12-Chlorobenzacridine | 109559-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 12-Chlorobenzacridine
• 英文别名: 12-chloro-benzo[a]acridine；12-Chlor-benz[a]acridin；12-Chlor-benzacridin；9-Chlor-1,2-benzacridin；12-Chlorobenzo[a]acridine
• CAS: 109559-69-5
• 化学式: C₁₇H₁₀ClN
• 分子量: 263.726
• InChiKey: LGYVQEWYOFPNHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C
• 沸点：
  474.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-Chlorobenzacridine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到苯并[a]吖啶-12(7H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Jayabalan; Shanmugam, Synthesis, 1991, # 3, p. 217 - 220

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 在 palladium on activated charcoal 三氯氧磷 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 12-Chlorobenzacridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of fused quinoline derivatives.

  摘要：

  制备了一些具有[2-甲氧基-4-[（甲磺酰）氨基]苯基]氨基侧链的四环喹啉类化合物（9 和 14），并研究了它们的脱氧核糖核酸（DNA）插层特性、KB 细胞毒性、抗肿瘤活性（P388 白血病）以及诱导拓扑异构酶 II 依赖性 DNA 分裂的能力。在该系列中，吲哚喹啉衍生物 9 的活性最强（剂量=6.3 毫克，T/C%=300）。通过计算机辅助分子图形技术研究了以前合成的和新合成的化合物发色团的立体结构特征。还讨论了发色团立体结构特征与生物活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3048

文献信息

• Synthesis of Substituted Aminobenzacridines^1,2
  作者：G. Bryant Bachman、George M. Picha

  DOI：10.1021/ja01212a069

  日期：1946.8
• Albert et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 1284,1290
  作者：Albert et al.

  DOI：——

  日期：——
• 707. Polynuclear heterocyclic systems. Part IV. The linear pentacyclic compounds
  作者：G. M. Badger、R. Pettit

  DOI：10.1039/jr9510003211

  日期：——
• HETEROCYCLIC BASIC COMPOUNDS. XV. BENZACRIDINE DERIVATIVES¹
  作者：DAVID P. SPALDING、EARL C. CHAPIN、HARRY S. MOSHER

  DOI：10.1021/jo01368a011

  日期：1954.3
• Notes- Substituted Aminobenzacridines
  作者：A Chatterjee

  DOI：10.1021/jo01094a636

  日期：1959.12