satoshi Maeda、Katsunori Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201604247

  日期：2016.12.23

  nucleophilic acyl substitution reactions. Herein, we report an unusual observation in which glycine propargyl ester derivatives displayed selective, base‐independent reactivity towards linear alkylamines under mild, metal‐free conditions. Through global reaction route mapping (GRRM) modeling calculations, it is predicted that these observations may be governed by factors related to hydrogen‐bonding and intermolecular

  烷基酯（例如炔丙基酯）通常缺乏参与亲核酰基取代反应所需的吸电子诱导效应。在此，我们报告了一个不寻常的观察结果，其中甘氨酸炔丙基酯衍生物在温和，无金属的条件下对线性烷基胺表现出选择性的，与碱无关的反应性。通过整体反应路线图（GRRM）建模计算，可以预测这些观察结果可能受与氢键和分子间相互作用相关的因素的支配，而不是由吸电子的感应效应支配。基于炔丙基辅助选择性酰胺化的概念，直接开发了一种新的位点特异性C末端甘氨酸肽生物缀合技术作为概念验证，
• Synthesis of <i>C</i>-Propargylic Esters of N-Protected Amino Acids and Peptides
  作者：Sean P. Bew、Glyn D. Hiatt-Gipson

  DOI：10.1021/jo100537q

  日期：2010.6.4

  critical importance of amino acids in organic synthesis as well as their myriad of applications in “click” chemistry it is interesting to note that the synthesis of C-propargyl derived amino acid esters has not been particularly well served. We report a convenient, straightforward, and high-yielding synthesis of structurally diverse C-propargyl-derived N-protected amino acid esters.

  近年来，人们对将炔烃衍生的基元用于所谓的“点击”化学反应产生了极大的兴趣。鉴于氨基酸在有机合成中的至关重要性及其在“点击”化学中的众多应用，值得注意的是，C-炔丙基衍生的氨基酸酯的合成并未得到很好的服务。我们报道了结构多样的C-炔丙基衍生的N-保护的氨基酸酯的方便，直接和高产率的合成。
• “Clickable” Vitamin B₁₂Derivative
  作者：Mikołaj Chromiński、Dorota Gryko

  DOI：10.1002/chem.201203899

  日期：2013.4.15

  A “clickable” vitamin B12 derivative possessing the azide functionality at the 5′‐position was synthesized by means of a two‐step procedure on the gram scale. The reaction of cobalamin with mesyl chloride (MsCl) afforded the 5′‐OMs derivative, which was subsequently transformed to the desired 5′‐azide, the structure of which was confirmed using X‐ray analysis. It proved to be reactive in the azide–alkyne

  通过在克级上的两步法合成了在5'位具有叠氮化物官能度的“可点击的”维生素B 12衍生物。钴胺素与甲磺酰氯（MsCl）的反应提供了5'-OMs衍生物，随后将其转化为所需的5'-叠氮化物，并通过X射线分析证实了其结构。它被证明在叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应中具有反应活性，从而以高收率得到取代的三唑。报告了对反应条件和方法范围的研究。
• A practical and efficient method for late-stage deuteration of terminal alkynes with silver salt as catalyst
  作者：Ding-Chuan Wu、Jing-Wen Bai、Lei Guo、Guang-Qi Hu、Kai-Hui Liu、Fei-Fei Sheng、Hong-Hai Zhang、Zheng-Yi Sun、Kang Shen、Xiang Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152807

  日期：2021.3

  A practical and efficient H/D exchange method for selective deuteration of terminal alkynes was disclosed. The reaction was simply performed with CF3COOAg as catalyst at room temperature, affording products with high level of deuterium incorporation. The excellent site-selectivity and promising functional group tolerance of this protocol enabled deuteration of pharmaceuticals and nature product derivatives

  公开了一种实用和有效的H / D交换方法，用于末端炔的选择性氘化。该反应简单地在室温下以CF 3 COOAg作为催化剂进行，从而提供具有高水平氘掺入的产物。该方案出色的位点选择性和有希望的官能团耐受性使药物和天然产物衍生物能够氘化。