(3R,4R,5R)-3,4-dibenzyloxy-5-(benzyloxymethyl)cyclohexene | 158250-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5R)-3,4-dibenzyloxy-5-(benzyloxymethyl)cyclohexene
• 英文别名: [(1R,5R,6R)-5,6-bis(phenylmethoxy)cyclohex-3-en-1-yl]methoxymethylbenzene
• CAS: 158250-56-7
• 化学式: C₂₈H₃₀O₃
• 分子量: 414.544
• InChiKey: XVHMLNINKZTSQU-JCYYIGJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-3,4-dibenzyloxy-5-(benzyloxymethyl)cyclohexene 在 四氧化锇 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 氯仿 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 <(1R)-(1,2,4/3,5)-3,4-Diacetoxy-5-acetoxymethyl-2-p-toluenesulfonamido-1-cyclohexyl> 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  海藻糖，[（1S）-（（1,2,43,5）-2-amino-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-1-cyclohexyl]α-d-吡喃葡萄糖苷的碳糖类似物的合成，以及β端基异构体的修订合成

  摘要：

  α-D-葡萄糖苷的合成是通过将新制备的3,4,7-三-O-苄基-2-脱氧-2-对甲苯磺酰氨基-5a-卡巴-α-DL-吡喃葡萄糖与1缩合而进行的在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下的6-二-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80074-d
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-D-glucal 在 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (3R,4R,5R)-3,4-dibenzyloxy-5-(benzyloxymethyl)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrates to carbocycles: an expedient synthesis of pseudo-sugars

  摘要：

  描述了一种简短且多功能的合成伪糖的方法，该方法以糖为基础，利用克莱森重排作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/a801989d

文献信息

• [EN] SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DES GLYCOSIDASES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV FRASER SIMON

  公开号：WO2011140640A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The invention provides compounds of Formula (I) for selectively inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-G1cNAcase, accumulation or deficiency of O-G1cNAc.

  本发明提供了用于选择性抑制糖苷酶的式I化合物、该化合物的药物前体以及包含该化合物或该化合物药物前体的药物组合物。本发明还提供了治疗与O-G1cNAcase缺乏或过度表达、O-G1cNAc积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。
• Chemoenzymatic syntheses of carbasugar analogues of nucleoside diphosphate sugars: UDP-carba-Gal, UDP-carba-GlcNAc, UDP-carba-Glc, and GDP-carba-Man
  作者：Kyung-Chang Seo、Young-Geol Kwon、Dae-Hee Kim、In-Sook Jang、Jin-Won Cho、Sung-Kee Chung

  DOI：10.1039/b821058f

  日期：——

  Chemoenzymatic syntheses of several NDP-carba-sugars have been successfully carried out, and these essential cofactor analogues are expected to be selective inhibitors of glycosyltransferase enzymes.

  几种NDP-碳水糖的化学酶合成已成功进行，这些重要的辅因子类似物预计将成为糖基转移酶的选择性抑制剂。
• [EN] SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASES SÉLECTIFS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ALECTOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013000085A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The invention provides compounds for selectively inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  该发明提供了用于选择性抑制糖苷酶的化合物，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或这些化合物的前药的药物组合物。该发明还提供了用于治疗与O-GlcNA酶缺乏或过表达、O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和紊乱的方法。
• SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Selnick Harold G.

  公开号：US20140206665A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The invention is directed to compounds for selectively inhibiting glycosidases, uses of the compounds and pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, and/or accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  本发明涉及用于选择性抑制糖苷酶的化合物，以及包括该化合物的药物组合物和治疗与O-GlcNAcase缺乏或过度表达以及O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。
• Synthesis of dl-2-amino-2-deoxyvalidamine and its three diastereoisomers
  作者：Seiichiro Ogawa、Takeshi Tonegawa

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84020-u

  日期：1990.9

  Abstract dl -2-Amino-2-deoxyvalidamine ( 5 ), 2-amino-5a-carba-2-deoxy-α- dl -glucopyranosylamine, and related 2-amino-5a-carba-2-deoxy- dl -hexopyranosylamines having the β- gluco ( 6 ), and α- ( 7 ) and β- manno configurations ( 8 ) have been synthesized from two 1,2-anhydro-3,4-di- O -benzyl-5-benzyloxymethyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrols ( 11 and 12 ) by introduction of amino functions essentially

  摘要dl -2-氨基-2-脱氧有效胺（5），2-氨基-5a-氨基-2-氨基-2-脱氧-α-dl-吡喃葡萄糖胺和相关的2-氨基-5a-氨基-2-氨基-2-dl-己基吡喃糖胺由两个1,2-脱水-3,4-二-O-苄基-5-苄氧基甲基-1,2合成了β-葡萄糖（6），α-（7）和β-甘露聚糖构型（8）通过基本上通过叠氮化和还原来引入氨基官能团的方法，得到3,4-环己烷四（11和12）。测定化合物5、6、7和8对三种水解酶的抑制活性：α-和β-d-葡糖苷酶和α-d-甘露糖苷酶。化合物8显示出对α-d-甘露糖苷酶具有相对较高的活性，尽管与诺奇霉素相比非常弱。