5-methoxycarbonylpentyl 3-O-benzyl-4-O-p-methoxybenzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 273384-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methoxycarbonylpentyl 3-O-benzyl-4-O-p-methoxybenzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-(hydroxymethyl)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxyhexanoate
• CAS: 273384-12-6
• 化学式: C₃₆H₄₁NO₁₀
• 分子量: 647.722
• InChiKey: UVNDKWCMOCPYHW-IZIJDNTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-thio-β-D-glucopyranoside 、 p-methylphenyl 2-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-O-levulinyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 5-methoxycarbonylpentyl 3-O-benzyl-4-O-p-methoxybenzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以52%的产率得到5-methoxycarbonylpentyl 2-deoxy-2-phthalimido-3-O-benzyl-4-O-p-methoxybenzyl-6-O-[2-O-benzoyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-4-O-levulinyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-galactopyranosyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于端基反应性的一锅寡糖合成：通往寡糖文库的快速途径。

  摘要：

  寡糖文库的组装已采用“一锅法”以实用和有效的方式实现。借助巯基糖苷的异头反应性值，使用具有一个游离羟基的巯基糖苷（单糖或二糖）作为受体和供体，再结合另一种完全保护的巯基糖苷，可以选择性地形成二糖或三糖，而不会自缩合，随后原位与无异性的糖苷（单糖或二糖）反应，以高总收率形成三糖或四糖。该方法可以使用设计的构建基块快速组装33种直链或支链完全保护的寡糖。

  DOI：

  10.1021/jo991558w
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxycarbonylpentyl 2-deoxy-2-phthalimido-3-O-benzyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-β-D-glucopyranoside 在 三甲基氯硅烷 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 以63%的产率得到5-methoxycarbonylpentyl 3-O-benzyl-4-O-p-methoxybenzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于端基反应性的一锅寡糖合成：通往寡糖文库的快速途径。

  摘要：

  寡糖文库的组装已采用“一锅法”以实用和有效的方式实现。借助巯基糖苷的异头反应性值，使用具有一个游离羟基的巯基糖苷（单糖或二糖）作为受体和供体，再结合另一种完全保护的巯基糖苷，可以选择性地形成二糖或三糖，而不会自缩合，随后原位与无异性的糖苷（单糖或二糖）反应，以高总收率形成三糖或四糖。该方法可以使用设计的构建基块快速组装33种直链或支链完全保护的寡糖。

  DOI：

  10.1021/jo991558w