tert-butyl (2R,3R,αR)-3--2-hydroxy-3-phenylpropionate | 151671-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R,3R,αR)-3--2-hydroxy-3-phenylpropionate
• 英文别名: (2R,3R,αR)-tert-butyl 2-hydroxy-3-phenyl-3-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)propanoate；(2R,3R,αR)-tert-butyl 3-(N-benzyl-N-α-methylbenzyl)amino-2-hydroxy-3-phenylpropionate；tert-butyl (R,R,R)-2-hydroxy-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-3-phenylpropanoate；tert-Butyl (2R,3R)-3-{benzyl[(1R)-1-phenylethyl]amino}-2-hydroxy-3-phenylpropanoate；tert-butyl (2R,3R)-3-[benzyl-[(1R)-1-phenylethyl]amino]-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 151671-03-3
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₃
• 分子量: 431.575
• InChiKey: IEIJEKCMEOTSIZ-LPPUWEFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3R,αR)-3--2-hydroxy-3-phenylpropionate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 生成 (2R,3R)-(-)-2-hydroxy-3-(benzoylamino)-3-phenylpropanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bunnage, Mark E.; Davies, Stephen G.; Goodwin, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 13, p. 1375 - 1376

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二乙基膦酰基乙酸叔丁酯 在 正丁基锂 、 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 tert-butyl (2R,3R,αR)-3--2-hydroxy-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  交易ñ和Ò。第4部分：顺式-β-取代-α-氨基酸的不对称合成

  摘要：

  总共合成了九种对映体纯的顺式-β-取代-α-氨基酸，包括顺式-β-羟基-α-氨基酸和顺式-β-氟-α-氨基酸。合成这些顺式-β-取代-α-氨基酸的合成策略中的关键步骤涉及立体特异性重排，其通过相应的叠氮鎓离子的中间进行。必要的对映体纯正-α-羟基-β-氨基酯是通过相应的α，β-不饱和酯的不对称氨基羟基化反应，然后将所得抗在C（2）-位的-α-羟基-β-氨基酯 随后将α-羟基部分活化为离去基团，随后被β-氨基取代基取代，得到了相应的叠氮鎓类。用水或氟化物对氮丙啶鎓中间体进行区域选择性原位开环，分别得到相应的顺式-β-羟基-α-氨基酯或顺式-β-氟代-α-氨基酯，并进行N-脱保护和酯水解作为单一非对映异构体的目标顺式-β-取代-α-氨基酸，总收率良好。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.071

文献信息

• IMIDAZOPYRIDINE COMPOUNDS
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：US20140088080A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  [Problem] An excellent drug for treating or preventing cardiovascular diseases, based on cGMP production enhancing action due to soluble guanylate cyclase activating action, is provided. [Means for Solution] It was found that imidazopyridine compounds having a carbamoyl group at the 3-position and a substituent bonded at the 8-position via an oxygen atom in an imidazo[1,2-a]pyridine skeleton exhibits a cGMP production enhancing action by a potent soluble guanylate cyclase activating action, and is useful as a drug for treating or preventing various soluble guanylate cyclase-related cardiovascular diseases, thereby completing the present invention.

  提供一种用于治疗或预防心血管疾病的优秀药物，其基于可溶性鸟苷酸环化酶激活作用增强cGMP产生的作用。发现在咪唑吡啶骨架中，3-位具有羰胺基团，8-位通过氧原子与取代基键合的咪唑并[1,2-a]吡啶化合物表现出通过强效可溶性鸟苷酸环化酶激活作用增强cGMP产生的作用，并可用作治疗或预防各种可溶性鸟苷酸环化酶相关心血管疾病的药物，从而完成本发明。
• Trading N and O: asymmetric syntheses of β-hydroxy-α-amino acids via α-hydroxy-β-amino esters
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Aileen B. Frost、James A. Lee、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.007

  日期：2013.10

  the C(2)-position via a sequential oxidation/diastereoselective reduction protocol gave the corresponding enantiopure 2,3-syn-α-hydroxy-β-amino esters in >99:1 dr. These syn- and anti-substrates were then converted into the corresponding N-Boc protected cis- and trans-aziridines, respectively, via a three step reaction sequence: (i) hydrogenolysis and in situ N-Boc protection; (ii) OH-activation; and

  2-氨基-3-羟基丁酸和2-氨基-3-羟基-3-苯基丙酸的非对映体都已经从对映纯的α羟基-β氨基酯通过相应的中间性制备顺式和-反式-aziridines。2个α的氨羟化，β -不饱和酯制备对映纯的2,3-反-α羟基-β-氨基> 99酯：1个博士。在通过连续的氧化/还原非对映选择性的协议C（2） -位随后差向异构化，得到相应的对映体纯2,3-顺-α-羟基-β氨基酯在> 99：1个博士。这些顺式-和反然后-substrates被转化成相应的Ñ -Boc保护的顺式-和反式-aziridines，分别经由三步反应过程：（i）氢解和就地Ñ -Boc保护; （ii）OH活化；和（iii）氮丙啶的形成。随后的区域选择性的C（3） -甲基氮丙啶的有Cl开环3 CCO 2 ħ继续进行配置，以得到相应的2-氨基-3-三氯乙酸酯的反转，而与C（3）的类似反应-苯基-氮丙啶导致重排为相应的恶唑烷-2-酮与结构的保
• Trading N and O. Part 2: Exploiting aziridinium intermediates for the synthesis of β-hydroxy-α-amino acids
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Aileen B. Frost、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.057

  日期：2014.9

  The β-hydroxy-α-amino acids (S,S)-allo-threonine, (S,S)-β-hydroxyleucine and a range of aryl substituted (S,S)-β-hydroxyphenylalanines were prepared from the corresponding enantiopure anti-α-hydroxy-β-amino esters via a rearrangement protocol, which proceeds via the intermediacy of the corresponding aziridinium ions. The starting anti-α-hydroxy-β-amino esters were prepared in >99:1 dr using our diastereoselective

  β型羟基-α氨基酸（小号，小号） -同种异体-苏氨酸，（小号，小号）-β-hydroxyleucine和取代的（一系列芳基的小号，小号）-β-hydroxyphenylalanines从相应的对映纯的制备抗-α-羟基-β-氨基酯通过重排方案，其通过相应的叠氮鎓离子的中间进行。使用我们的非对映选择性氨基羟基化方法，以> 99：1 dr制备起始的抗-α-羟基-β-氨基酯，从而共轭添加锂（R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺成α，β-不饱和酯，然后用（-）-樟脑磺酰基氧氮丙啶氧化所得的烯醇化物。随后的抗-α-羟基-β-氨基酯中的羟基的活化促进了叠氮鎓离子的形成[其随着C（2）处构型的反转而进行），以及中间叠氮鎓离子与H 2 O的区域选择性开环[其在C（3）处进行构型转化]给出了相应的抗-β-羟基-α-氨基酯，为单一非对映异构体（> 99：1 dr）。通过顺序的氢解和酯水解对这些底物进行脱保护
• Asymmetric Synthesis of α-Amino Carbonyls (Aldehydes, Ketones and Acids) using Lithium (R)-N-benzyl-N-α-methylbenzylamide
  作者：Stephen G. Davies、Simon W. Epstein、Osamu Ichihara、Andrew D. Smith

  DOI：10.1055/s-2001-17449

  日期：——

  The diastereoselective conjugate addition of lithium (R)-N-benzyl-N-α-methylbenzylamide to α,β-unsaturated esters and subsequent enolate hydroxylation, followed by reduction and oxidative cleavage provides a facile route to N,N-protected α-amino aldehydes and ketones. Further manipulation furnishes α-amino acids in high enantiomeric excess.

  锂 (R)-N-苯甲基-N-α-甲基苯甲酰胺的非对映选择性共轭加成到 α,β-不饱和酯上，随后进行烯醇化羟基化，然后进行还原和氧化裂解，为 N,N-保护的 α 提供了一条简便的途径±-氨基醛和酮。进一步的操作提供了高对映体过量的α-氨基酸。
• CCR5 modulators
  申请人：Pfizer, Inc.

  公开号：US07041667B1

  公开（公告）日：2006-05-09

  Compounds of Formula 1 [Region α]—[Region β]—[Region γ]—[Region δ]  (1) which are useful as modulators of chemokine activity. The invention also provides pharmaceutical formulations and methods of treatment using these compounds.

  公式1 [区域α] - [区域β] - [区域γ] - [区域δ] 的化合物，可用作趋化因子活性调节剂。本发明还提供了使用这些化合物的制药配方和治疗方法。