2-(1-Phenyl-allyloxymethyl)-acrylic acid methyl ester | 156574-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-Phenyl-allyloxymethyl)-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(1-phenylprop-2-enoxymethyl)prop-2-enoate
• CAS: 156574-68-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: JQYBYKPIWHMHAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.6±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Phenyl-allyloxymethyl)-acrylic acid methyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 Trametes versicolor laccase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 methyl 5-phenyl-3-furancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  呋喃合成的化学酶促复分解/芳香化级联反应：揭示漆酶/ TEMPO在含氧杂环化合物中的芳香化活性

  摘要：

  描述了前所未有的Trametes杂色漆酶/ TEMPO催化的2,5-二氢呋喃芳构化为呋喃。在温和的反应条件下，合成了多种呋喃衍生物，转化率中等至高（21–99％），产率（20–76％）。这项工作揭示了Trametes versicolor laccase / TEMPO系统在合成含氧杂环中的芳香化能力。此外，已经成功地开发了通过化学酶促复分解/芳构化级联从脂肪族二烯丙基醚直接合成呋喃的方法，该化学酶复分解/芳构化级联在相同的反应介质中结合了格鲁布斯催化的闭环复分解和漆酶/ TEMPO催化的芳构化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02452
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Bromoprop-2-enoxy)prop-2-enylbenzene 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Delgado Antonio, Llebaria Amadeu, Camps Francisco, Moreto Josep M., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 23, S 4011-4014

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave enabled external carboxymethyl substituents in the ring-closing metathesis
  作者：Cangming Yang、William V. Murray、Lawrence J. Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00083-2

  日期：2003.2

  carboxymethyl substituent is presented. The reaction is enabled through microwave irradiation allowing greatly enhanced yields and conversion rates. The reaction results in the formation of carboxymethyl substituted dihydropyrroles, dihydrofurans, and cyclopentenes. In certain cases, pyrroles are formed through further in situ oxidation.

  提出了含有外部羧甲基取代基的二烯烃底物的闭环易位。通过微波辐射使反应得以实现，从而大大提高了产率和转化率。该反应导致羧甲基取代的二氢吡咯，二氢呋喃和环戊烯的形成。在某些情况下，吡咯通过进一步原位氧化形成。
• Radical–polar crossover domino reactions involving organozinc reagents and β-(allyloxy)-enoates
  作者：Steven Giboulot、Alejandro Pérez-Luna、Candice Botuha、Franck Ferreira、Fabrice Chemla

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.108

  日期：2008.6

  and mixed copper–zinc reagents) react with β-(allyloxy)-enoates via a radical–polar crossover process to afford substituted furans in one single synthetic step following a domino reaction involving Michael addition and carbocyclisation. Reversal of diastereoselectivity can be obtained varying the organometallic and/or the reaction conditions.

  在涉及迈克尔加成反应和碳环化的多米诺反应后的一个合成步骤中，有机锌试剂（卤化有机锌，二有机锌和铜-锌混合试剂）通过自由基-极性交叉过程与β-（烯丙氧基）-烯酸酯反应生成取代的呋喃。改变有机金属和/或反应条件可以获得非对映选择性的逆转。
• Stereoselective synthesis of tetrahydrofurans and tetrahydropyrans by Ni(0) promoted tandem cyclization-carbonylation
  作者：Antonio Delgado、Amadeu Llebaria、Francisco Camps、Josep M. Moretó

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76727-x

  日期：1994.6

  Reaction of different vinyl bromides (1a-3a), beating phenyl substituted alkenyloxyalkyl groups, with Ni(CO)4 affords the corresponding substituted cyclic ethers 1b-3b in moderate to good yields and high diastereoselectivity. In the cyclization of 1a, the stereoselectivity of the process can be reversed by the use of additives, such as KOAc, TIOAc, Cs2CO3, and KOCOCF3.
• Delgado Antonio, Llebaria Amadeu, Camps Francisco, Moreto Josep M., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 23, S 4011-4014
  作者：Delgado Antonio, Llebaria Amadeu, Camps Francisco, Moreto Josep M.

  DOI：——

  日期：——
• Chemo-Enzymatic Metathesis/Aromatization Cascades for the Synthesis of Furans: Disclosing the Aromatizing Activity of Laccase/TEMPO in Oxygen-Containing Heterocycles
  作者：Caterina Risi、Fei Zhao、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1021/acscatal.9b02452

  日期：2019.8.2

  The unprecedented Trametes versicolor laccase/TEMPO-catalyzed aromatization of 2,5-dihydrofurans to furans is described. A variety of furan derivatives have been synthesized in moderate to high conversions (21–99%) and yields (20–76%) under mild reaction conditions. This work reveals the aromatization ability of the Trametes versicolor laccase/TEMPO system in synthesizing oxygen-containing heterocycles

  描述了前所未有的Trametes杂色漆酶/ TEMPO催化的2,5-二氢呋喃芳构化为呋喃。在温和的反应条件下，合成了多种呋喃衍生物，转化率中等至高（21–99％），产率（20–76％）。这项工作揭示了Trametes versicolor laccase / TEMPO系统在合成含氧杂环中的芳香化能力。此外，已经成功地开发了通过化学酶促复分解/芳构化级联从脂肪族二烯丙基醚直接合成呋喃的方法，该化学酶复分解/芳构化级联在相同的反应介质中结合了格鲁布斯催化的闭环复分解和漆酶/ TEMPO催化的芳构化。