5-(phenoxymethyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole | 4927-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(phenoxymethyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 4927-16-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00512787
• 分子量: 252.272
• InChiKey: RWKAIPRJUBIJRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(Z)-[amino(phenyl)methylidene]amino] 2-phenoxyacetate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(phenoxymethyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  使用改进的基于铀的活化从羧酸并行合成1,2,4-恶二唑

  摘要：

  我们描述了使用2-（1 H-苯并三唑-1-基）-1,1,3,3-四甲基脲四氟硼酸酯（TBTU）作为羧酸的活化剂，由羧酸和a胺肟合成1,2,4-恶二唑。O-酰化步骤的羧酸官能团。该方法用于合成24个1,2,4-恶二唑的文库。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02293-0

文献信息

• Facile room-temperature assembly of the 1,2,4-oxadiazole core from readily available amidoximes and carboxylic acids
  作者：Tatyana Sharonova、Vitalina Pankrat'eva、Polyna Savko、Sergey Baykov、Anton Shetnev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.019

  日期：2018.7

  A one-pot ambient-temperature procedure for the synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles from amidoximes and carboxylic acids under superbase-promoted conditions is reported.

  报道了在超碱促进条件下从a胺肟和羧酸合成3,5-二取代-1,2,4-恶二唑的一锅法环境温度程序。
• Synthesis and Biological Activity of 3-Aryl-5-(aryloxymethyl)-1,2,4-oxadiazoles
  作者：A. A. Shetnev、E. A. Vasilieva、I. K. Proskurina、A. S. Forostyanko、S. I. Presnukhina、M. V. Tarasenko、A. S. Lebedev、S. A. Ivanovskii、A. D. Kotov

  DOI：10.1134/s1070428022030071

  日期：2022.3

  preparative procedure has been developed for the synthesis of a series of new medicinally relevant 3-aryl-5-(aryloxymethyl)-1,2,4-oxadiazoles in 46–66% yields by alkylation of substituted phenols with 3-aryl-5-(chloromethyl)-1,2,4-oxadiazoles in the system K2CO3/KI/DMF. Poorly studied 3-R-4H-1,2,4-oxadiazin-5(6H)-ones were synthesized by a new method based on the reaction of methyl chloroacetate with amidoximes

  摘要 已开发出一种制备方法，通过用 3-aryl-5 对取代酚进行烷基化，以 46-66% 的收率合成一系列新的药用相关 3-aryl-5-(aryloxymethyl)-1,2,4-oxadiazoles -(氯甲基)-1,2,4-恶二唑体系K 2 CO 3 /KI/DMF。研究较少的3-R-4 H -1,2,4-oxadiazin-5(6 H )-ones 采用氯乙酸甲酯与偕胺肟在超碱性体系t -BuONa/DMSO反应的新方法合成。合成的浓度高达 250 μg/mL 的化合物对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌等敏感菌株无抗菌活性。和荧光假单胞菌，这可能表明它们对人体肠道和粘液菌群的毒性较低。
• Bast,K. et al., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 2825 - 2840
  作者：Bast,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Jaunin,R., Helvetica Chimica Acta, 1966, vol. 49, p. 412 - 419
  作者：Jaunin,R.

  DOI：——

  日期：——