环丙青霉素 | 92279-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环丙青霉素
• 英文名称: Penitricin
• 英文别名: 2-(hydroxymethyl)cycloprop-2-en-1-one
• CAS: 92279-91-9
• 化学式: C₄H₄O₂
• 分子量: 84.0746
• InChiKey: YZURNKPBQUTNBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6,6-二甲基-4,8-二氧杂螺[2.5]辛-1-烯-2-基)甲醇 在 Amberlyst 15 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以71%的产率得到环丙青霉素
  参考文献：
  名称：

  环丙烯酮及其缩醛的一般合成

  摘要：

  金属化的环丙烯酮乙缩醛5与各种亲电子试剂反应，包括烷基卤，羰基化合物，乙烯基碘，乙烯基三氟甲磺酸酯和芳基碘，以高收率得到取代的环丙烯酮乙缩醛。缩醛在酸性条件下的水解得到相应的环丙烯酮。该反应序列已经实现了抗生素青霉素（1）的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88873-6

文献信息

• Applications of metalated cyclopropenone ketals in a general synthesis of cyclopropenones. An efficient synthesis of the antibiotic penitricin
  作者：Masahiko Isaka、Satoshi Matsuzawa、Shigeru Yamago、Satoshi Ejiri、Yoshimitsu Miyachi、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/jo00281a001

  日期：1989.9
• ISAKA, MASAHIKO;MATSUZAWA, SATOSHI;YAMAGO, SHIGERU;EJIRI, SATOSHI;MIYACHI+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 4727-4729
  作者：ISAKA, MASAHIKO、MATSUZAWA, SATOSHI、YAMAGO, SHIGERU、EJIRI, SATOSHI、MIYACHI+

  DOI：——

  日期：——
• General synthesis of cyclopropenones and their acetals
  作者：Masahiko Isaka、Satoshi Ejiri、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88873-6

  日期：——

  Metalated cyclopropenone acetals 5 react with a variety of electrophiles, including alkyl halides, carbonyl compounds, vinyl iodides, vinyl triflates, and aryl iodides, to give substituted cyclopropenone acetals in high yield. Hydrolysis of the acetal under acidic conditions gives the corresponding cyclopropenone. The reaction sequence has realized an efficient synthesis of an antibiotic penitricin

  金属化的环丙烯酮乙缩醛5与各种亲电子试剂反应，包括烷基卤，羰基化合物，乙烯基碘，乙烯基三氟甲磺酸酯和芳基碘，以高收率得到取代的环丙烯酮乙缩醛。缩醛在酸性条件下的水解得到相应的环丙烯酮。该反应序列已经实现了抗生素青霉素（1）的有效合成。