1-deoxy-1-allyl-2,3,4,6-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-galactopyranoside | 255851-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-deoxy-1-allyl-2,3,4,6-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S,6R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-prop-2-enyloxan-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 255851-88-8
• 化学式: C₃₃H₇₂O₅Si₄
• 分子量: 661.274
• InChiKey: MSYULMAWVFSAEU-MJXUZWQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.52
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deoxy-1-allyl-2,3,4,6-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-galactopyranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(α-D-galactopyranosyl)-2-propene
  参考文献：
  名称：

  通过糖基化-l-赖氨酸N-羧酸酐的活性聚合生成糖多肽

  摘要：

  描述了新的糖基化-L-赖氨酸-N-羧酸酐（糖-K NCA）单体的制备。这些单体使用 C 连接的糖和酰胺键连接到赖氨酸以提高稳定性而不牺牲生化特性。合成、纯化了三种糖基 K NCA，并发现它们使用过渡金属引发进行活性聚合。这些是糖基化 NCA 的首次活性聚合，用于制备定义明确的高分子量糖多肽以及阻断和统计糖多肽。这种方法解决了从 N-羧酸酐直接合成糖多肽中与单体合成、纯化和聚合相关的许多长期存在的问题，并提供了具有 100% 糖基化的多肽。

  DOI：

  10.1021/ja107425f
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 、 sodium 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-deoxy-1-allyl-2,3,4,6-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a C-linked Antifreeze Glycoprotein (AFGP) Mimic:  Probes for Investigating the Mechanism of Action

  摘要：

  [GRAPHICS]A general convergent synthesis has been developed to afford a low molecular weight C-linked antifreeze glycoprotein (AFGP) mimic (9). Structural mimics of AFGPs have tremendous potential as probes to better understand how native AFGPs inhibit ice crystal growth in organisms that inhabit subzero environments.

  DOI：

  10.1021/ol991025+

文献信息

• Synthesis of a C-linked Antifreeze Glycoprotein (AFGP) Mimic:  Probes for Investigating the Mechanism of Action
  作者：Robert N. Ben、Adewale A. Eniade、Lisa Hauer

  DOI：10.1021/ol991025+

  日期：1999.12.1

  [GRAPHICS]A general convergent synthesis has been developed to afford a low molecular weight C-linked antifreeze glycoprotein (AFGP) mimic (9). Structural mimics of AFGPs have tremendous potential as probes to better understand how native AFGPs inhibit ice crystal growth in organisms that inhabit subzero environments.
• Glycopolypeptides via Living Polymerization of Glycosylated-<scp>l</scp>-lysine <i>N</i>-Carboxyanhydrides
  作者：Jessica R. Kramer、Timothy J. Deming

  DOI：10.1021/ja107425f

  日期：2010.10.27

  arboxyanhydride (glyco-K NCA) monomers is described. These monomers employ C-linked sugars and amide linkages to lysine for improved stability without sacrificing biochemical properties. Three glyco-K NCAs were synthesized, purified, and found to undergo living polymerization using transition metal initiation. These are the first living polymerizations of glycosylated NCAs and were used to prepare

  描述了新的糖基化-L-赖氨酸-N-羧酸酐（糖-K NCA）单体的制备。这些单体使用 C 连接的糖和酰胺键连接到赖氨酸以提高稳定性而不牺牲生化特性。合成、纯化了三种糖基 K NCA，并发现它们使用过渡金属引发进行活性聚合。这些是糖基化 NCA 的首次活性聚合，用于制备定义明确的高分子量糖多肽以及阻断和统计糖多肽。这种方法解决了从 N-羧酸酐直接合成糖多肽中与单体合成、纯化和聚合相关的许多长期存在的问题，并提供了具有 100% 糖基化的多肽。