1,2-diacetyl D-erythro-sphinganine | 1205556-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-diacetyl D-erythro-sphinganine
• 英文别名: 1,2-diacetylsphingosine；[(2S,3R)-2-acetamido-3-hydroxyoctadecyl] acetate
• CAS: 1205556-91-7
• 化学式: C₂₂H₄₃NO₄
• 分子量: 385.588
• InChiKey: IJUQYYAQRYPAMG-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diacetyl D-erythro-sphinganine 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以1 mg的产率得到(2S,3R)-2-acetamido-1,3-diacetoxyoctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  A novel sphingosine with osteoclast-forming suppressing activity, from the edible mushroom Grifola gargal

  摘要：

  A novel sphingosine, 1,2-diacetylsphingosine (1), was isolated from the edible mushroom Grifola gargal. The structure of 1 was determined by the interpretation of spectroscopic data. Compound 1 suppressed the formation of osteoclast without toxicity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.068
• 作为产物：
  描述：

  溴代十五烷 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 magnesium 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 1,2-diacetyl D-erythro-sphinganine
  参考文献：
  名称：

  鞘脂的立体选择性全合成

  摘要：

  从食用蘑菇Grifola gargal中分离出一种具有特征性杏仁风味的新型鞘氨醇，1,2-二乙酰基D-赤型-鞘氨醇。我们已合成与三个其它鞘脂类沿着该神经鞘氨醇，如1,2-二乙酰L-苏-sphinganine，D-赤-sphinganine三乙酸酯和L-苏使用加纳醛为涉及格利雅反应的起始材料-sphinganine三乙酸酯和光延反转。首次合成了鞘脂1，2-二乙酰基D-赤型-鞘氨醇和1，2-二乙酰基L-苏型-鞘氨醇。 从食用蘑菇Grifola gargal中分离出了具有特征性杏仁风味的新型鞘氨醇，1,2-二乙酰基D-赤型-鞘氨醇。我们已合成与三个其它鞘脂类沿着该神经鞘氨醇，如1,2-二乙酰L-苏-sphinganine，D-赤-sphinganine三乙酸酯和L-苏使用加纳醛为涉及格利雅反应的起始材料-sphinganine三乙酸酯和光延反转。首次合成了鞘脂，1，2-二乙酰基D-赤型-鞘氨醇和1，2-二乙酰基L-苏型-鞘氨醇。

  DOI：

  10.1007/s12039-016-1175-0