3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropanoic acid | 40620-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 40620-62-0
• 化学式: C₉H₉FO₃
• mdl: MFCD16302337
• 分子量: 184.167
• InChiKey: QLEUDHYLOHWMLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-83 °C
• 沸点：
  330.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropanoic acid 在 ammonium hydroxide 、 C₁₂H₆B₂Br₄O₃ 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以95 %的产率得到3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropanamide
  参考文献：
  名称：

  使用氨水催化脱水酰胺键形成：利用二硼酸酐催化合成伯酰胺

  摘要：

  尽管氨水是一种廉价且容易获得的安全氨源，但目前还没有关于羧酸与氨水的直接催化脱水酰胺化的成功研究。在这项研究中，我们报告了一种通过二硼酸酐 (DBAA) 催化羧酸与氨水作为胺底物的脱水缩合来合成伯酰胺的催化方法。

  DOI：

  10.1039/d3cc02071a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropanoate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  호모세린 락톤 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 치주질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물

  摘要：

  本发明涉及同源半胱氨酸内酯衍生物，其光学异构体或其药学上可接受的盐，根据本发明的同源半胱氨酸内酯衍生物作为一种优异的干扰细菌间通讯的群体感应抑制剂。因此，根据本发明，通过干扰细菌基因的表达，可以有效阻止被认为会增加抗生素耐药性的生物膜的形成，同时可以阻止细菌的繁殖，因此，根据本发明的同源半胱氨酸内酯衍生物可用作预防或治疗牙周疾病的药学组合物。

  公开号：

  KR101672829B1

文献信息

• Enzymatic nitrile hydrolysis catalyzed by nitrilase ZmNIT2 from maize. An unprecedented β-hydroxy functionality enhanced amide formation
  作者：Chandrani Mukherjee、Dunming Zhu、Edward R. Biehl、Rajiv R. Parmar、Ling Hua

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.069

  日期：2006.6

  To explore the synthetic potential of nitrilase ZmNIT2 from maize, the substrate specificity of this nitrilase was studied with a diverse collection of nitriles. The nitrilase ZmNIT2 showed high activity for all the tested nitriles except benzonitrile, producing both acids and amides. For the hydrolysis of aliphatic, aromatic nitriles, phenylacetonitrile derivatives and dinitriles, carboxylic acids

  为了探索玉米中腈水解酶ZmNIT2的合成潜力，研究了该腈水解酶的底物特异性，并收集了多种腈。腈水解酶ZmNIT2对除苄腈以外的所有测试腈均显示高活性，同时生成酸和酰胺。对于脂族，芳族腈，苯乙腈衍生物和二腈的水解，羧酸是主要产物。出乎意料的是，发现酰胺是腈水解酶ZmNIT2催化的β-羟基腈水解的主要产物。酶-底物复杂中间体中羟基和氮之间的氢键不利于氨的损失和酰基-酶中间体的形成，后者进一步水解为酸，
• Acetic Acid Aldol Reactions in the Presence of Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate
  作者：C. Wade Downey、Miles W. Johnson、Daniel H. Lawrence、Alan S. Fleisher、Kathryn J. Tracy

  DOI：10.1021/jo100828c

  日期：2010.8.6

  TMSOTf and a trialkylamine base, acetic acid undergoes aldol addition to non-enolizable aldehydes under exceptionally mild conditions. Acidic workup yields the β-hydroxy carboxylic acid. The reaction appears to proceed via a three-step, one-pot process, including in situ trimethylsilyl ester formation, bis-silyl ketene acetal formation, and TMSOTf-catalyzed Mukaiyama aldol addition. Independently synthesized

  在TMSOTf和三烷基胺碱的存在下，乙酸在异常温和的条件下会发生醛醇加成到不可烯化的醛中的现象。酸性后处理产生β-羟基羧酸。该反应似乎通过三步一锅法进行，包括原位形成三甲基甲硅烷基酯，形成双甲硅烷基烯酮缩醛和TMSOTf催化的Mukaiyama醛醇缩合。独立合成的TMSOAc在相似条件下也经历了羟醛加成反应。
• [EN] 3-(4-FLUOROPHENYL)-3-HYDROXY-2-AMINO-PROPIONIC ACID AMIDES AND RELATED COMPOUNDS HAVING ANALGESIC ACTIVITY<br/>[FR] AMIDES D'ACIDE 3-(4-FLUOROPHÉNYL)-3-HYDROXY-2-AMINO-PROPIONIQUE ET COMPOSÉS ASSOCIÉS AYANT UNE ACTIVITÉ ANALGÉSIQUE
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2009100095A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  Compounds according to the formula below are disclosed herein: Therapeutic methods for the treatment of pain, compositions, and medicaments related thereto are also disclosed.

  根据以下公式披露的化合物：本文还披露了用于治疗疼痛的治疗方法，相关的组合物和药物。
• Optically active alkyl 3-aryl-3-hydroxypropionates and a method for producing thereof
  申请人：CHISSO CORPORATION

  公开号：EP0451668A2

  公开（公告）日：1991-10-16

  The invention relates to optically active alkyl 3-aryl-3-hydroxypropionates represented by the general formula: wherein R¹, R², R³, R ⁴ and R⁵ are hydrogen, hydroxyl, alkoxy of 1-4 carbon atoms, benzyloxy, flurorine, chlorine or bromine and R⁶ is alkyl, and a method for producing the above compounds.

  本发明涉及由通式表示的光学活性 3-芳基-3-羟基丙酸烷基酯： 其中 R¹、R²、R³、R⁴ 和 R⁵ 是氢、羟基、1-4 个碳原子的烷氧基、苄氧基、氟、氯或溴，R⁶ 是烷基、 以及生产上述化合物的方法。
• Process for the production of optically active alkyl 3-aryl-3-hydroxypropionates
  申请人：CHISSO CORPORATION

  公开号：EP0451668B1

  公开（公告）日：1997-08-13