1-(t-butyl)-3-trifluoromethylpyrazole-4-carboxylic acid | 142809-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(t-butyl)-3-trifluoromethylpyrazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Tert-butyl-3-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 142809-86-7
• 化学式: C₉H₁₁F₃N₂O₂
• 分子量: 236.194
• InChiKey: MIFOWUJULOFCDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(t-butyl)-3-trifluoromethylpyrazole-4-carboxylic acid 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-benzyloxy-2-[3-[1-tert-butyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-4-yl]-5-phenyl-1H-pyrazol-4-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  吡唑类安眠药α和β抑制剂的合成及构效关系

  摘要：

  摘要 长期以来，靶向金属蛋白酶一直是药物设计的重点。然而，meprin α 和 β 最近才成为潜在的药物靶点，并且与多种具有不同病理背景的疾病有关。尽管如此，安眠药作为合适药物靶标的验证仍然需要高效和选择性抑制剂作为化学探针来阐明它们在病理生理学中的作用。尽管已经报道了安眠蛋白 β 的高选择性抑制剂，但只有具有适度活性或选择性的安眠蛋白 α 抑制剂是已知的。从最近报道的杂芳基支架开始，本研究的目的是优化安眠蛋白 α 和/或安眠蛋白 β 的抑制作用，同时保持优于其他金属蛋白酶的脱靶抑制特性。我们报告了有效的泛安眠蛋白抑制剂以及安眠蛋白 α 的高活性抑制剂，其选择性优于安眠蛋白 β。后者适合用作化学探针并能够进行进一步的目标验证。

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2165648
• 作为产物：
  描述：

  1-(t-butyl)-4-trifluoroacetyl-3-trifluoromethylpyrazole 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到1-(t-butyl)-3-trifluoromethylpyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Okada, Etsuji; Masuda, Ryoichi; Hojo, Masaru, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 4, p. 791 - 798

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PYRAZOLES AS 11-BETA-HSD-1
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1999114A2

  公开（公告）日：2008-12-10
• [EN] PYRAZOLES AS 11-BETA-HSD-1<br/>[FR] PYRAZOLES EN TANT QUE 11-BETA-HSD-1
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2007107470A2

  公开（公告）日：2007-09-27

  [EN] Provided herein are compounds of the formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of diseases such as, for example, type II diabetes mellitus and metabolic syndrome.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I) ainsi que des sels pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci, les substituants étant tels que précisés dans la description. Lesdits composés et les compositions pharmaceutiques les contenant sont utiles pour le traitement de maladies telles que, par exemple, le diabète sucré de type II et le syndrome métabolique.
• Okada, Etsuji; Masuda, Ryoichi; Hojo, Masaru, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 4, p. 791 - 798
  作者：Okada, Etsuji、Masuda, Ryoichi、Hojo, Masaru

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and structure–activity relationships of pyrazole-based inhibitors of meprin α and β
  作者：Kathrin Tan、Christian Jäger、Stefanie Geissler、Dagmar Schlenzig、Mirko Buchholz、Daniel Ramsbeck

  DOI：10.1080/14756366.2023.2165648

  日期：2023.12.31

  reported, only inhibitors of meprin α with modest activity or selectivity are known. Starting from recently reported heteroaromatic scaffolds, the aim of this study was the optimisation of meprin α and/or meprin β inhibition while keeping the favourable off-target inhibition profile over other metalloproteases. We report potent pan-meprin inhibitors as well as highly active inhibitors of meprin α with superior

  摘要 长期以来，靶向金属蛋白酶一直是药物设计的重点。然而，meprin α 和 β 最近才成为潜在的药物靶点，并且与多种具有不同病理背景的疾病有关。尽管如此，安眠药作为合适药物靶标的验证仍然需要高效和选择性抑制剂作为化学探针来阐明它们在病理生理学中的作用。尽管已经报道了安眠蛋白 β 的高选择性抑制剂，但只有具有适度活性或选择性的安眠蛋白 α 抑制剂是已知的。从最近报道的杂芳基支架开始，本研究的目的是优化安眠蛋白 α 和/或安眠蛋白 β 的抑制作用，同时保持优于其他金属蛋白酶的脱靶抑制特性。我们报告了有效的泛安眠蛋白抑制剂以及安眠蛋白 α 的高活性抑制剂，其选择性优于安眠蛋白 β。后者适合用作化学探针并能够进行进一步的目标验证。