5-methoxycarbonylpentyl 3-O-benzyl-4-O-p-methoxybenzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 273384-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methoxycarbonylpentyl 3-O-benzyl-4-O-p-methoxybenzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-(hydroxymethyl)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxyhexanoate
• CAS: 273384-12-6
• 化学式: C₃₆H₄₁NO₁₀
• 分子量: 647.722
• InChiKey: UVNDKWCMOCPYHW-IZIJDNTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-thio-β-D-glucopyranoside 、 p-methylphenyl 2-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-O-levulinyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 5-methoxycarbonylpentyl 3-O-benzyl-4-O-p-methoxybenzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以52%的产率得到5-methoxycarbonylpentyl 2-deoxy-2-phthalimido-3-O-benzyl-4-O-p-methoxybenzyl-6-O-[2-O-benzoyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-4-O-levulinyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-galactopyranosyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于端基反应性的一锅寡糖合成：通往寡糖文库的快速途径。

  摘要：

  寡糖文库的组装已采用“一锅法”以实用和有效的方式实现。借助巯基糖苷的异头反应性值，使用具有一个游离羟基的巯基糖苷（单糖或二糖）作为受体和供体，再结合另一种完全保护的巯基糖苷，可以选择性地形成二糖或三糖，而不会自缩合，随后原位与无异性的糖苷（单糖或二糖）反应，以高总收率形成三糖或四糖。该方法可以使用设计的构建基块快速组装33种直链或支链完全保护的寡糖。

  DOI：

  10.1021/jo991558w
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxycarbonylpentyl 2-deoxy-2-phthalimido-3-O-benzyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-β-D-glucopyranoside 在 三甲基氯硅烷 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 以63%的产率得到5-methoxycarbonylpentyl 3-O-benzyl-4-O-p-methoxybenzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于端基反应性的一锅寡糖合成：通往寡糖文库的快速途径。

  摘要：

  寡糖文库的组装已采用“一锅法”以实用和有效的方式实现。借助巯基糖苷的异头反应性值，使用具有一个游离羟基的巯基糖苷（单糖或二糖）作为受体和供体，再结合另一种完全保护的巯基糖苷，可以选择性地形成二糖或三糖，而不会自缩合，随后原位与无异性的糖苷（单糖或二糖）反应，以高总收率形成三糖或四糖。该方法可以使用设计的构建基块快速组装33种直链或支链完全保护的寡糖。

  DOI：

  10.1021/jo991558w

文献信息

• Anomeric Reactivity-Based One-Pot Oligosaccharide Synthesis:  A Rapid Route to Oligosaccharide Libraries
  作者：Xin-Shan Ye、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/jo991558w

  日期：2000.4.1

  tetrasaccharide in high overall yield. The approach enables the rapid assembly of 33 linear or branched fully protected oligosaccharides using designed building blocks. These fully protected oligosaccharides have been partially or completely deprotected to create 29 more structures to further increase the diversity of the library.

  寡糖文库的组装已采用“一锅法”以实用和有效的方式实现。借助巯基糖苷的异头反应性值，使用具有一个游离羟基的巯基糖苷（单糖或二糖）作为受体和供体，再结合另一种完全保护的巯基糖苷，可以选择性地形成二糖或三糖，而不会自缩合，随后原位与无异性的糖苷（单糖或二糖）反应，以高总收率形成三糖或四糖。该方法可以使用设计的构建基块快速组装33种直链或支链完全保护的寡糖。