4-Methoxy-5-methyl-1,2-benzochinon | 13523-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Methoxy-5-methyl-1,2-benzochinon
• 英文别名: 5-Methoxy-4-methyl-o-benzochinon；4-Methoxy-5-methylcyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
• CAS: 13523-09-6
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.15
• InChiKey: GFZARZPMORCAHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxy-5-methyl-1,2-benzochinon 在 硫酸 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-methoxy-5-methylbenzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Wanzlick,H.-W.; Jahnke,U., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 11, p. 3744 - 3752

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-甲基苯酚 在 potassium nitrososulfonate 作用下， 生成 4-Methoxy-5-methyl-1,2-benzochinon
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder reactions of o-benzoquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00938a043

文献信息

• Oxidation of 4-methylcatechol by dioxygen studied by ESR spectroscopy. The different regioselectivity of OH− and MeO− nucleophilic attack and kinetic deuterium isotope effects
  作者：Martin S. Davies、Brynmor Mile、Christopher C. Rowlands、Martin D. Barratt

  DOI：10.1002/mrc.1260330105

  日期：1995.1

  The oxidation of 4‐methylcatechol by dioxygen and the subsequent reactions of the two nucleophiles OH− and MeO− with the oxidation products were studied by electron spin resonance (ESR) spectroscopy. These reactions are models for those of skin proteins with substituted 1,2‐dihydroxybenzenes (catechols) which produce the severe allergic contact dermatitis associated with plants such as poison ivy,

  通过电子自旋共振 (ESR) 光谱研究了双氧对 4-甲基儿茶酚的氧化以及两种亲核试剂 OH- 和 MeO- 与氧化产物的后续反应。这些反应是具有取代 1,2-二羟基苯（儿茶酚）的皮肤蛋白质的模型，这些蛋白质会产生与毒藤、毒橡树和日本紫胶树等植物相关的严重过敏性接触性皮炎。初级和次级半醌自由基阴离子的形成速率在 20°C 显示出大的动力学氘同位素效应（约 10），这归因于氢桥连的 4-甲基儿茶酚单阴离子的缓慢去质子化。4-甲基儿茶酚单阴离子的 OH- 和 MeO- 取代的区域选择性存在显着差异；OH- 仅在 3 位反应，而 MeO- 攻击在 5 位。两个通常相似的亲核试剂之间的这种不同也归因于在 3 位取代 OH- 和 2 位相邻醌氧之间发生氢桥连。MeO− 发生在更具正电性的 5 位上的预期攻击，因为不会发生这种氢键。OH- 会发生脱取代，而 MeO- 不会发生，这可能反映了前者更大的亲核性。MeO−
• Monoazofarbstoffe und Verwendung als Bildfarbstoffe in farbfotografischen Aufzeichnungsmaterialien
  申请人：Agfa-Gevaert AG

  公开号：EP0054230A2

  公开（公告）日：1982-06-23

  Monoazofarbstoffe der Formel I bilden mit Metallsalzen 1 : 1- oder 1 : 2-Komplexe. Die metallhaltigen Farbstoffe eignen sich zum Färben von amidgruppenhaltigen Materialien; die metallfreien Farbstoffe eignen sich zum Färben von metallhaltigen Polyolefinen. Die Farbstoffe eignen sich ferner als nachkomplexierbare Bildfarbstoffe für das Farbdiffusionsübertragungsverfahren. Hierbei werden sie als diffusionsfähige metallfreie Farbstoffe aus Farbabspaltern bildmäßig freigesetzt, auf eine Bildempfangsschicht übertragen und dort mit Ni- oder Cu-lonen in die entsprechenden Metallkomplexe überführt. Darin bedeuten: einer der Reste R und R1 die Gruppe G-A-N=N-, worin A für einen aromatisch carbocyclischen Rest, und G für einen zur Chelatbildung befähigten oder in einen solchen Rest umwandelbaren Rest in Nachbarstellung zur Azogruppe steht, und der andere der Reste R und R' Wasserstoff oder einen Substituenten mit Elktronendonorcharakter; R2 Wasserstoff, Halogen oder Alkyl; Y -H, -OH, eine gegebenenfalls durch Alkyl oder Aryl substituierte Aminogruppe, eine cyclische Aminogruppe, oder eine Gruppe der Formel -NH-S02-R3; R3 Alkyl, Aryl eine gegebenenfalls zweifach durch Alkyl substituierte Aminogruppe oder eine cyclische Aminogruppe; n 0 oder 1.

  式 I 的单偶氮染料与金属盐形成 1 : 1 或 1 : 2 的络合物。含金属的染料适用于含有酰胺基团的材料着色；不含金属的染料适用于含有金属的聚烯烃着色。这些染料还适用于颜色扩散转移过程中的后络合图像染料。在此过程中，它们作为可扩散的无金属染料从色彩分离器中释放出来，转移到图像接收层，并与 Ni 或 Cu 离子转化成相应的金属络合物。 这意味着基团 R 和 R1 中的一个是基团 G-A-N=N-，其中 A 是芳香族碳环基团，G 是能够螯合的基团或在邻近偶氮基团的位置上可转化为此类基团的基团，基团 R 和 R' 中的另一个是氢或具有电子供体性质的取代基；R2 是氢、卤素或烷基； Y 是-H、-OH、任选被烷基或芳基取代的氨基、环状氨基或式-NH-S02-R3 的基团； R3 是烷基、芳基、任选被烷基取代两次的氨基或环状氨基； n 是 0 或 1。
• Effects of electron-withdrawing substituents on DPPH radical scavenging reactions of protocatechuic acid and its analogues in alcoholic solvents
  作者：Shizuka Saito、Jun Kawabata

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.040

  日期：2005.8

  The DPPH (2,2-diphenyl-l-picrylhydrazyl) radical scavenging activity of protocatechuic acid (3,4-dihydroxybenzoic acid) and its related catechols was examined. Compounds possessing strong electron-withdrawing substituents showed high activity. NMR analysis of the reaction mixtures of catechols and DPPH radical in methanol showed the formation of methanol adducts. The results suggest that high radical scavenging activity of catechols in alcohol is due to a nucleophilic addition of an alcohol molecule on o-quinones, which leads to a regeneration of a catechol structure. Furthermore, the radical scavenging activity in alcohols would largely depend on the electron-withdrawing/donating substituents, Since they affect the susceptibility toward nucleophilic attacks on o-quinone. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.