R-(-)-3-hydroxybutyrate hexyl ester | 87128-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: R-(-)-3-hydroxybutyrate hexyl ester
• 英文别名: Hexyl (R)-3-hydroxybutyrate；hexyl (3R)-3-hydroxybutanoate
• CAS: 87128-51-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: NUOMIZNYSYMUJI-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-(-)-3-hydroxybutyrate hexyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 4'-Hydroxy-biphenyl-4-carboxylic acid (R)-2-hexyloxycarbonyl-1-methyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从 (R)-3-羟基丁酸的正烷基酯衍生的新型铁电液晶。分子结构与介晶性质的相关性

  摘要：

  已经合成了以下系列的新型铁电液晶，它们源自 (R)-3-羟基丁酸的正烷基酯，并研究了决定其介晶特性的几个因素：（备注：省略了图形。）的近晶多态性这些具有三个芳环的化合物受核心中连接基团的位置和种类的影响很大。从结构的角度讨论了两个末端链的长度 (m,n) 和核心中的连接基团对近晶 A 和手性近晶 C 相热稳定性的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1011
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-羟基丁酸 、 溴己烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 R-(-)-3-hydroxybutyrate hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  从 (R)-3-羟基丁酸的正烷基酯衍生的新型铁电液晶。分子结构与介晶性质的相关性

  摘要：

  已经合成了以下系列的新型铁电液晶，它们源自 (R)-3-羟基丁酸的正烷基酯，并研究了决定其介晶特性的几个因素：（备注：省略了图形。）的近晶多态性这些具有三个芳环的化合物受核心中连接基团的位置和种类的影响很大。从结构的角度讨论了两个末端链的长度 (m,n) 和核心中的连接基团对近晶 A 和手性近晶 C 相热稳定性的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1011

文献信息

• Stereochemical Investigation on Asymmetrically Modified Raney Nickel Catalyst. Mode of Interaction between Modifying Reagent and Substrate in the Enantioface-differentiating Process
  作者：Akira Tai、Tadao Harada、Yuji Hiraki、Sigeki Murakami

  DOI：10.1246/bcsj.56.1414

  日期：1983.5

  The mode of enantioface-differentiating hydrogenation with asymmetrically modified Raney nickel (MRNi) was investigated by using various sorts of modifying reagents and substrates. The optical yields (O.Y.) of the hydrogenation of methyl acetoacetate over MRNi for different modifying reagents occured in the following order: (Remark: Graphics omitted.), (Remark: Graphics omitted.). The hydrogenation

  通过使用各种改性试剂和底物研究了不对称改性阮内镍（MRNi）的对映面差异化氢化模式。对于不同的改性剂，乙酰乙酸甲酯在 MRNi 上氢化的光学产率 (OY) 按以下顺序发生：（备注：省略图形。），（备注：省略图形。）。结构的各种底物（备注：图形省略。），在酒石酸改性的雷尼镍（TA-MRNi）上的氢化，只有当取代基 -Y 像羰基一样作为良好的氢键受体时才会产生高光学产率基团，底物与酒石酸的两个羟基之间有两对氢键。至于在这种情况下反应的立体化学，（R，R)-TA-MRNi 总是产生过量的 (R)-产物。基于反应的立体化学和修饰试剂与底物之间氢键的作用，提出了一种立体化学模型来洗脱...
• Biochemical Reduction of 3-Oxoalkanoic Esters by a Bottom-fermentation Yeast,<i>Saccharomyces cerevisiae</i>IFO 0565
  作者：Naoki Mochizuki、Takeshi Sugai、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1271/bbb.58.1666

  日期：1994.1

  The scope and limitation of a bottom-fermentation yeast (Saccharomyces cerevisiae IFO 0565) toward the reduction of 3-oxoalkanoic esters were examined. The substrate specificity of this microorganism for various kinds of 3-oxoalkanoic esters was studied. This microorganism was distinct from converntional bakers’ yeast in terms of its selectivity in the reduction and its high expression of a hydrolytic enzyme. 3-Oxoalkanoic ester with an aromatic substituent, a halogen substituted 3-oxoalkanoic ester, an aliphatic longer-chain 3-oxoalkanoic ester and its α,α-difluoro analog were also accepted by this microorganism. The products are useful intermediates in the synthesis of physiologically active compounds.

  研究了底发酵酵母（酿酒酵母 Saccharomyces cerevisiae IFO 0565）在还原3-氧杂烷酸酯方面的范围和局限性。对该微生物对各种3-氧杂烷酸酯的底物特异性进行了研究。该微生物在还原选择性以及水解酶的高表达方面明显不同于传统的烘焙酵母。具有芳香取代基的3-氧杂烷酸酯、卤代3-氧杂烷酸酯、脂肪族长链3-氧杂烷酸酯及其α,α-二氟类似物也被该微生物接受。这些产品是合成生理活性化合物的有用中间体。
• Single‐Point Mutant Inverts the Stereoselectivity of a Carbonyl Reductase toward β‐Ketoesters with Enhanced Activity
  作者：Aipeng Li、Ting Wang、Qing Tian、Xiaohong Yang、Dongming Yin、Yong Qin、Lianbing Zhang

  DOI：10.1002/chem.202005195

  日期：2021.4.7

  Enzyme stereoselectivity control is still a major challenge. To gain insight into the molecular basis of enzyme stereo‐recognition and expand the source of antiPrelog carbonyl reductase toward β‐ketoesters, rational enzyme design aiming at stereoselectivity inversion was performed. The designed variant Q139G switched the enzyme stereoselectivity toward β‐ketoesters from Prelog to antiPrelog, providing

  酶的立体选择性控制仍然是主要挑战。为了深入了解酶立体识别的分子基础，并将antiPrelog羰基还原酶的来源扩展至β-酮酸酯，进行了针对立体选择性反转的合理酶设计。设计的Q139G变体将酶对β-酮酸酯的立体选择性从Prelog切换为antiPrelog，从而提供了相应的具有高对映体纯度（89.1–99.1％ee）的醇。更重要的是，在立体选择性和活性之间未找到众所周知的折衷方案。Q139G表现出比野生型酶更高的催化活性，提高了催化效率（k cat / K m）从1.1到27.1倍不等。有趣的是，突变体Q139G并未导致对芳族酮的立体选择性反转。酶-底物复合物的分析表明，β-酮酸酯的结构柔韧性和新形成的空穴共同促进了抗Prelog-首选构象的形成。相比之下，芳族酮的相对较大和刚性的结构阻止了它们形成抗Prelog优先的构象。
• 베타-히드록시부티레이트 및 부탄디올의 중쇄 지방산 에스테르 및 이것을 사용하는 조성물 및 이것을 사용하는 방법
  申请人：THE J. DAVID GLADSTONE INSTITUTES, A TESTAMENTARY TRUST ESTABLISHED UNDER THE WILL OF J. DAVID GLADSTONE 더 제이. 데이비드 글래드스톤 인스티튜트, 어 테스터멘터리 트러스트 이스타빌리쉬드 언더 더 윌 오브 제이. 데이비드 글래드스톤(520090061389)

  公开号：KR20190026747A

  公开（公告）日：2019-03-13

  본 발명의 양태는 지방산 β-히드록시에스테르 화합물 (예를 들어, β-히드록시부티레이트의 지방산 에스테르), 부탄디올의 지방산 에스테르, 및 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 포함한다. 또한, 하나 이상의 지방산 β-히드록시에스테르 화합물 및/또는 하나 이상의 부탄디올의 지방산 에스테르를 갖는 약학 조성물이 제공된다. 또한, 하나 이상의 에스테르를 대상에게 투여함으로써 대상을 치료하는 방법이 제공된다. 또한, 상기 에스테르 중 하나 이상을 함유하는 키트가 기재된다.

  本发明的形态包括脂肪酸β-羟基酯化合物（例如，β-羟基丁酸丁酯的脂肪酸酯）、丁二醇的脂肪酸酯，以及其药学上可接受的盐。此外，提供了含有一种或多种脂肪酸β-羟基酯化合物和/或一种或多种丁二醇的脂肪酸酯的药学组合物。此外，提供了一种通过给予受试者一种或多种酯来治疗受试者的方法。此外，提供了一个包含一种或多种酯的工具包。
• 金鸡纳角盲蝽性信息素、诱芯以及制备方法和应用
  申请人：中国农业科学院茶叶研究所

  公开号：CN118000202A

  公开（公告）日：2024-05-10

  本发明涉及害虫防治技术领域，提供了金鸡纳角盲蝽性信息素、诱芯以及制备方法和应用。本发明通过对金鸡纳角盲蝽雌虫天然性信息素进行实验分析，首次鉴定出其性信息素的化学组分：(R)‑6‑乙酰氧基己‑2‑醇丁酸酯和(R)‑3‑乙酰氧基丁酸己酯，二者均为全新的化合物。该物质组合对金鸡纳角盲蝽雄虫具有强烈吸引作用，可应用于金鸡纳角盲蝽的生物防治中。本发明提供的诱芯缓释性好、持效期长、引诱效果好，且无毒无害，没有农残风险，对茶园益虫没有影响。本发明为生物防治金鸡纳角盲蝽提供了新的方法，适用于有金鸡纳角盲蝽危害的茶园，尤其适用于有机茶园使用。