环丙青霉素 | 92279-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环丙青霉素
• 英文名称: Penitricin
• 英文别名: 2-(hydroxymethyl)cycloprop-2-en-1-one
• CAS: 92279-91-9
• 化学式: C₄H₄O₂
• 分子量: 84.0746
• InChiKey: YZURNKPBQUTNBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6,6-二甲基-4,8-二氧杂螺[2.5]辛-1-烯-2-基)甲醇 在 Amberlyst 15 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以71%的产率得到环丙青霉素
  参考文献：
  名称：

  环丙烯酮及其缩醛的一般合成

  摘要：

  金属化的环丙烯酮乙缩醛5与各种亲电子试剂反应，包括烷基卤，羰基化合物，乙烯基碘，乙烯基三氟甲磺酸酯和芳基碘，以高收率得到取代的环丙烯酮乙缩醛。缩醛在酸性条件下的水解得到相应的环丙烯酮。该反应序列已经实现了抗生素青霉素（1）的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88873-6

文献信息

• Applications of metalated cyclopropenone ketals in a general synthesis of cyclopropenones. An efficient synthesis of the antibiotic penitricin
  作者：Masahiko Isaka、Satoshi Matsuzawa、Shigeru Yamago、Satoshi Ejiri、Yoshimitsu Miyachi、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/jo00281a001

  日期：1989.9
• ISAKA, MASAHIKO;MATSUZAWA, SATOSHI;YAMAGO, SHIGERU;EJIRI, SATOSHI;MIYACHI+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 4727-4729
  作者：ISAKA, MASAHIKO、MATSUZAWA, SATOSHI、YAMAGO, SHIGERU、EJIRI, SATOSHI、MIYACHI+

  DOI：——

  日期：——