tert-butyl (2S,3R)-2-hydroxy-3-amino-3-phenylpropanoate | 204587-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3R)-2-hydroxy-3-amino-3-phenylpropanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R)-3-amino-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 204587-96-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: FTDZKKASRJHWGD-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R)-2-hydroxy-3-amino-3-phenylpropanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以15%的产率得到(4R,5S)-4-phenyl-5-(tert-butoxycarbonyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  交易Ñ和ö：β羟基α氨基的不对称合成氨基酸经由α羟基-β氨基酯

  摘要：

  2-氨基-3-羟基丁酸和2-氨基-3-羟基-3-苯基丙酸的非对映体都已经从对映纯的α羟基-β氨基酯通过相应的中间性制备顺式和-反式-aziridines。2个α的氨羟化，β -不饱和酯制备对映纯的2,3-反-α羟基-β-氨基> 99酯：1个博士。在通过连续的氧化/还原非对映选择性的协议C（2） -位随后差向异构化，得到相应的对映体纯2,3-顺-α-羟基-β氨基酯在> 99：1个博士。这些顺式-和反然后-substrates被转化成相应的Ñ -Boc保护的顺式-和反式-aziridines，分别经由三步反应过程：（i）氢解和就地Ñ -Boc保护; （ii）OH活化；和（iii）氮丙啶的形成。随后的区域选择性的C（3） -甲基氮丙啶的有Cl开环3 CCO 2 ħ继续进行配置，以得到相应的2-氨基-3-三氯乙酸酯的反转，而与C（3）的类似反应-苯基-氮丙啶导致重排为相应的恶唑烷-2-酮与结构的保

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.007
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3R,αR)-3--2-hydroxy-3-phenylpropionate 在 草酰氯 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 33.0h， 生成 tert-butyl (2S,3R)-2-hydroxy-3-amino-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  交易Ñ和ö：β羟基α氨基的不对称合成氨基酸经由α羟基-β氨基酯

  摘要：

  2-氨基-3-羟基丁酸和2-氨基-3-羟基-3-苯基丙酸的非对映体都已经从对映纯的α羟基-β氨基酯通过相应的中间性制备顺式和-反式-aziridines。2个α的氨羟化，β -不饱和酯制备对映纯的2,3-反-α羟基-β-氨基> 99酯：1个博士。在通过连续的氧化/还原非对映选择性的协议C（2） -位随后差向异构化，得到相应的对映体纯2,3-顺-α-羟基-β氨基酯在> 99：1个博士。这些顺式-和反然后-substrates被转化成相应的Ñ -Boc保护的顺式-和反式-aziridines，分别经由三步反应过程：（i）氢解和就地Ñ -Boc保护; （ii）OH活化；和（iii）氮丙啶的形成。随后的区域选择性的C（3） -甲基氮丙啶的有Cl开环3 CCO 2 ħ继续进行配置，以得到相应的2-氨基-3-三氯乙酸酯的反转，而与C（3）的类似反应-苯基-氮丙啶导致重排为相应的恶唑烷-2-酮与结构的保

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.007

文献信息

• Trading N and O. Part 3: Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines from α-hydroxy-β-amino esters
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Aileen B. Frost、Matthew S. Kennedy、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.008

  日期：2016.4

  A range of enantiopure 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines have been prepared directly from α-hydroxy-β-amino esters. Activation of the α-hydroxy group upon treatment with Tf2O and 2,6-di-tert-butyl-4-methylpyridine promotes aziridinium formation, which is then followed by rupture of the C(3)–N bond and Friedel–Crafts alkylation-type cyclisation of an N-benzyl moiety onto the resultant benzylic carbenium

  直接从α-羟基-β-氨基酯制备了一系列对映纯的1,2,3,4-四氢异喹啉。用Tf 2 O和2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶处理后的α-羟基活化促进了叠氮鎓的形成，然后C（3）-N键和Friedel-Crafts断裂N-苄基部分在所得苄基碳鎓离子上的烷基化型环化。N-保护基的性质是变化的，并且发现对于使用两个苄基的反应获得了更高的产率。在使用两个不同的N-苄基的情况下，区域选择性是由两个N的竞争性环化产生的通过在N-苄基部分之一上引入对-三氟甲基基团来解决-苄基基团，该对三氟甲基基团通过该电子贫乏的芳基环延迟了环化速率。该方法用于一系列对映纯的1,2,3,4-四氢异喹啉的不对称合成，这些对映纯以良好的收率作为单一的非对映异构体被分离出来。
• Trading N and O: asymmetric syntheses of β-hydroxy-α-amino acids via α-hydroxy-β-amino esters
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Aileen B. Frost、James A. Lee、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.007

  日期：2013.10

  the C(2)-position via a sequential oxidation/diastereoselective reduction protocol gave the corresponding enantiopure 2,3-syn-α-hydroxy-β-amino esters in >99:1 dr. These syn- and anti-substrates were then converted into the corresponding N-Boc protected cis- and trans-aziridines, respectively, via a three step reaction sequence: (i) hydrogenolysis and in situ N-Boc protection; (ii) OH-activation; and

  2-氨基-3-羟基丁酸和2-氨基-3-羟基-3-苯基丙酸的非对映体都已经从对映纯的α羟基-β氨基酯通过相应的中间性制备顺式和-反式-aziridines。2个α的氨羟化，β -不饱和酯制备对映纯的2,3-反-α羟基-β-氨基> 99酯：1个博士。在通过连续的氧化/还原非对映选择性的协议C（2） -位随后差向异构化，得到相应的对映体纯2,3-顺-α-羟基-β氨基酯在> 99：1个博士。这些顺式-和反然后-substrates被转化成相应的Ñ -Boc保护的顺式-和反式-aziridines，分别经由三步反应过程：（i）氢解和就地Ñ -Boc保护; （ii）OH活化；和（iii）氮丙啶的形成。随后的区域选择性的C（3） -甲基氮丙啶的有Cl开环3 CCO 2 ħ继续进行配置，以得到相应的2-氨基-3-三氯乙酸酯的反转，而与C（3）的类似反应-苯基-氮丙啶导致重排为相应的恶唑烷-2-酮与结构的保