Boc-L-phenylalanine-L-threonine methyl ester | 500220-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-phenylalanine-L-threonine methyl ester
• 英文别名: Boc-Phe-aThr-OMe；methyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]butanoate
• CAS: 500220-28-0
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₆
• 分子量: 380.441
• InChiKey: YZPKAKDPLXLNNJ-QEJZJMRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-phenylalanine-L-threonine methyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S,3S)-2-((S)-2-amino-3-phenyl-propionylamino)-3-hydroxy-butyric acid hydrochloride salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of libraries of thiazole, oxazole and imidazole-based cyclic peptides from azole-based amino acids. A new synthetic approach to bistratamides and didmolamides

  摘要：

  将噻唑类氨基酸8a和8b的1:1混合物与FDPP-i-Pr2NEt在CH3CN中处理，得到了环状三聚体14、15、16和17以及环状四聚体19和23的混合物，其比例为2:7:5:8:1:1，总产率为70%。在FDPP-i-Pr2NEt存在下，双咪唑氨基酸45与噻唑/噁唑氨基酸43a和42a分别进行的单独偶联反应，分别得到了双咪唑基环状三聚体55和57（产率54-57%）以及环状四聚体56（产率8-11%）。类似地，双噻唑和双噁唑氨基酸49和47与咪唑/噁唑/噻唑氨基酸41a、42a和43a进行的偶联反应，生成了噁唑、噻唑和咪唑基环状肽库58、59、60、61、62、63、64和65。双噻唑氨基酸49与噁唑氨基酸73之间的偶联反应，高效（总产率36%）合成了在海鞘Lissoclinum bistratum中发现的双层板H（67）。含有噻唑氨基酸的噁唑啉的偶联反应效果较差。因此，苯丙氨酸基噁唑啉氨基酸71a与噻唑氨基酸8a或双噻唑氨基酸74之间的偶联反应，仅得到了在海鞘Didemnum molle中发现的环状六肽didmolamide A（4），产率仅为2%。使用FDPP或DPPA，从74与苯丙氨酸苏氨酸氨基酸72的偶联反应中获得了产率为9%的didmolamide B（68）。

  DOI：

  10.1039/b701999h
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 、 L-别苏氨酸甲酯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 以88%的产率得到Boc-L-phenylalanine-L-threonine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of libraries of thiazole, oxazole and imidazole-based cyclic peptides from azole-based amino acids. A new synthetic approach to bistratamides and didmolamides

  摘要：

  将噻唑类氨基酸8a和8b的1:1混合物与FDPP-i-Pr2NEt在CH3CN中处理，得到了环状三聚体14、15、16和17以及环状四聚体19和23的混合物，其比例为2:7:5:8:1:1，总产率为70%。在FDPP-i-Pr2NEt存在下，双咪唑氨基酸45与噻唑/噁唑氨基酸43a和42a分别进行的单独偶联反应，分别得到了双咪唑基环状三聚体55和57（产率54-57%）以及环状四聚体56（产率8-11%）。类似地，双噻唑和双噁唑氨基酸49和47与咪唑/噁唑/噻唑氨基酸41a、42a和43a进行的偶联反应，生成了噁唑、噻唑和咪唑基环状肽库58、59、60、61、62、63、64和65。双噻唑氨基酸49与噁唑氨基酸73之间的偶联反应，高效（总产率36%）合成了在海鞘Lissoclinum bistratum中发现的双层板H（67）。含有噻唑氨基酸的噁唑啉的偶联反应效果较差。因此，苯丙氨酸基噁唑啉氨基酸71a与噻唑氨基酸8a或双噻唑氨基酸74之间的偶联反应，仅得到了在海鞘Didemnum molle中发现的环状六肽didmolamide A（4），产率仅为2%。使用FDPP或DPPA，从74与苯丙氨酸苏氨酸氨基酸72的偶联反应中获得了产率为9%的didmolamide B（68）。

  DOI：

  10.1039/b701999h

文献信息

• Novel stereospecific dehydration of β-hydroxy-α-amino acids using Martin's sulfurane
  作者：Fumiaki Yokokawa、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02179-2

  日期：2002.11

  The stereospecific dehydration of threo-N-acyl-beta-hydroxy-alpha-amino acid derivatives was performed using Martin's sulfurane to give (Z)-alpha,beta-dehydroaimino acids, while erythro-N-acyl-beta-hydroxy-alpha-amino acid amides were converted to 4,5 transoxazolines using analogous reaction conditions. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of libraries of thiazole, oxazole and imidazole-based cyclic peptides from azole-based amino acids. A new synthetic approach to bistratamides and didmolamides
  作者：Anna Bertram、Nakia Maulucci、Olivia M. New、Siti Mariam Mohd Nor、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/b701999h

  日期：——

  Treatment of a 1 : 1 mixture of the thiazole-based amino acids 8a and 8b with FDPP–i-Pr2NEt in CH3CN gave a mixture of the cyclic trimers 14, 15, 16 and 17 and the cyclic tetramers 19 and 23 in the ratio 2 : 7 : 5 : 8 : 1 : 1 and in a combined yield of 70%. Separate coupling reactions between the bisimidazole amino acid 45 and the thiazole/oxazole amino acids 43a and 42a in the presence of FDPP–i-Pr2NEt led to the bisimidazole based cyclic trimers 55 and 57 respectively (54–57%) and to the cyclic tetramer 56 (8–11%). Similar coupling reactions involving the bisthiazole and bisoxazole amino acids 49 and 47 with the imidazole/oxazole/thiazole amino acids 41a, 42a and 43a gave rise to the library of oxazole, thiazole and imidazole-based cyclic peptides 58, 59, 60, 61, 62, 63, 64 and 65. A coupling reaction between the bisthiazole amino acid 49 and the oxazole amino acid 73 led to an efficient (36% overall) synthesis of bistratamide H (67) found in the ascidian Lissoclinum bistratum. Coupling reactions involving oxazolines with thiazole amino acids were less successful. Thus, a coupling reaction between the phenylalanine-based oxazoline amino acid 71a and either the thiazole amino acid 8a or the bisthiazole amino acid 74 gave only a 2% yield of the cyclic hexapeptide didmolamide A (4) found in the ascidian Didemnum molle. Didmolamide B (68) was obtained in 9% yield from a coupling reaction between 74 and the phenylalanine threonine amino acid 72, using either FDPP or DPPA.

  将噻唑类氨基酸8a和8b的1:1混合物与FDPP-i-Pr2NEt在CH3CN中处理，得到了环状三聚体14、15、16和17以及环状四聚体19和23的混合物，其比例为2:7:5:8:1:1，总产率为70%。在FDPP-i-Pr2NEt存在下，双咪唑氨基酸45与噻唑/噁唑氨基酸43a和42a分别进行的单独偶联反应，分别得到了双咪唑基环状三聚体55和57（产率54-57%）以及环状四聚体56（产率8-11%）。类似地，双噻唑和双噁唑氨基酸49和47与咪唑/噁唑/噻唑氨基酸41a、42a和43a进行的偶联反应，生成了噁唑、噻唑和咪唑基环状肽库58、59、60、61、62、63、64和65。双噻唑氨基酸49与噁唑氨基酸73之间的偶联反应，高效（总产率36%）合成了在海鞘Lissoclinum bistratum中发现的双层板H（67）。含有噻唑氨基酸的噁唑啉的偶联反应效果较差。因此，苯丙氨酸基噁唑啉氨基酸71a与噻唑氨基酸8a或双噻唑氨基酸74之间的偶联反应，仅得到了在海鞘Didemnum molle中发现的环状六肽didmolamide A（4），产率仅为2%。使用FDPP或DPPA，从74与苯丙氨酸苏氨酸氨基酸72的偶联反应中获得了产率为9%的didmolamide B（68）。