(2S,3R)-2-acetamido-1,3-diacetoxyoctadecanoate | 34227-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-acetamido-1,3-diacetoxyoctadecanoate
• 英文别名: N,O,O-triacetyl sphinganine((2S,3R)-1,3-diacetoxy-2-acetamidooctadecane)；(2S,3R)-N,O,O-triacetyl-2-amino-1,3-octadecanediol；N,O,O-triacetyl-D-erythro-C18-dihydrosphingosine；N,O,O-triacetyl-D-erythro-dihydrosphingosine；(2S,3R)-2-acetamido-1,3-diacetoxyoctadecane；(+)-erythro-Dihydrosphingosine triacetate；[(2S,3R)-2-acetamido-3-acetyloxyoctadecyl] acetate
• CAS: 34227-81-1
• 化学式: C₂₄H₄₅NO₅
• 分子量: 427.625
• InChiKey: WZSNFVBDKZJHSX-BJKOFHAPSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C(Solv: chloroform (67-66-3); pentane (109-66-0))
• 沸点：
  552.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-acetamido-1,3-diacetoxyoctadecanoate 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到N-乙酰基二氢鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  鞘脂的立体选择性全合成

  摘要：

  从食用蘑菇Grifola gargal中分离出一种具有特征性杏仁风味的新型鞘氨醇，1,2-二乙酰基D-赤型-鞘氨醇。我们已合成与三个其它鞘脂类沿着该神经鞘氨醇，如1,2-二乙酰L-苏-sphinganine，D-赤-sphinganine三乙酸酯和L-苏使用加纳醛为涉及格利雅反应的起始材料-sphinganine三乙酸酯和光延反转。首次合成了鞘脂1，2-二乙酰基D-赤型-鞘氨醇和1，2-二乙酰基L-苏型-鞘氨醇。 从食用蘑菇Grifola gargal中分离出了具有特征性杏仁风味的新型鞘氨醇，1,2-二乙酰基D-赤型-鞘氨醇。我们已合成与三个其它鞘脂类沿着该神经鞘氨醇，如1,2-二乙酰L-苏-sphinganine，D-赤-sphinganine三乙酸酯和L-苏使用加纳醛为涉及格利雅反应的起始材料-sphinganine三乙酸酯和光延反转。首次合成了鞘脂，1，2-二乙酰基D-赤型-鞘氨醇和1，2-二乙酰基L-苏型-鞘氨醇。

  DOI：

  10.1007/s12039-016-1175-0
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基神经鞘氨醇 在 吡啶 、 乙醇 、 铂 作用下， 生成 (2S,3R)-2-acetamido-1,3-diacetoxyoctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Carter et al., Journal of Biological Chemistry, 1947, vol. 170, p. 285

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis of vicinal amino alcohols: xestoaminol C, sphinganine and sphingosine
  作者：Elin Abraham、Stephen G. Davies、Nicholas L. Millican、Rebecca L. Nicholson、Paul M. Roberts、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b801357h

  日期：——

  beta-unsaturated esters, via conjugate addition of lithium (S)-N-benzyl-N-(alpha-methylbenzyl)amide and subsequent in situ enolate oxidation with (+)-(camphorsulfonyl)oxaziridine, has been used as the key step in the asymmetric synthesis of N,O-diacetyl xestoaminol C (41% yield over 8 steps), N,O,O-triacetyl sphinganine (30% yield over 8 steps) and N,O,O-triacetyl sphingosine (30% yield over 7 steps)

  通过共轭添加（S）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂并随后用（+）-（樟脑磺酰基）氧杂氮丙啶原位烯醇氧化，对α，β-不饱和酯进行高度非对映选择性的抗氨基羟化反应用作非对称合成N，O-二乙酰基异丁烯醇C（8步中产率为41％），N，O，O-三乙酰基鞘氨醇（8步中产率为30％）和N，O的关键步骤O-三乙酰基鞘氨醇（7步收率30％）。
• A Stereoselective Synthesis of Dihydrosphingosine
  作者：Rodney A. Fernandes、Pradeep Kumar

  DOI：10.1002/1099-0690(200010)2000:20<3447::aid-ejoc3447>3.0.co;2-t

  日期：2000.10

  A highly enantioselective synthesis of D-(+)-erythro-dihydrosphingosine (sphinganine) as its triacetate derivative 10, starting from palmityl alcohol (3) and employing the Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step, is described.

  描述了从棕榈醇 (3) 开始并采用 Sharpless 不对称二羟基化作为关键步骤，以高度对映选择性合成 D-(+)-赤型-二氢鞘氨醇（鞘氨醇）作为其三乙酸酯衍生物 10。
• Stereoselective synthesis of N,O,O,O-tetraacetyl-D-ribo-phytosphingosine, N,O,O-triacetyl-D-erythro-sphingosine and N,O,O-triacetyl sphingonine from a common chiral intermediate derived from D-mannitol
  作者：Ravinder Mettu、Narendar Reddy Thatikonda、Oladoye Sunday Olusegun、Ramesh Vishvakarm、Jayathirtha Rao Vaidya

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.637

  日期：——

  An efficient protocol for the stereoselective synthesis of tetraacetyl-D-ribo-phytosphingosine, triacetyl-D-erythro-sphingosine and triacetyl sphinganine has been devised from a common chiral intermediate derived from commercially available D-mannitol. The key steps involved are Sharpless epoxidation, Miyashita C(2) selective endo mode azide opening of 2,3-epoxy alcohol, and selective E-Wittig olefination

  立体选择性合成四乙酰-D-核糖-植物鞘氨醇、三乙酰-D-赤型-鞘氨醇和三乙酰-鞘氨醇的有效方案是从衍生自市售 D-甘露醇的常见手性中间体设计的。涉及的关键步骤是 Sharpless 环氧化、宫下 C(2) 选择性内模式叠氮化物 2,3-环氧醇和选择性 E-Wittig 烯化。
• Sphingolipids and Glycerolipids. Part II. Syntheses of Two Pairs of Enantiomeric C18-Sphingosines and a Palmitoyl Analogue of Gaucher Spleen Glucocerebroside.
  作者：Hirotaka SHIBUYA、Keiko KAWASHIMA、Norihiko NARITA、Masahiko IKEDA、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.40.1154

  日期：——

  Sixteen kinds of chiral C4-epoxides [(-)-10a-d, (+)-10a-d, (-)-11a-d, (+)-11a-d], which are synthons in our synthetic strategy for complex lipids, have been prepared from (2Z)-2-butene-1, 4-diol (6) by employing a Sharpless asymmetric epoxidation. By using the chiral C4-epoxides [(+)-10a, (-)-10a, (-)-11a, (+)-11a] as starting compounds, two pairs of enantiomeric (D-erythro, L-erythro, D-threo, and L-threo)-C18-sphingosines (1, 2, 3, 4) have been synthesized via a regioselective ring-opening of the epoxide ring with azide anion followed by reduction of the azide group to an amino group and a Wittig reaction. Furthermore, D-erythro-C18-sphingosine (1) has been converted to a palmitoyl analogue (5a) of Gaucher spleen glucocerebroside (5) through a reaction pathway including successive condensations with palmitic acid and D-glucose.

  已合成十六种手性C4-环氧化物 [(-)-10a-d, (+)-10a-d, (-)-11a-d, (+)-11a-d]，这些化合物是我们合成复杂脂质策略中的合成子，通过使用Sharpless不对称环氧化反应，从(2Z)-2-丁烯-1, 4-二醇(6)制备而成。利用手性C4-环氧化物 [(+)-10a, (-)-10a, (-)-11a, (+)-11a] 作为起始化合物，通过环氧环的区域选择性开环反应与叠氮阴离子结合，随后将叠氮基团还原为氨基，并进行Wittig反应，合成了两对对映异构体（D-赤藓糖，L-赤藓糖，D-反式，L-反式）C18-鞘氨醇（1, 2, 3, 4）。此外，D-赤藓糖-C18-鞘氨醇（1）通过与棕榈酸和D-葡萄糖的连续缩合反应途径转化为高雪氏脾脏葡萄糖苷脂（5）的棕榈酰类似物（5a）。
• Improved Synthesis of Phytosphingosine and Dihydrosphingosine from 3,4,6-Tri-O-benzyl-D-galactal
  作者：Youhong Niu、Xiaoping Cao、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1002/hlca.200890076

  日期：2008.4

  An efficient and facile synthesis of phytosphingosine and dihydrosphingosine derivatives is described with less steps and in improved overall yield (66–72%) starting from commercially available tri-O-benzyl-D-galactal. The key steps include Wittig reaction, Mitsunobu transformation, reduction, and deprotection.

  从市售的三-O-苄基-D-半乳糖开始，描述了一种高效且简便的植物鞘氨醇和二氢鞘氨醇衍生物合成步骤，步骤少，总收率提高了（66-72％）。关键步骤包括Wittig反应，Mitsunobu转化，还原和脱保护。