Boc-(L)-Ala-Δbut-OMe | 87363-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-(L)-Ala-Δbut-OMe
• 英文别名: Boc-L-Phe-ΔAbu-OMe；Boc-L-Phe-Z-ΔAbu-OMe；Boc-Phe-ΔAbu-OMe；methyl (Z)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]but-2-enoate
• CAS: 87363-79-9
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₅
• 分子量: 362.426
• InChiKey: ZIQDRMCGJWADQN-XXUROBRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-(L)-Ala-Δbut-OMe 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以92%的产率得到Boc-L-Phe-Z-ΔAbu(β-I)-OMe
  参考文献：
  名称：

  β-卤代氢氨基酸衍生物的合成及电化学行为

  摘要：

  通过使相应的脱氢氨基酸衍生物与N-卤代琥珀酰亚胺或在β，β-二碘代十二氢丙氨酸与碘反应的情况下，合成了几种新的β，β-二卤代和β-卤代-β-取代的脱氢丙氨酸和脱氢二肽。获得的结果证实，与β-取代的脱氢氨基酸的卤化反应的立体化学结果取决于底物。因此，当将β-苯基脱氢丙氨酸用作底物并且当这些化合物被4-甲苯磺酰基或氨基甲酸酯N-保护时，发现Z-立体选择性增加。从这项研究中，也有可能得出结论，当N-碘代琥珀酰亚胺用作试剂，发现更高的Z-立体选择性。通过循环伏安法研究了卤代脱氢氨基酸的电化学行为。结果表明，与相应的非卤代衍生物相比，β-卤代脱氢氨基酸的还原峰向更高的电位转移。如所预期的，与相应的碘代脱氢氨基酸相比，β，β-二卤代氢丙氨酸显示出比β-卤代-β-取代的脱氢丙氨酸更高的峰势，并且溴衍生物具有更低的峰势。几种β-卤代-β-取代的脱氢氨基酸的受控电势电解以其E和Z异构体的混合物形式提供了相应

  DOI：

  10.1007/s00726-009-0466-x
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到Boc-(L)-Ala-Δbut-OMe
  参考文献：
  名称：

  使用四丁基氟化铵从丝氨酸和苏氨酸的碳酸酯衍生物合成脱氢氨基酸和脱氢肽的改进方法。

  摘要：

  脱氢氨基酸是合成许多非天然氨基酸的重要前体，并且是许多生物活性肽衍生物中的结构成分。但是，用于大量生产且没有副反应的有效合成方法受到限制。我们在这里报告了使用TBAF从丝氨酸和苏氨酸的碳酸盐衍生物合成脱氢丙氨酸和脱氢氨基丁酸的改进程序。抗选择性E 2与其他现有方法相比，使用TBAF消除丝氨酸和苏氨酸的碳酸盐衍生物更温和，更有效。消除反应在不到10分钟的时间内就完成了，并且研究了各种碳酸盐衍生物，该方法对于合成脱氢氨基酸和脱氢肽非常有效。因此，该方法可轻松获得关键的合成前体，并可用于将有趣的结构元素引入设计的肽中。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。

  DOI：

  10.1002/psc.1210

文献信息

• Dehydrooligopeptides. VII. Convenient Synthesis of Various Dehydrodi- and tripeptide Esters by Using<i>N</i>-Carboxy α-Dehydroamino Acid Anhydride
  作者：Chung-gi Shin、Yasuchika Yonezawa、Masahiro Ikeda

  DOI：10.1246/bcsj.59.3573

  日期：1986.11

  The one-pot syntheses of N-protected Δ1- and Δ2-dehydrodipeptide esters by the coupling of N-carboxy α-dehydroamino acid anhydride (ΔNCA) with several kinds of C- or N-protected L-α-amino acids are described. In addition, it was found that a similar coupling of ΔNCA with both C- and N-protected α-amino acids also took place to give Δ2-dehydrotripeptide derivatives, involving eight kinds of important

  描述了通过将 N-羧基 α-脱氢氨基酸酐 (ΔNCA) 与几种 C-或 N-保护的 L-α-氨基酸偶联来一锅法合成 N-保护的 Δ1- 和 Δ2- 脱氢二肽酯。此外，发现ΔNCA与C-和N-保护的α-氨基酸也发生类似的偶联，产生Δ2-脱氢三肽衍生物，涉及抗霉素和环霉素的八种重要C-末端片段。还讨论了抗生素的 α-脱氢异亮氨酸残基的构型确认。
• New self-assembled supramolecular hydrogels based on dehydropeptides
  作者：H. Vilaça、G. Pereira、T. G. Castro、B. F. Hermenegildo、J. Shi、T. Q. Faria、N. Micaêlo、R. M. M. Brito、B. Xu、E. M. S. Castanheira、J. A. Martins、P. M. T. Ferreira

  DOI：10.1039/c5tb00501a

  日期：——

  New hydrogelators based on dehydrodipeptides N-conjugated with naproxen were prepared and characterized. These compounds gave hydrogels that resist proteolysis.

  基于与萘普生（naproxen）共轭的脱水二肽（dehydrodipeptides）制备并表征了新的水凝胶剂。这些化合物形成的水凝胶抵抗蛋白水解。
• Lafargue, Pierre; Guenot, Pierre; Lellouche, Jean-Paul, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 5, p. 947 - 958
  作者：Lafargue, Pierre、Guenot, Pierre、Lellouche, Jean-Paul

  DOI：——

  日期：——
• Novel stereospecific dehydration of β-hydroxy-α-amino acids using Martin's sulfurane
  作者：Fumiaki Yokokawa、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02179-2

  日期：2002.11

  The stereospecific dehydration of threo-N-acyl-beta-hydroxy-alpha-amino acid derivatives was performed using Martin's sulfurane to give (Z)-alpha,beta-dehydroaimino acids, while erythro-N-acyl-beta-hydroxy-alpha-amino acid amides were converted to 4,5 transoxazolines using analogous reaction conditions. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Facile and useful one-pot synthesis of dehydrooligopeptides using ΔNCA
  作者：Chung-g Shin、Toyofumi Yamada、Yasuchika Yonezawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81875-4

  日期：——