1-(2-Bromoprop-2-enoxy)prop-2-enylbenzene | 156574-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-Bromoprop-2-enoxy)prop-2-enylbenzene
• CAS: 156574-61-7
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO
• 分子量: 253.139
• InChiKey: TYUANSMHUGJYHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.1±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Bromoprop-2-enoxy)prop-2-enylbenzene 在 四丁基氯化铵 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到3,4-Dimethylidene-2-phenyloxolane
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）催化的分子内Heck反应：合成2-芳基取代的5、6和7元O含杂环的通用途径

  摘要：

  开发了一种通过分子内钯催化的环化反应合成2-芳基取代的四氢吡喃，四氢呋喃和奥西平衍生物的有效简便方法。两个外切在这些环系统相邻的碳原子-环双键可以作为环加成反应潜在二烯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.162
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯-1-醇 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(2-Bromoprop-2-enoxy)prop-2-enylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）催化的分子内Heck反应：合成2-芳基取代的5、6和7元O含杂环的通用途径

  摘要：

  开发了一种通过分子内钯催化的环化反应合成2-芳基取代的四氢吡喃，四氢呋喃和奥西平衍生物的有效简便方法。两个外切在这些环系统相邻的碳原子-环双键可以作为环加成反应潜在二烯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.162

文献信息

• Stereoselective synthesis of tetrahydrofurans and tetrahydropyrans by Ni(0) promoted tandem cyclization-carbonylation
  作者：Antonio Delgado、Amadeu Llebaria、Francisco Camps、Josep M. Moretó

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76727-x

  日期：1994.6

  Reaction of different vinyl bromides (1a-3a), beating phenyl substituted alkenyloxyalkyl groups, with Ni(CO)4 affords the corresponding substituted cyclic ethers 1b-3b in moderate to good yields and high diastereoselectivity. In the cyclization of 1a, the stereoselectivity of the process can be reversed by the use of additives, such as KOAc, TIOAc, Cs2CO3, and KOCOCF3.
• Delgado Antonio, Llebaria Amadeu, Camps Francisco, Moreto Josep M., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 23, S 4011-4014
  作者：Delgado Antonio, Llebaria Amadeu, Camps Francisco, Moreto Josep M.

  DOI：——

  日期：——
• Pd(0) catalyzed intramolecular Heck reaction: a versatile route for the synthesis of 2-aryl substituted 5-, 6-, and 7-membered O-containing heterocycles
  作者：Shubhankar Samanta、Hemakesh Mohapatra、Rathin Jana、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.162

  日期：2008.12

  An efficient and convenient method for the synthesis of 2-aryl substituted tetrahydropyran, tetrahydrofuran, and oxepine derivatives via intramolecular palladium catalyzed cyclization is developed. The two exo-cyclic double bonds at adjacent carbon atoms in these ring systems could serve as potential dienes for cycloaddition reactions.

  开发了一种通过分子内钯催化的环化反应合成2-芳基取代的四氢吡喃，四氢呋喃和奥西平衍生物的有效简便方法。两个外切在这些环系统相邻的碳原子-环双键可以作为环加成反应潜在二烯。
• Diastereoselective Domino Heck-Suzuki Reaction: Synthesis of Substituted Methylenetetrahydrofurans
  作者：Manfred Braun、Brigitte Richrath

  DOI：10.1055/s-0028-1088217

  日期：2009.4

  In a palladium-catalyzed reaction of dienyl ethers with boronic acids, a diastereoselective cyclization occurs to give methylenetetrahydrofurans. They can be obtained as pure enantiomers and their conversion into dihydro-3(2H)-faranones and dioxanones is demonstrated.

  在二烯醚与硼酸的钯催化反应中，发生非对映选择性环化反应得到亚甲基四氢呋喃。它们可以作为纯对映异构体获得，并且证明了它们转化为二氢-3(2H)-法拉酮和二恶烷酮。