(2S,3R)-2,3-epoxyoctadecanal | 1195778-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,3R)-2,3-epoxyoctadecanal
• 英文别名: (2S,3R)-3-pentadecyloxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 1195778-93-8
• 化学式: C₁₈H₃₄O₂
• 分子量: 282.467
• InChiKey: AUVPKVBVYQJWRW-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2,3-epoxyoctadecanal 、 (9aR)-3,3,7-trimethyl-1,8,9,9a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-d][1,4]thiazepin-7-ium-5-one;perchlorate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到[(4R)-2,2-dimethyl-4-(2-methylsulfanylethyl)-1,3-oxazolidin-3-yl]-[(2R,3S)-3-[(2S,3R)-3-pentadecyloxiran-2-yl]oxiran-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  A highly efficient methodology of asymmetric epoxidation based on a novel chiral sulfur ylide

  摘要：

  一种新型手性硫叶立德被合成，并测试了其对羰基化合物的反应活性，结果表明在非常温和的反应条件下，生成transepoxy酰胺具有高度的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/b912070j
• 作为产物：
  描述：

  溴代十五烷 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 (2S,3R)-2,3-epoxyoctadecanal
  参考文献：
  名称：

  Ring-Opening Hydrofluorination of 2,3- and 3,4-Epoxy Amines by HBF₄·OEt₂: Application to the Asymmetric Synthesis of (S,S)-3-Deoxy-3-fluorosafingol

  摘要：

  Treatment of a range of 2,3- and 3,4-epoxy amines with HBF4 center dot OEt2 at room temperature results in fast and efficient S(N)2-type ring-opening hydrofluorination to give stereodefined amino fluorohydrins. Operational simplicity, scalability, and short reaction time at ambient temperature are notable features of this method, The utility of this methodology is exemplified in a concise asymmetric synthesis of (S,S)-3-deoxy-3-fluorosafingol.

  DOI：

  10.1021/jo200517w

文献信息

• Trapoxin A Analogue as a Selective Nanomolar Inhibitor of HDAC11
  作者：Thanh Tu Ho、Changmin Peng、Edward Seto、Hening Lin

  DOI：10.1021/acschembio.2c00840

  日期：——

  Histone deacetylases (HDACs) are enzymes that regulate many important biological pathways. There is a need for the development of isoform-selective HDAC inhibitors for further biological applications. Here, we report the development of trapoxin A analogues as potent and selective inhibitors of HDAC11, an enzyme that can efficiently remove long-chain fatty acyl groups from proteins. In particular, we

  组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 是调节许多重要生物通路的酶。需要开发同种型选择性 HDAC 抑制剂以用于进一步的生物学应用。在这里，我们报告了 trapoxin A 类似物作为 HDAC11 的有效和选择性抑制剂的开发，HDAC11 是一种可以有效地从蛋白质中去除长链脂肪酰基的酶。特别是，我们表明其中一种 trapoxin A 类似物 TD034 在酶促测定中具有纳摩尔效力。我们表明，在细胞中，TD034 在低微摩尔浓度下具有活性，并抑制 SHMT2（一种已知的 HDAC11 底物）的脂肪酰化。TD034 的高效力和选择性将允许进一​​步开发用于生物和治疗应用的 HDAC11 抑制剂。
• A highly efficient methodology of asymmetric epoxidation based on a novel chiral sulfur ylide
  作者：Francisco Sarabia、Samy Chammaa、Miguel García-Castro、Francisca Martín-Gálvez

  DOI：10.1039/b912070j

  日期：——

  A new type of chiral sulfur ylides has been synthesized and their reactivities against carbonyl compounds tested, showing a high degree of stereoselectivity in the formation of transepoxyamides under very mild reaction conditions.

  一种新型手性硫叶立德被合成，并测试了其对羰基化合物的反应活性，结果表明在非常温和的反应条件下，生成transepoxy酰胺具有高度的立体选择性。
• Ring-Opening Hydrofluorination of 2,3- and 3,4-Epoxy Amines by HBF₄·OEt₂: Application to the Asymmetric Synthesis of (<i>S</i>,<i>S</i>)-3-Deoxy-3-fluorosafingol
  作者：Alexander J. Cresswell、Stephen G. Davies、James A. Lee、Melloney J. Morris、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1021/jo200517w

  日期：2011.6.3

  Treatment of a range of 2,3- and 3,4-epoxy amines with HBF4 center dot OEt2 at room temperature results in fast and efficient S(N)2-type ring-opening hydrofluorination to give stereodefined amino fluorohydrins. Operational simplicity, scalability, and short reaction time at ambient temperature are notable features of this method, The utility of this methodology is exemplified in a concise asymmetric synthesis of (S,S)-3-deoxy-3-fluorosafingol.