4'-(2-methylpropyl)<1,1'-biphenyl>-2-sulfonamide | 162550-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-(2-methylpropyl)<1,1'-biphenyl>-2-sulfonamide
• 英文别名: 4'-(2-methylpropyl)-1,1'-biphenyl-2-sulfonamide；2-[4-(2-Methylpropyl)phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 162550-92-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂S
• 分子量: 289.398
• InChiKey: FDXOAXSALVSIGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.7±48.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二氯哒嗪 、 4'-(2-methylpropyl)<1,1'-biphenyl>-2-sulfonamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(6-Chloro-3-pyridazinyl)-4'-(2-methylpropyl)[1,1'-biphenyl]-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  联苯磺酰胺内皮素拮抗剂：一系列单取代和二取代类似物的结构活性关系和口服活性内皮素拮抗剂2'-氨基-N-（3,4-二甲基-5-异恶唑基）-4'-（2-甲基丙基）[1，1'-联苯] -2-磺酰胺（BMS-187308）。

  摘要：

  N-（3,4-二甲基-5-异恶唑基）苯磺酰胺在邻位的取代导致将联苯磺酰胺鉴定为新型的内皮素-A（ETA）选择拮抗剂。苯环侧基上的适当取代导致改进的结合以及功能活性。发现疏水基团例如异丁基或异丙氧基在4'-位是最佳的。在2'-位引入氨基也导致改进的类似物。最佳的4'-异丁基取代基与2'-氨基官能团的结合提供了具有改善的ETA结合亲和力和功能活性的类似物（20，BMS-187308）。化合物20在抑制大鼠ET-1输注引起的升压作用方面也具有良好的口服活性。

  DOI：

  10.1021/jm970872k
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯磺酰氯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4'-(2-methylpropyl)<1,1'-biphenyl>-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  联苯磺酰胺内皮素拮抗剂：一系列单取代和二取代类似物的结构活性关系和口服活性内皮素拮抗剂2'-氨基-N-（3,4-二甲基-5-异恶唑基）-4'-（2-甲基丙基）[1，1'-联苯] -2-磺酰胺（BMS-187308）。

  摘要：

  N-（3,4-二甲基-5-异恶唑基）苯磺酰胺在邻位的取代导致将联苯磺酰胺鉴定为新型的内皮素-A（ETA）选择拮抗剂。苯环侧基上的适当取代导致改进的结合以及功能活性。发现疏水基团例如异丁基或异丙氧基在4'-位是最佳的。在2'-位引入氨基也导致改进的类似物。最佳的4'-异丁基取代基与2'-氨基官能团的结合提供了具有改善的ETA结合亲和力和功能活性的类似物（20，BMS-187308）。化合物20在抑制大鼠ET-1输注引起的升压作用方面也具有良好的口服活性。

  DOI：

  10.1021/jm970872k

文献信息

• N-pyridazinyl-benzene (naphthalene-, biphenyl-) sulfonamide derivatives, their preparation and their use as endothelin antagonists
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0640596A1

  公开（公告）日：1995-03-01

  Compounds of the formula wherein:    R is phenyl, naphthyl or biphenyl, each of which may be substituted with R¹, R² and R³; R⁴,R⁵ and R¹² are each independently (a)hydrogen; (b)alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenyl, cycloalkenylalkyl, aryl, aryloxy, aralkyl or aralkoxy, any of which may be substituted with Z¹, Z² and Z³; (c)halo; (d)hydroxyl; (e)cyano; (f)nitro; (g)-C(O)H or -C(O)R⁶; (h)-CO₂H or -CO₂R⁶; (i)-SH, -S(O)nR⁶, -S(O)m-OH, -S(O)m-OR⁶, -O-S(O)m-R⁶, -O-S(O)mOH or -O-S(O)m-OR⁶; (j)-Z⁴-NR⁷R⁸; (k)-Z⁴-N(R¹¹)-Z⁵-NR⁹R¹⁰; or (l)R⁴ and R⁵ or R⁵ and R¹² together are alkylene or alkenylene (either of which may be substituted with Z¹, Z² and Z³), completing a 4- to 8-membered saturated, unsaturated or aromatic ring together with the carbon atoms to which they are attached; provided that when R is phenyl, at least two of R⁴, R⁵ and R¹² are other than hydrogen; R¹, R², R³, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, Z¹, Z², Z³, Z⁴, Z⁵, n and m are as defined in the description; and pharmaceutically acceptable salts thereof are endothelin receptor antagonists useful, inter alia, as antihypertensive agents.

  式中的化合物 其中 R 是苯基、萘基或联苯基，其中每个苯基、萘基或联苯基均可被 R¹、R² 和 R³ 取代；R⁴、R⁵ 和 R¹² 各自独立存在 (a) 氢 (b) 烷基、烯基、炔基、烷氧基、环烷基、环烷基烷基、环烯基、环炔基烷基、芳基、芳氧基、芳烷基或芳烷氧基，其中任何一个可被 Z¹、Z² 和 Z³ 取代； (c) 卤 (d) 羟基 (e) 氰基 (f) 硝基 (g)-C(O)H 或 -C(O)R⁶； (h)-CO₂H 或 -CO₂R⁶； (i) -SH、-S(O)nR⁶、-S(O)m-OH、-S(O)m-OR⁶、-O-S(O)m-R⁶、-O-S(O)mOH 或-O-S(O)m-OR⁶； (j)-Z⁴-NR⁷R⁸； (k)-Z⁴-N(R¹¹)-Z⁵-NR⁹R¹⁰ ；或 (l)R⁴ 和 R⁵ 或 R⁵ 和 R¹² 合在一起是亚烷基或烯基（二者均可被 Z¹、Z² 和 Z³ 取代），与它们所连接的碳原子一起完成一个 4 至 8 元饱和、不饱和或芳香环； 但当 R 为苯基时，R⁴、R⁵ 和 R¹² 中至少有两个不是氢； R¹、R²、R³、R⁶、R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹、Z¹、Z²、Z³、Z⁴、Z⁵、n 和 m 如描述中所定义； 及其药学上可接受的盐类为内皮素受体拮抗剂，可用作降压药等。
• US5514696A
  申请人：——

  公开号：US5514696A

  公开（公告）日：1996-05-07
• US5965732A
  申请人：——

  公开号：US5965732A

  公开（公告）日：1999-10-12
• US6107320A
  申请人：——

  公开号：US6107320A

  公开（公告）日：2000-08-22
• US6673824B1
  申请人：——

  公开号：US6673824B1

  公开（公告）日：2004-01-06