trans-2,3-bis(methoxycarbonyl)cyclopentanone | 81159-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-2,3-bis(methoxycarbonyl)cyclopentanone
• 英文别名: Dimethyl (1R,2S)-3-oxocyclopentane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 81159-11-7
• 化学式: C₉H₁₂O₅
• 分子量: 200.191
• InChiKey: FQVAXSJBWRPYCN-VDTYLAMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,3-bis(methoxycarbonyl)cyclopentanone 在 palladium on barium sulfate 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 35.95h， 生成 trans-2-(6-carboxyhex-2(Z)-enyl)-3-(hydroxymethyl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandins. 3. Synthetic approaches to 11-deoxyprostaglandins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00133a029
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-丁烷三羧酸 在 甲醇 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 xylene 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 trans-2,3-bis(methoxycarbonyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandins. 3. Synthetic approaches to 11-deoxyprostaglandins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00133a029

文献信息

• Synthesis of 11-deoxyprostaglandins
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04125556A1

  公开（公告）日：1978-11-14

  Improved procedures and intermediates for synthesizing 11-deoxyprostaglandins wherein trans-2,3-dicarbomethoxycyclopentanone is prepared by the novel kinetically-controlled cyclization of 1,2,4-tricarbomethoxybutane using a dispersion of sodium hydride in dry p-xylene. Selective alcoholysis of the 2-position carbomethoxy group with benzyl alcohol, followed by alkylation allows for a wide range of upper side chains to be introduced at the 2-position of the cyclopentanone ring. The unwanted carbobenzyloxy group at the 2-position can then be removed easily by controlled hydrogenolysis followed by decarboxylation. This procedure allows for simultaneous epimerization of the 2-position side chain to the desired trans-configuration, relative to the carbomethoxy group in the 3-position, as well as for reduction of the 2-hexynyl moiety of the side chain to the desired cis-olefinic group of the E.sub.2 -type 11-deoxyprostaglandins, or through total reduction to the alkane upper side chain of E.sub.1 -type prostaglandin analogs. Modification thereafter of the carbonyl group at the 3-position of the cyclopentanone ring by a variety of reagents allows introduction of the lower side chain present in the prostaglandins themselves or a variety of other side chains derived from the 3-carboxy-, 3-hydroxymethyl- or 3-aldehyde-substituted cyclopentanone ring. From the latter, 11-deoxyprostaglandins can be prepared by known procedures.

  改进的程序和中间体用于合成11-去氧前列腺素，其中通过使用干燥的p-二甲苯中的氢化钠分散体，利用新颖的动力学控制环化反应制备反-2,3-二羧甲氧基环戊酮。使用苄醇选择性醇解2-位置的羧甲氧基基团，然后进行烷基化，可在环戊酮环的2-位置引入广泛的上侧链。然后可以通过控制的氢解和脱羧作用轻松地去除2-位置的不需要的羧苄氧基基团。该程序允许将2-位置侧链同时使其与3-位置的羧甲氧基基团呈现所需的反式构型，以及将侧链的2-己炔基团还原为所需的E.sub.2型顺式烯基基团，或通过完全还原为E.sub.1型前列腺素类似物的烷基上侧链。然后，通过各种试剂修改环戊酮环的3-位置的羰基基团，可以引入前列腺素本身或从3-羧基，3-羟甲基或3-醛基取代的环戊酮环中衍生的各种侧链。从后者，可以通过已知的程序制备11-去氧前列腺素。
• 2,3-DISUBSTITUTED CYCLOPENTANONE DERIVATIVES, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：NIPPON KAYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0976709A1

  公开（公告）日：2000-02-02

  The present invention relates to a compound represented by the following general formula (1) (wherein X represents O, S, SO, SO2, or NH, Y is a substituted or unsubstituted hydrocarbon residue containing 1 through 6 carbon atoms and having an overall molecular weight of not less than 15 and not more than 400, and the hydrocarbon residue, when the residue is ring, may contain one or two hetero-atoms in the ring, and Z is a carboxyl group , a group derived therefrom or an aliphatic hydrocarbon residue having from 1 to 4 carbon atoms which may be substituted or unsabstituted ) or a pharmacologically acceptable salt thereof (excluding (1R,2S)-2- [ (2R)-(2-acetylamino-2-carboxyethyl) thiomethyl ] -3-oxo-1-cyclopentanecarboxylic acid (cystacyclin)), a method for production thereof and a medicinal use thereof. The compound of the present invention is useful as a neuron differentiation accelerator.

  本发明涉及由以下通式（1）代表的化合物 (其中 X 代表 O、S、SO、SO2 或 NH，Y 是含有 1 至 6 个碳原子且总分子量不小于 15 且不大于 400 的取代或未取代的烃残基，当该烃残基为环时，环中可含有一个或两个杂原子，Z 是羧基......)、或其药理学上可接受的盐（不包括 (1R,2S)-2-[(2R)-(2-乙酰氨基-2-羧乙基)硫甲基] -3-氧代-1-环戊烷羧酸（胱抑素））、其生产方法和药用用途。本发明的化合物可用作神经元分化促进剂。
• Palladium(II)-catalyzed carboxylation reactions of olefins: scope and utility
  作者：J. K. Stille、R. Divakaruni

  DOI：10.1021/jo01334a006

  日期：1979.9
• US4146553A
  申请人：——

  公开号：US4146553A

  公开（公告）日：1979-03-27
• US4125556A
  申请人：——

  公开号：US4125556A

  公开（公告）日：1978-11-14