4-methyl-5-fluoro-6-methoxy-8-aminoquinoline | 64993-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-5-fluoro-6-methoxy-8-aminoquinoline
• 英文别名: 8-amino-5-fluoro-6-methoxy-4-methylquinoline；5-Fluoro-6-methoxy-4-methylquinolin-8-amine
• CAS: 64993-11-9
• 化学式: C₁₁H₁₁FN₂O
• 分子量: 206.22
• InChiKey: PZPYSTDHJHIASP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  392.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-5-fluoro-6-methoxy-8-aminoquinoline 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-methyl-5-fluoro-6-methoxy-8-<(4-amino-1-methylbutyl)amino>quinoline maleate
  参考文献：
  名称：

  4,5-二取代的伯氨喹类似物作为潜在的抗原生动物剂。

  摘要：

  合成了4，5-二甲基伯氨喹和5-氟-4-甲基伯氨喹，并在小鼠中针对伯氏疟原虫进行了评估。观察到明显的血液裂殖活动。当对猕猴中的食蟹猴进行评估时，5-氟-4-甲基伯氨喹类似物还可用作组织裂殖体杀虫剂，对仓鼠中的利什曼原虫进行评估时，该杀虫剂可以作为抗裂殖剂，对白鼠中的利什曼原虫进行评估时，可以用作因果预防剂。 P. berghei yoelii。

  DOI：

  10.1002/jps.2600690818
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-5-fluoro-6-methoxy-8-nitroquinoline 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以91%的产率得到4-methyl-5-fluoro-6-methoxy-8-aminoquinoline
  参考文献：
  名称：

  4,5-二取代的伯氨喹类似物作为潜在的抗原生动物剂。

  摘要：

  合成了4，5-二甲基伯氨喹和5-氟-4-甲基伯氨喹，并在小鼠中针对伯氏疟原虫进行了评估。观察到明显的血液裂殖活动。当对猕猴中的食蟹猴进行评估时，5-氟-4-甲基伯氨喹类似物还可用作组织裂殖体杀虫剂，对仓鼠中的利什曼原虫进行评估时，该杀虫剂可以作为抗裂殖剂，对白鼠中的利什曼原虫进行评估时，可以用作因果预防剂。 P. berghei yoelii。

  DOI：

  10.1002/jps.2600690818

文献信息

• Process for production of 8-NHR quinolines
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Army

  公开号：US04167638A1

  公开（公告）日：1979-09-11

  An improved process for producing 8-NHR quinolines from 8-aminoquinolines disclosed. The process comprises reacting 8-aminoquinolines with a substituted alkyl halide in the presence of an amine having a boiling point of 80.degree.-90.degree. C. The amine functions as an acid acceptor whereby the amine salt formed may be efficiently separated from the 8-NHR quinoline formed without expensive or time consuming purification steps. The reaction may be carried out in the presence of a solvent such as an alcohol.

  一种改进的方法用于从8-氨基喹啉制备8-NHR喹啉。该方法包括在存在沸点为80度至90度的胺的情况下，将8-氨基喹啉与取代烷基卤化物反应。胺起到酸受体的作用，从而形成的胺盐可以在无需昂贵或耗时的纯化步骤的情况下有效地与形成的8-NHR喹啉分离。反应可以在存在溶剂（如醇类）的情况下进行。
• BURGHARD H.; BLANTON C., J. PHARM. SCI., 1980, 69, NO 8, 933-936
  作者：BURGHARD H.、 BLANTON C.

  DOI：——

  日期：——
• US4167638A
  申请人：——

  公开号：US4167638A

  公开（公告）日：1979-09-11
• 4, 5-Disubstituted primaquine analogs as potential antiprotozoan agents
  作者：Hanns Burghard、C.Dewitt Blanton

  DOI：10.1002/jps.2600690818

  日期：1980.8

  Significant blood schizonticidal activity was observed. The 5-fluoro-4-methylprimaquine analog also was active as a tissue schizonticidal agent when evaluated against P. cynomolgi in the rhesus monkey, as an antileishmanial agent when evaluated against Leishmania donovani in the hamster, and as a causal prophylactic agent when evaluated against P. berghei yoelii.

  合成了4，5-二甲基伯氨喹和5-氟-4-甲基伯氨喹，并在小鼠中针对伯氏疟原虫进行了评估。观察到明显的血液裂殖活动。当对猕猴中的食蟹猴进行评估时，5-氟-4-甲基伯氨喹类似物还可用作组织裂殖体杀虫剂，对仓鼠中的利什曼原虫进行评估时，该杀虫剂可以作为抗裂殖剂，对白鼠中的利什曼原虫进行评估时，可以用作因果预防剂。 P. berghei yoelii。