(R)-2-methyloctadecan-1-ol | 75817-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-methyloctadecan-1-ol
• 英文别名: (2R)-2-methyloctadecan-1-ol
• CAS: 75817-69-5
• 化学式: C₁₉H₄₀O
• 分子量: 284.526
• InChiKey: LCDPGWAEBCUYHP-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.836±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyloctadecan-1-ol 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以82%的产率得到(-) (R)-2-methyloctadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  RCAI-133, an N-methylated analogue of KRN7000, activates mouse natural killer T cells to produce Th2-biased cytokines

  摘要：

  我们合成了七种新的KRN7000类似物：RCAI-133和154–159。RCAI-154、156和158是次级酰胺类似物，分别在直链C18酰基链的α位有一个羟基、一个甲基或两个甲基。RCAI-155、157和159是对应的N-甲基化的三级酰胺类似物，而RCAI-133是N-甲基化的KRN7000。其中，RCAI-133的PBS溶液在体内诱导小鼠淋巴细胞产生Th2偏向细胞因子，而RCAI-154至159显示出仅微弱或几乎无免疫刺激活性。因此，N-甲基化使糖脂主要产生Th2型细胞因子，而酰基α取代则对活性有害。

  DOI：

  10.1039/c3md00073g
• 作为产物：
  描述：

  溴代十五烷 在 碘 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-2-methyloctadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  RCAI-133, an N-methylated analogue of KRN7000, activates mouse natural killer T cells to produce Th2-biased cytokines

  摘要：

  我们合成了七种新的KRN7000类似物：RCAI-133和154–159。RCAI-154、156和158是次级酰胺类似物，分别在直链C18酰基链的α位有一个羟基、一个甲基或两个甲基。RCAI-155、157和159是对应的N-甲基化的三级酰胺类似物，而RCAI-133是N-甲基化的KRN7000。其中，RCAI-133的PBS溶液在体内诱导小鼠淋巴细胞产生Th2偏向细胞因子，而RCAI-154至159显示出仅微弱或几乎无免疫刺激活性。因此，N-甲基化使糖脂主要产生Th2型细胞因子，而酰基α取代则对活性有害。

  DOI：

  10.1039/c3md00073g

文献信息

• Highly Efficient, Convergent, and Enantioselective Synthesis of Phthioceranic Acid
  作者：Shiqing Xu、Akimichi Oda、Thomas Bobinski、Haijun Li、Yohei Matsueda、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1002/anie.201503818

  日期：2015.8.3

  A new strategy for highly concise, convergent, and enantioselective access to polydeoxypropionates has been developed. ZACA‐Pd‐catalyzed vinylation was used to prepare smaller deoxypropionate fragments, and then two key sequential Cu‐catalyzed stereocontrolled sp3–sp3 cross‐coupling reactions allowed convergent assembly of smaller building blocks to build‐up long polydeoxypropionate chains with excellent

  已经开发了一种新的策略，可以高度简洁，收敛和对映选择性地获得聚脱氧丙酸酯。ZACA-Pd催化的乙烯基化用于制备较小的脱氧丙酸酯片段，然后两个关键的连续Cu催化的立体控制的sp 3 –sp 3交叉偶联反应使较小的结构单元收敛组装，从而形成了具有出色立体选择性的长聚脱氧丙酸酯链。我们采用了这种策略，仅用8个最长的线性步骤就可以完全合成结核分枝杆菌细胞壁脂质的关键成分苯硫醚酸。
• NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO
  申请人：EMORY UNIVERSITY

  公开号：US20160220595A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  本公开涉及含有至少一种硫醇、硫酮或硫醚的核苷酸和核苷治疗组合物及其在治疗传染病、病毒感染和癌症方面的用途。
• Synthesis of the stereoisomers of 17,21-dimethylheptatriacontane - sex recognition pheromone of the tsetse fly
  作者：Eugen Ade、Günter Helmchen、Gudrun Heiligenmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83933-2

  日期：——
• RCAI-133, an N-methylated analogue of KRN7000, activates mouse natural killer T cells to produce Th2-biased cytokines
  作者：Takuya Tashiro、Tomokuni Shigeura、Masao Shiozaki、Hiroshi Watarai、Masaru Taniguchi、Kenji Mori

  DOI：10.1039/c3md00073g

  日期：——

  We synthesized seven new analogues of KRN7000: RCAI-133 and 154–159. RCAI-154, 156 and 158 are secondary-amide analogues having a hydroxy, a methyl or two methyl groups at the α-position of a linear C18-acyl chain, respectively. RCAI-155, 157 and 159 are corresponding N-methylated tertiary amide analogues, and RCAI-133 is the N-methylated KRN7000. Among them, a PBS solution of RCAI-133 induced mouse lymphocytes to produce Th2-biasing cytokines in vivo, while RCAI-154–159 showed only weak or almost no immunostimulatory activity. Therefore, N-methylation led the glycolipid to produce predominantly Th2-type cytokines, while acyl α-substitution was detrimental to activity.

  我们合成了七种新的KRN7000类似物：RCAI-133和154–159。RCAI-154、156和158是次级酰胺类似物，分别在直链C18酰基链的α位有一个羟基、一个甲基或两个甲基。RCAI-155、157和159是对应的N-甲基化的三级酰胺类似物，而RCAI-133是N-甲基化的KRN7000。其中，RCAI-133的PBS溶液在体内诱导小鼠淋巴细胞产生Th2偏向细胞因子，而RCAI-154至159显示出仅微弱或几乎无免疫刺激活性。因此，N-甲基化使糖脂主要产生Th2型细胞因子，而酰基α取代则对活性有害。