1,4-anhydro-3,5-di-O-benzyl-D-xylitol | 243970-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-anhydro-3,5-di-O-benzyl-D-xylitol
• 英文别名: 1,4-anhydro-3,5-diO-benzyl-D-xylitol；(3S,4R,5R)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 243970-88-9
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: QASJRPSWNDGYBJ-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-anhydro-3,5-di-O-benzyl-D-xylitol 在 氨 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 6-amino-9-[(3S,4S,5R)-4-benzyloxy-5-(benzyloxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl]purine
  参考文献：
  名称：

  Deoxygenation/dimerization of sugar derivatives with BF3·Et2O–Et3SiH: synthesis of a β-isonucleoside

  摘要：

  Lewis acid-Et3SiH induced deoxygenation of anomeric carbon of sugars generates tetrahydrofuran derivatives, accompanied by hitherto unknown dimeric products. If the reagent addition steps are reversed, tetrahydrofuran derivatives are obtained as the sole products, while only the dimeric products are isolated if Et3SiH is excluded. One of the deoxygenated products has been transformed into a beta-isonucleoside. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.121
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到1,4-anhydro-3,5-di-O-benzyl-D-xylitol
  参考文献：
  名称：

  由碳水化合物衍生的 C1-对称二亚磷酸酯配体：结构改性对铑催化的苯乙烯不对称加氢甲酰化的影响

  摘要：

  新的 3,5-二亚磷酸酯取代的呋喃木糖苷（1b、25a、b 和 26a、b）和具有 C1 对称性的呋喃糖苷（3a、7a、8a、b）配体已被制备并用于 Rh 催化的苯乙烯不对称加氢甲酰化. 这些配体的主要结构特征是 a) 在具有葡糖构型的配体中存在 6-O-异丙基，b) 不存在 1,2-O-异亚丙基，这是许多具有呋喃糖苷骨架的配体中的常见基团, c) 存在与 2-OH 键合的烷基链，和 d) 亚磷酸酯部分中二醇的修饰。碳水化合物骨架和二亚磷酸酯桥的修饰影响活性和选择性

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801093

文献信息

• Allyloxy and Propargyloxy Group Migration: Role of Remote Group Participation in the Synthesis of 5-C-Nucleosides and Other Sugar Derivatives
  作者：Subhrangshu Mukherjee、Prabhash N. Tripathi、Sukhendu B. Mandal

  DOI：10.1021/ol301851q

  日期：2012.8.17

  In 1-deoxy-xylofuranose derivatives possessing a good leaving group at 2-C, participation of allyloxy and propargyloxy substituents at 5-C results in loss of the 2-C substituent and attack of various nucleophiles at 5-C of the oxonium intermediate. Such participation of a benzyloxy or crotyloxy group leads to dioxabicyclo[2.2.1]heptane rings.

  在2-C处具有良好离去基团的1-脱氧-木呋喃糖衍生物中，烯丙基氧基和炔丙基氧基取代基在5-C处的参与导致2-C取代基的丢失和各种亲核试剂在氧中间体的5-C处的进攻。苄氧基或巴豆氧基的这种参与导致二氧杂双环[2.2.1]庚烷环。
• New metal-free one-pot synthesis of α-2-deoxy-Ulosides by microwave-assisted double Michael Addition of β-enamino ketones
  作者：Pin-Chun Lin、Zi-Ping Lin、Po-Yen Chen、Min-Tsang Hsieh、Hui-Chang Lin

  DOI：10.1016/j.carres.2022.108712

  日期：2023.1

  New metal-free one-pot synthesis of α-2-deoxy-ulosides in moderate to good yields by microwave-assisted double Michael addition of various O-nucleophiles to β-enamino ketones in the presence of 12 N HCl. These glycosyl additions occurred with high α-stereoselectivity and were complete in 10–25 min in 51–93% yield. In addition, high α-stereoselectivity was also observed when S-nucleophiles were examined

  在 12  N HCl存在下，通过微波辅助将各种O-亲核试剂双迈克尔加成到 β-烯胺酮中，以中等到良好的收率实现 α-2-脱氧-uloside 的新型无金属一锅法合成。这些糖基添加具有高 α-立体选择性，并在 10-25 分钟内完成，产率为 51-93%。此外，当检查S-亲核试剂时，也观察到高 α-立体选择性。
• Simple entry into isonucleosides: synthesis of 6-amino-9-[(3S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl]purine
  作者：Hari Babu Mereyala、Sreeman Kumar Mamidyala

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.021

  日期：2004.3

  A simple and efficient method for the preparation of isonucleoside 7 is described. The preparation of 1,4-anhydroxylitol 4, a key intermediate, is described by intramolecular cyclization of (2S,3R,4R)-3,5-dibenzyloxypentan-1,2,4-triol 3 using diethyl carbonate and NaH. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.
• An Efficient One-Stage Deprotection/Reduction of 1,2-<i>O</i>-Isopropylidene Furanoses to the Corresponding Tetrahydrofurans
  作者：Gregory J. Ewing、Morris J. Robins

  DOI：10.1021/ol9901117

  日期：1999.8.1

  Treatment of 1,2-O-isopropylidenefuranose derivatives with triethylsilane/boron trifluoride etherate results in generation of the corresponding tetrahydrofurans. This one stage process removes the 1,2 O-isopropylidene group with accompanying deoxygenation at the anomeric position and is compatible with several hydroxyl protecting groups.