methyl 3(R)-<oxy>butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3(R)-<oxy>butanoate
• 英文别名: methyl (R)-3-(triisopropylsilyloxy)butyrate；methyl (R)-3-(triisopropylsiloxy)butyrate；(3R)-3-triisopropylsiloxy(methyl)butyrate；methyl (3R)-3-tri(propan-2-yl)silyloxybutanoate
• 化学式: C₁₄H₃₀O₃Si
• 分子量: 274.476
• InChiKey: LIZROYPACQUHQC-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3(R)-<oxy>butanoate 在 二氧化碳 、 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 (E)-2-bromo-3,5-dimethoxy-1-(4'(R)-(triisopropylsilyloxy)pent-1'-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钙磷蛋白的全合成：菲舍尔卡宾配合物的应用和阻转异构体的热力学控制。

  摘要：

  据报道有效的蛋白激酶C抑制剂钙磷蛋白A，B，C和D以及各种结构类似物的总合成。利用对映纯菲舍尔卡宾络合物的氨基苯甲酸酯化反应制备五取代的萘胺。优化侧链取代基后，将萘胺转化为邻萘醌，然后使用三氟乙酸和空气进行仿生氧化二聚，得到阻转异构体per醌的1：2 P / M混合物。热平衡至3：1 P：M的对映异构体比例，并分离出ylene醌，然后进行侧链去对称和官能化，仅用十二个步骤就可以从市售起始原料完全合成对映体和非对映体纯钙黄素C。此外，

  DOI：

  10.1021/jo0014663
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-羟基丁酸 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到methyl 3(R)-<oxy>butanoate
  参考文献：
  名称：

  钙磷蛋白的全合成：菲舍尔卡宾配合物的应用和阻转异构体的热力学控制。

  摘要：

  据报道有效的蛋白激酶C抑制剂钙磷蛋白A，B，C和D以及各种结构类似物的总合成。利用对映纯菲舍尔卡宾络合物的氨基苯甲酸酯化反应制备五取代的萘胺。优化侧链取代基后，将萘胺转化为邻萘醌，然后使用三氟乙酸和空气进行仿生氧化二聚，得到阻转异构体per醌的1：2 P / M混合物。热平衡至3：1 P：M的对映异构体比例，并分离出ylene醌，然后进行侧链去对称和官能化，仅用十二个步骤就可以从市售起始原料完全合成对映体和非对映体纯钙黄素C。此外，

  DOI：

  10.1021/jo0014663

文献信息

• Total Syntheses of the Gregatins A-D and Aspertetronin A: Structure Revisions of These Compounds and of Aspertetronin B, Together with Plausible Structure Revisions of Gregatin E, Cyclogregatin, Graminin A, the Penicilliols A and B, and the Huaspenones A
  作者：Heike Burghart-Stoll、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201200207

  日期：2012.7

  Comprehensive comparisons of 1H and 13C NMR chemical shift values in the furanone cores a, b, and c provide plausible support for a reassessment of the furanone nuclei of the title compounds from b to c. Total syntheses via enantiomerically pure lactic esters were based on the Seebach–Frater “self-reproduction of stereocenters” methodology. Attachment of the hexadienyl side-chain in a trans,trans-selective

  呋喃酮核 a、b 和 c 中 1H 和 13C NMR 化学位移值的综合比较为从 b 到 c 重新评估标题化合物的呋喃酮核提供了合理的支持。通过对映异构纯乳酸酯的总合成基于 Seebach-Frater“立体中心的自我复制”方法。通过将 Seebach-Frater 烯醇化物添加到 trans-hex-4-en-1-al 而不是 trans-hex-3-en-1- 来实现以反式、反式选择性方式连接己二烯基侧链阿尔。合成材料的 c 型呋喃酮核心是通过模型 γ-羟基-β-氧代酯（化合物 50）及其含己二烯的对应物 29 的单酰化或双酰化实现的。我们的合成证实了六种化合物的新型连接性。此外，在五种情况下，他们需要修改季碳原子的构型。此外，他们允许阐明四个以前未分配的立体中心的配置。给出了为什么标题化合物的呋喃酮核心被误解为 a 和/或 b 而不是 c 的事后分析。还讨论了为什么杂环中的立体中心配置不正确，基于
• Mechanism of an acid chloride-imine reaction by low-temperature FT-IR: .beta.-lactam formation occurs exclusively through a ketene intermediate
  作者：Joseph E. Lynch、Stephen M. Riseman、William L. Laswell、Ralph P. Volante、George B. Smith、Ichiro Shinkai、David M. Tschaen

  DOI：10.1021/jo00277a011

  日期：1989.8
• LYNCH, JOSEPH E.;RISEMAN, STEPHEN M.;LASWELL, WILLIAM L.;TSCHAEN, DAVID M+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N6, C. 3792-3796
  作者：LYNCH, JOSEPH E.、RISEMAN, STEPHEN M.、LASWELL, WILLIAM L.、TSCHAEN, DAVID M+

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of the Calphostins:  Application of Fischer Carbene Complexes and Thermodynamic Control of Atropisomers
  作者：Craig A. Merlic、Courtney C. Aldrich、Jennifer Albaneze-Walker、Alan Saghatelian、Jerome Mammen

  DOI：10.1021/jo0014663

  日期：2001.2.1

  perylenequinones. Thermal equilibration to a 3:1 P:M atropisomeric ratio and separation of the perylenequinones followed by side chain desymmetrization and functionalization led to the total synthesis of enantio- and diastereomerically pure calphostin C in only twelve steps from commercially available starting materials. In addition, calphostins A, B, D, and several structural analogues were prepared to evaluate

  据报道有效的蛋白激酶C抑制剂钙磷蛋白A，B，C和D以及各种结构类似物的总合成。利用对映纯菲舍尔卡宾络合物的氨基苯甲酸酯化反应制备五取代的萘胺。优化侧链取代基后，将萘胺转化为邻萘醌，然后使用三氟乙酸和空气进行仿生氧化二聚，得到阻转异构体per醌的1：2 P / M混合物。热平衡至3：1 P：M的对映异构体比例，并分离出ylene醌，然后进行侧链去对称和官能化，仅用十二个步骤就可以从市售起始原料完全合成对映体和非对映体纯钙黄素C。此外，