(3R)-(-)-3-<oxy>butanoyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R)-(-)-3-<oxy>butanoyl chloride
• 英文别名: (R)-3-(triisopropylsiloxy)butanoyl chloride；(R)-3-Triisopropylsilyloxybutyryl Chloride；(3R)-3-tri(propan-2-yl)silyloxybutanoyl chloride
• 化学式: C₁₃H₂₇ClO₂Si
• 分子量: 278.895
• InChiKey: NJEAGEPAOHTEQA-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-(-)-3-<oxy>butanoyl chloride 在 吡啶 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (R)-3-methylbut-2-enyl 7-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxo-5-(2-(tri-isopropylsilyloxy)propyl)-4H-benzo[d][1,3]dioxine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Total Synthesis of Angelicoin A and B via a Palladium-Catalyzed Decarboxylative Prenylation-Aromatization Sequence

  摘要：

  Five-step total syntheses of angelicoin A and B from 2,2,6-trimethyl-4-dioxinone are reported using late stage biomimetic aromatization reactions via diketo-dioxinones as intermediates. In addition, with angelicoin A, this aromatization was coupled with a palladium-catalyzed decarboxylative prenylation in a one-pot sequence as the key step.

  DOI：

  10.1021/ol202320m
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3(R)-<oxy>butanoate 在 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (3R)-(-)-3-<oxy>butanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Gregatins AD 和 Aspertetronin A 的全合成：这些化合物和 Aspertetronin B 的结构修正，以及 Gregatin E、环凝集素、Graminin A、Penicilliols A 和 B 以及 Huaspenones A 的合理结构修正

  摘要：

  呋喃酮核 a、b 和 c 中 1H 和 13C NMR 化学位移值的综合比较为从 b 到 c 重新评估标题化合物的呋喃酮核提供了合理的支持。通过对映异构纯乳酸酯的总合成基于 Seebach-Frater“立体中心的自我复制”方法。通过将 Seebach-Frater 烯醇化物添加到 trans-hex-4-en-1-al 而不是 trans-hex-3-en-1- 来实现以反式、反式选择性方式连接己二烯基侧链阿尔。合成材料的 c 型呋喃酮核心是通过模型 γ-羟基-β-氧代酯（化合物 50）及其含己二烯的对应物 29 的单酰化或双酰化实现的。我们的合成证实了六种化合物的新型连接性。此外，在五种情况下，他们需要修改季碳原子的构型。此外，他们允许阐明四个以前未分配的立体中心的配置。给出了为什么标题化合物的呋喃酮核心被误解为 a 和/或 b 而不是 c 的事后分析。还讨论了为什么杂环中的立体中心配置不正确，基于

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200207

文献信息

• Biomimetic Synthesis of Resorcylate Natural Products Utilizing Late Stage Aromatization: Concise Total Syntheses of the Marine Antifungal Agents 15G256ι and 15G256β
  作者：Ismael Navarro、Jean-François Basset、Séverine Hebbe、Sarah M. Major、Thomas Werner、Catherine Howsham、Jan Bräckow、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/ja803445u

  日期：2008.8.1

  sequential reaction with potassium carbonate and methanolic hydrogen chloride to give resorcylate esters. The reaction was applied in the total synthesis of the marine antifungal agents 15G256beta (1), 15G256iota (2), and 15G256pi (3) and the mycotoxin S-(-)-zearalenone (4).

  Diketo-1,3-dioxin-2-ones 在 110 摄氏度的甲苯中加热后经历了逆狄尔斯-阿尔德反应，生成 alpha、gamma、-triketo-ketenes。这些用醇捕获以提供 2,4,6-三酮羧酸酯，其通过与碳酸钾和甲醇氯化氢的顺序反应顺利芳构化以得到间苯二酸酯。该反应用于海洋抗真菌剂 15G256beta (1)、15G256iota (2) 和 15G256pi (3) 和霉菌毒素 S-(-)-玉米赤霉烯酮 (4) 的全合成。
• 2-cyano-3,5-dihydroxyhex-2-enecarboxamide derivatives
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US06121316A1

  公开（公告）日：2000-09-19

  2-Cyano-3,5-dihydroxyhex-2-enecarboxamide derivatives ##STR1## are suitable for the production of pharmaceuticals for the prophylaxis and therapy of diseases or dissorders whose course involves increased connective tissue or cartilage degradation.

  2-氰基-3,5-二羟基己-2-烯酰胺衍生物##STR1##适用于生产用于预防和治疗疾病或紊乱的制药品，其病程涉及增加的结缔组织或软骨降解。
• 2-Cyano-3,5-dihydroxyhex-2-enecarboxamide derivatives
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：US06387934B1

  公开（公告）日：2002-05-14

  2-Cyano-3,5-dihydroxyhex-2-enecarboxamide derivatives are suitable for the production of pharmaceuticals for the prophylaxis and therapy of diseases or disorders whose course involves increased connective tissue or cartilage degradation.

  2-氰基-3,5-二羟基己-2-烯酰胺衍生物适用于生产用于预防和治疗疾病或障碍的药物，其中疾病或障碍的过程涉及增加的结缔组织或软骨降解。
• Mechanism of an acid chloride-imine reaction by low-temperature FT-IR: .beta.-lactam formation occurs exclusively through a ketene intermediate
  作者：Joseph E. Lynch、Stephen M. Riseman、William L. Laswell、Ralph P. Volante、George B. Smith、Ichiro Shinkai、David M. Tschaen

  DOI：10.1021/jo00277a011

  日期：1989.8
• Total Syntheses of Angelicoin A, Hericenone J, and Hericenol A via Migratory Prenyl- and Geranylation–Aromatization Sequences
  作者：Jens Cordes、Frederick Calo、Katie Anderson、Toni Pfaffeneder、Sylvain Laclef、Andrew J. P. White、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/jo202354j

  日期：2012.1.6

  A five-step synthesis of the natural product angelicoin A using a late stage highly regioselective palladium(0)-catalyzed decarboxylative prenyl migration and aromatization sequence as the key step is reported. The method was extended with geranyl migration in eight-step total syntheses of hericenone J and hericenol A from geraniol.